Способ получения 6-аминозамещенных-2,3,5-трихлор-4- меркаптопиридинов

Способ получения 6-аминозамещенных-2,3,5-трихлор-4- меркаптопиридинов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

(()) 43776) ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 27.12.72 (21) 1864290/23-4 с присоединением заявки № (32) Приоритет

Опубликовано 30.07.74. Бюллетень № 28

Дата опубликования описания 08.12.74 (51) M. Кл. С 076 31/26

С 07d 31/40

С 07d 31/50

Государственный комитет, Совета Министров СССР во делам изобретений и открытий (53) УДК 547.821.07 (088.8) (72) Авторы изобретения С. Д. Мощицкий, Л. С. Сологуб, А. Ф. Павленко и Я. Н. Иващенко

Институт органической химии AH Украинской ССР (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 6-АМИНОЗАМЕЩЕННЫХ2,3,5-ТРИХЛОР-4-МЕР КАПТОП И Р ИДИ НО В

Изобретение относится к улучшенному способу получения 6-аминозамещенных-2,3,5-трихлор-4-меркаптопиридинов — исходных продуктов для получения физиологически активных веществ, Известен способ получения 6-аминозамещенных-2,3,5 - трихлор-4-меркаптопиридинов, заключающийся в длительном нагревании (16 час) смеси, состоящей, например, из суспензии 2-диметиламино-3,4,5,6 - тетрахлорпиридина в этиленгликоле и свежеприготовленного водного раствора гидросульфида натрия с последующей обработкой реакционнойсмеси разбавленной соляной кислотой. Выход полученных таким способом соединений не превышает 70%.

С целью увеличения выхода целевого продукта и расширения ассортимента получаемых продуктов предлагают смесь 2-аминозамещенного-3,4,5,6- - тетрахлорпиридина и свежеприготовленного гидросульфида натрия кипятить в абсолютном диметилформамиде в течение 2 мин. Затем смесь разбавляют водой, подкисляют концентрированной соляной кислотой и образовавшийся продукт выделяют известными приемами.

Выход целевого продукта составляет 95—

98%.

По предлагаемому способу получают ряд новых соединений.

Пример. 2,3,5-Трихлор-4-меркапто-б-морфолинопиридин.

К горячему раствору 2,42 г 2-морфолино3,4,5,6-тетрахлорпиридина в 50 мл абсолют5 ного диметилформамида небольшими порциями прибавляют нагретый раствор 1 г свежеприготовленного гидросульфида натрия в 50мл абсолютного диметилформамида и реакционную смесь кипятят 2 мин. Затем смесь

1() выливают в воду и подкисляют концентрированной соляной кислотой. Выделившийся продукт через некоторое время затвердевает, его отфильтровывают и кристаллизуют из водного изопропилового спирта.

Выход 2,31 г (96%); т. пл. 70 — 72 С.

Найдено, %: Cl 35,95; S 10,91.

CgHgClgNgOS.

Вычислено, %: Cl 3555; S 10,68.

Аналогично получают 2,3,5-трихлор-4-мер2о капто-6-пиперидинопиридин.

Предмет изобретения

Способ получения 6-аминозамещенных2,3,5-трихлор-4-меркаптопиридинов взаимо25 действием 2-аминозамещенных-3,4,5,6-тетрахлорпиридинов с гидросульфидом натрия с последующим выделением целевого продукта известными способами, о тл и ч а ю шийся тем, что, с целью увеличения выхода и рас30 ширения ассортимента получаемых продуктов, реакцию проводят в диметилформамиде,