Способ получения о-арил, о-арилазоэфиров -арил(алкил) иминоугольной кислоты
Патент 437755
Авторы
Способ получения о-арил, о-арилазоэфиров -арил(алкил) иминоугольной кислоты
Иллюстрации
Реферат
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ пп 437755
Союз Советских
Социалистических
Республик
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 19.09.72 (21) 1830317/23-4 с присоединением заявки № (32) Приоритет
Опубликовано 30.07.74. Бюллетень № 28
Дата опубликования описания 25.06.75 (51) М. Кл. С 07с 119/16
С 07с 93/00
Государственный комитет
Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий (53) УДК 547.492(088.8) (72) Авторы изобретения
П. С. Пелькис, Л. С. Пупко и М. 3. Перетяжко
Институт органической химии АН Украинской ССР (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ О-АРИЛ, О -АРИЛАЗОЭФИРОВ
N-АРИЛ(АЛКИЛ) ИМИНОУГОЛЬНОЙ КИСЛОТЫ
Азот
Выход, о °
Т. пл., С
Эмпирическая формула
R1 найдено, о вычислено, о
235 †2
215 †2
189 — 190
220 — 225
139 †1
С,Н,* с,н
СвНь
СвНв
Свн, СОН в
СвН4СНЗ-и
C;HçBNO, C Í„COOH
СвН", 85
78
С1вН в1ЧзОз
C„H»NзОз
С„Н „1 1зОвВ, С»НиИзОв
C»H»NqOg
13,24 l3,40
12,17 12,78
12,39 12,86
10,37 10,30
14,14 14,55
13,30
12,72
12,90
10,10
14,60
Изобретение относится к новому способу получения не описанных ранее О-арил, О арилазоэфиров N-арил (алкил) иминоугольной кислоты, которые могут найти применение как физиологически активные вещества.
«) Найдено, о С 71,35, 71,50; Н 4,91, 4,62.
Вычислено, о, С 71,92; Н 4,73.
Процесс протекает по следующей схеме:
RNCO12R — N=.N — ОН RN=-С вЂ” ON=NR
OR где R — алкил или арил;
R — ар ил.
Предлагаемый способ позволяет получать соединения с выходом до 85% и расширить число соединений, обладающих физиологической активностью.
Пример. О-Фенил, O -фенилазоэфир N-фенилиминоугольной кислоты.
Предлагаемый способ заключается в том, что на арил- или ал;илизоцианаты действуют арилдиазонием в щелочной среде, предпочтительно при рН 9, при 20 — 50 С.
3,72. г (0,4 моль) анилина суспендируют в
0,6 мл соляной кислоты (уд. вес 1,19) и 1 мл воды. Полученную солянокислую соль анилина диазотируют 1,38 (0,2 моль) нитрита нат10 рия, растворенного в 2 мл воды при 0 — 5 С.
Полученный раствор соли диазония прибавляют при перемешивании постепенно к 2,38 г (0,02 моль) фенилизоцианата, растворенного в водно-спиртовой щелочи (0,8 г едкого натI5 ра, 1,2 мл спирта и 2 мл воды). Выделяются пузырьки азота и через 2 — 3 час выпадает светло-коричневый осадок. Перекристаллизация из спирта; т. пл. 144 — 145 С.
437755
Предмет изобретения
RN CON.=NR !
OR получены аналогично.
Составитель Г. Мигачев
Техред Н. Куклина
Корректоры: Л. Денисова и 3. Тарасова
Редактор Т. Никольская
Заказ 1389/1 Изд. № 1285 Тираж 506 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
Выход 85, считая на фенилизоцианат.
Приведенные в таблице соединения общей формулы
Способ получения О-арил, О -арилазоэфиров N-арил(алкил) иминоугольной кислоты, 5 отличающийся тем, что арил(алкил)изоцианат обрабатывают арилдиазонием в щелочной среде при 20 — 50 С с последующим выделением целевого продукта известным приемом,