Способ получения п-карбоксифенилимида-1,4,5- нафталинтрикарбоновой кислоты
Иллюстрации
Показать всеРеферат
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ пц 43775l
Союз Советскик
Социалистический
Республик 1Ыр 1g)$ (51) с С8/ Х (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 02,12.72 (21) 1853715/23-4 с присоединением заявки №.— (32) Приоритет
Государственный коиитет
Совета Министров СССР по делам изооретени1
И OTIIPblTIIM (53) УДК 547.657(088.8) Опубликовано 30.07.74. Бюллетень ¹ 28
Дата опубликования описания 28.01,75 (72I) Авторы изобретения
В. В. Коршак, Д. М. Могнонов, А. А. Изынеев, Л.
А. М. Кузнецов и Г. Ф. Слезко
Институт естественных наук Бурятского ф
Сибирского отделения АН СССР
Я"И Ф Б (71) Заявитель
ИЦ ЫЕР1И (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ и-КАРБОКСИФЕНИЛИМИДА
1,4,5-НАФТАЛ И НТРИ КАР БОНОВОЙ КИСЛОТЫ
СООН вЂ” - HOOC
II гС
Н00с -AH2+o
С саан ноас а
СООН
rС
«Но ОС то
II
Р т
Изобретение относится к области получения новых производных дикарбоновой кислоты, содержащей шестичленный амидный цикл, в частности и-карбоксифенилимида 1,4,5-нафталинтрикарбоновой кислоты, который может найти применение в синтезе термостойких гетероциклических полимеров.
Известен способ получения дикар боновой кислоты, содержащей пятичленньш имидный цикл на основе тримеллитовой и м-аминобензойной кислот. Однако полимеры, получаемые на основе этой дикарбоновой кислоты, содержащей пятичленный имидный цикл, не обладают достаточной термической и гидролитической устойчивостью.
С целью получения более термически- и гидролитически устойчивого мономера предлагают способ получения новой производной кислоты, содержащей пятичленный имидный цикл, в частности и-карбоксифенилимида
1,4,5-нафталинтрикарбоновой кислоты.
Предлагаемый способ заключается в ацилировании и-аминобензойной кислоты ангидридом 1,4,5-нафталинтрикарбоновой кислоты
10 с последующей обработкой полученной нри этом реакционной массы смесью уксусного ангидрида и пиридина предпочтительно в соотношении 4: 1 и выделением целевого продукта известным приемом, 15 Способ получения целевого продукта выражается следующей схемой:
43775!
Составитель Г. Мигачев
Техред Е. Борисова
Редактор Т. Никольская
Корректор Н. Учакина
Заказ 3725)6 Изд. № 1982 Тираж 506 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
Москва, К-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
Предлагаемый способ позволяет получать целевой продукт с выходом 80 — 90 .
Пример 1. 3,66 г (0,015 моль) 1,4,5-нафталинтрикарбоновой кислоты растворяют при нагревании в 60 мл ледяной уксусной кислоты и в течение 15 мин прибавляют небольшими порциями 2,15 г (0,015 моль) и-аминобензойной кислоты. Через 3 — 4 час добавляют
25 мл смеси уксусного ангидрида и пиридина при объемном соотношении 4: 1.
Выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой, ацетоном и получают и-карбоксифенилимид 1,4,5-нафталин-трикарбоновой кислоты с достаточно высоким выходом (80 — 90 в/ю )
Белый мелкокристаллический осадок не плавится до 330 С.
Найдено, /ю. С 66,46; Н 3,25; N 3,84; 66,52;
3,16; 3,87.
С юН МО..
Вычислено, : С 66,48; Н 3,06; IN 3,87, B ИК-спектре соединения имеются полосы поглощения, характерные для шестичленного имидного цикла (1710 см —, сильная;
1780 см —, слабая).
Мол. вес. вычислено 361,3; найдено 360,5. (Определяют методом потенциометрического титрования кислоты в растворе диметилсульфоксида раствором гидроокиси тетрабутиламмония).
Пример 2. 3,66 г (0,015 моль) 1,4,5-нафталинтрикарбоновой кислоты и 2,15 r (0,015 моль) п-аминобензойной кислоты нагревают в 180 мл дистиллированной воды в течение 5 час. Полученный продукт отфильтровывают, сушат и циклизуют амидокислоту кипячением в смеси уксусной кислоты H пиридина при объемном соотношении 4: 1, Выход 80 — 85 .
Найдено, С 66,34; Н 3,00; N 3,81; 66,28;
3,10; 3,83.
15 С„Н„ИО,.
Вычислено, /ю, С 66,48; Н 3,06; N 3,87.
Предмет изобретения
Способ получения и-карбоксифенилимида
1,4,5-нафталинтрикарбоновой кислоты, о т л ии а ю шийся тем, что и-аминобензойную кислоту ацилируют ангидридом 1,4,5-нафталинтрикарбоновой кислоты с последующей обработкой полученной при этом реакционной массы смесью уксусного ангидрида и пиридина и выделением целевого продукта известным приемом.