Способ получения 2-окси-3,4,5,6тетрахлорпиридина

Способ получения 2-окси-3,4,5,6тетрахлорпиридина

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОП ИСАН И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ пп 43776О и .оюз Советских

Социалистических

Республик (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 09.01.73 (21) 1871964/23-4 с присоединением заявки № (32) Приоритет

Опубликовано 30.07.74. Бюллетень № 28

Дата опубликования описания 08.12.74 (51) М. Кл. С 07d 31/26

С 07d 31/28

Государственный комитет

Совета Министров СССР оо делам изобретений и открытий (53) УДК 547.821.07 (088.8) (72) Авторы изобретения С. Д. Мощицкий, Г. А. Залесский, А. Ф. Павленко и Я. Н. Иващенко

Институт органической химии АН Украинской ССР (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ОКСИ-3,4,5,6ТЕТРАХЛОР ПИ РИДИ НА

Изобретение относится к улучшенному способу получения 2-окси-3,4,5,6-тетрахлорпиридина — исходного продукта для получения физиологически активных веществ.

Известен способ получения 2-окси-3,4,5,6тетрахлорпир иди на взаимодействием амида перхлорпентадиен-1,3-карбоновой-5 кислоты с:пятихлористым фосфором при 170 — 180 С.

Выход целевого продукта составляет 56%.

Однако исходный амид является труднодоступным веществом.

С целью упрощения способа и увеличения выхода целевого продукта предлагают нагревать N-окись пентахлорпиридина с водной щелочью с последующим элиминированием кислорода N-оксидной группы треххлористым фосфором. Целевой продукт выделяют известными способами.

Пример. N-окись 2-окси-3,4,5,6-тетрахлорпиридина.

2,7 г (0,01 моль) N-окиси пентахлопиридина кипятят в 500 мл 0,5%-ного водного раствора едкого натра 30 мин. После охлаждения подкисляют соляной кислотой, выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой и сушат.

Выход 2,4 г (96%); т. пл. 176 — 177 С с разложением (из гептана).

Найдено, %: CI 57,1; N 5,7.

СзНСI4NOz.

Вычислено, %: CI 57,0; N 5,6.

2-0кси-3,4,5,-тетрахлорпиридин.

1,25 г (0,005 моль), N-окиси- 2-окиси-3,4,5,6тетрахлорпиридина кипятят с 5 мл свежеперегнанного треххлористого фосфора в 50 мл безводного хлороформа 30 мин. Растворитель и РОСIЗ отгоняют в вакууме досуха, остаток

10 обрабатывают водой. Продукт отфильтровывают, промывают водой и сушат.

Выход 1,0 г (86%); т. пл. 222 — 223 С (из гептана) .

Найдено, %: СI 60,9; N 6,0.

15 С,HCI,NO.

Вычислено, %: СI 60,9; N 6,0.

Предмет изобретения

Способ получения 2-окси-3,4,5,6-тетрахлор20 пиридина, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса и увеличения выхода целевого продукта, N-окись пентахлорпиридина нагревают с водной щелочью, полученную при этом N-окись 2-окси-3,4,5,6-тетра25 хлорпиридина обрабатывают треххлористым фосфором и целевой продукт выделяют известными способами,