Способ получения фосфорилированных аминоалкилиндолов

Способ получения фосфорилированных аминоалкилиндолов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕХ1ЬСТВУ

43777I

Союз Советских

Социалистических

Рестгу блик (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 22.12.72 (21) 1861745/23-4 с присоединением заявки № (32) Приоритет

Опубликовано 30.07.74. Бюллетень № 28

Дата опубликования описания 28.01.75 (51) М. Кл. С 071 9/40

С 071 9/32

Гвоуд & р&т&еиицР и& щт1&т

Совета Мииистрав СССР иа делам изобретеиий и открытий (53) УДК 547.26 118.07 (088.8) (72) Авторы изобретения

А. И. Разумов, П. А. Гуревич и С. Ю. Байгильдина (71) Заявитель

Казанский химико-технологический институт им. С. М. Кирова (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ФОСФОРИЛИРОВАННЫХ

АМИНОАЛКИЛИНДОЛОВ

Ь Н

H Í à,+PR R" н +В 0 а,0 ®

Х о N !

Р 1

Изобретение относится к области получения новых фосфорсодержащих органических соединений, а именно к способу получения фосфорилированных аминоалкилиндолов— эфиров (3-индолил) -амино (алкиламино) -метилфосфоновой (фосфиновой) кислоты.

Указанные соединения являются потенциальными биологически активными веществами. Известно, что некоторые производные индола обладают физиологической активностью и участвуют в процессах обмена в животном организме (серотонин, триптамин, триптофан). Кроме того, многие фосфорорганцческие соединения применяют в медицинской практике, Строение указанных соединений подтверждается ИК-спектрами, в которых имеются полосы поглощения, характеризующие основные структурные группировки: 1220 — 1227 см — (Р=О); 1000 — 1001 и 1057 — 1058 см — (Р—

Π— С); 743, 1580 †15 и 1646 †16 см- (инИзвестна реакция взаимодействия альдегидов с диалкилфосфитами и аммиаком или аминами, приводящая к получению разнообразных 2-аминоалкилфосфонатов. Однако

5 3-индолальдегид ранее в подобную реакцию не вовлекался.

Предлагают способ получения фосфорилированных аминоалкилиндолов — эфиров(3-индолил) -амино (алкиламино) - метилфосфоновой

10 (фосфиновой) кислоты взаимодействием 3-индолальдегида с диалкилфосфористыми кислотами и аминами или аммиаком в среде органического растворителя при нагревании, например до 100 — 120 С, с последующим выде15 лением целевого продукта известными приемами по схеме дольпая система); 3146 — 3154, 3350 — 3358 см — (NH и 1 Н2).

20 Пример 1, Получение дибутилового эфира (3-индолил) -аминометилфосфоновой кислоты.

437771

Смесь 1,8 г (0,0125 моль) индолил-3-альдегида, 2,4 г (0,0125 моль) свежеперегнанной дибутилфосфористой кислоты и 30 мл 10%-ного раствора аммиака в абсолютном этиловом спирте (небольшой избыток) нагревают в запаянной ампуле на кипящей водяной бале в течение 4 час (до изменения цвета раствора).

Отфильтрованный раствор подвергают вакуумированию, образовавшуюся смолу растворяют в хлороформе. Эту операцию повторяют до тех пор, пока не образуется кристаллическая масса светло-зеленого цвета (7 раз).

Продукт плавится при 7б — 78 С. Гигроскопичен.

Выход 2,5 г (б2,50% от теоретического), Найдено, %: P 9,10; 9,07; N 7,98; 8,21, СлНгтМзОзP.

Вычислено, %: P 9,20; N 8,31. ты нагревают в течение 3 час на глицериновой бане при 120 С.

Смолообразньш продукт растворяют в ацетоне и высаживают в воду. Выпавшую смолу экстрагируют хлороформом. После упаривания растворителя в вакууме образуется блестящая стеклоподобная масса, которую очищают растиранием в фарфоровой ступке под петролейным эфиром.

10 Чистый продукт представляет собой желтый блестящий порошок; т. пл, 104 — 105 С, Найдено, %: P 7,9б; 8,28; 1ч 7,5б; 7,78.

СлНз КгОзР.

Вычислено, %; P 8,4; N 7,б5.

По указанным методикам получены вещества общей формулы

Пример 2. Получение дипропилового эфира (3-индолил) -диэтиламинометилфосфоновой кислоты.

Смесь 4,8 г (0,033 моль) индол-З-альдегида, 2,43 г (0,033 моль) диэтиламина и 5,53 г (0,033 моль) ди-н-пропилфосфористой кисло20

25 представленные в таблице.

Вычислено, о

Найдено, %

Выход, о/

Формула

Т. пл., С

R// Я/I/

N P

Предмет изобретения аммиаком или аминами в среде органического растворителя при нагревании с последующим выделением целевого продукта известными приемам.и.

5 2. Способ по п. 1, о тли ч а ющийся тем, что процесс ведут при 100 — 120 С.

1. Способ получения фосфорилированных аминоалкилиндолов, отличающийся тем, что 3-индолальдегид подвергают взаимодействию с диалкилфосфористыми кислотами и

Составитель Н. Александрова

Редактор Т. Никольская Техред Е. Борисова Корректор T. Хворова

Заказ 3725/11 Изд. № 1982 Тираж 506 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, )К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Н

Н

СООСНз

СО СН3

Н

Н

Н

С,Н

Н

С,Н, Сз 1.1з

СзНз

Сзнз

Н

Н н-С,Н,О н-С,Н,О н-С,Н,О н-С,H O

СзН О

С Н,О

СзН,О

СНО

24,90

35,00

61,80

46,80

58,59

52,30

14,30

62,65

145 †1

58 — 59

86 — 87

166 †1

58 — 59

78 — 79

117 †1

69 — 71

6,94 — 7,10

8,89 — 9,02

6,67 — 6,78

6, 29 — 6,58

6,48 — 6,65

7,89 — 7,79

8,80 — 8,98

9,56 — 9,49

7,91 — 7,95

10,18 — 10,10

7,61 — 7,58

7,16 — 7,06

7,66 — 7,93

9,62 — 9,52

9,66 — 9,20

10,95 — 10,70

Сз1Нзз1ЧзОзР

С1зНзз1ЧзОзр

C22HззNз,О4Р

СззНз,Ьз04Р

СззНзз1ЧзОзр

С 9Н311чзОЗР

С1зНззИзОзр

С,.Нз,УзОзр

7,13

9,06

6,86

6,42

8,86

8,31

9,06

9,96

7,89

10,03

7,59

7,11

7,59

9,49

10,03

11,03