Способ прлучения гидразидов оксиадамантанкарбоновых кислот

Способ прлучения гидразидов оксиадамантанкарбоновых кислот

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

гътентно .ii auccKe

Союз Советских

Социалистических

Республик

rii>i ава59

К АВТОРСКОМУ СВИДВТВДЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву(22) Заявлено25.01.72 (21) 1741046/23-4 с присоединением заявки №(51) М. Кл.

С 07 С 109/06

С 07 С. 61/12

Гавудврстввнный нвмитет

Сеавта Министров СССР ав делам иэоврвтений и атирытий (23) Приоритет(43) Опублнковано05,07.76.Бюллетень № 25 (45) Дата опубликования описания 23.10.76 (53) УДК 547.46.054.

I.21.07 (088.8) (72) Авторы изобретения

И, К. Моисеев и В,,П..Коновалова (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ .ГИДРАЗИДОВ ОКСИАДАМАНТАНКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

Изобретение относится к области химии .,полупродуктов. Гидразиды карбоновых кислот являются исходными и промежуточными: продуктами для получения других функпио - нальных производных адамантана, которые @ могут найти применение в фармацевтической промышленности и в промышленности органического синтеза.

Известен способ получения дигидразФда., )в адамантанкарбоновой кислоты взаимодействием диметилового эфира адамантан-l,3кислоты с избытком гидразингидрата с пос<ледующим выделением целевого продукта известными приемами. l5

Однако синтез новых соединений с улуч- шенными свойствами не теряет свою актуальность в настоящее время, 20

Согласно изобретению предложен способ получения новых гидра зидов оксиадамантан карбоновых кислот, который состоит в том что эфиры оксиадймантацкарбоновых кислот нагревают с избытком гидразингидрата в :И

2 о течение 8-10 час при 20-100 С, преимуо щественно 50-60 С. Получаемые соединения за счет наличия оксигрупп проявляют повышенную растворимость и в дальнейшем могут быть превращены в другие функцио - нальные производные, Пример 1, В стеклянном реакторе смешивают 13 r (0,0335 моль) тетраметилового эфира адвмантандиола- 2,6 тетра . карбоновой - 1,I3 5, 7 кислоты и 30 мл

100 /-ного гидразингидрата (N Н - NH Н О), Нагревают 10 час при 50-60 С, оМо лаждают до 5-10 С, отфильтровывают кри таллический осадок, промывают горячим м ,танолом для удаления непрореагировавшвго исходного эфира и сушат.

Чистый образец получают растворением в небольшом количестве воды и высаживанием метанолом, Выход 12,38 г (95%) с о т. rm, 360 С. ИК-спектр не содержит поло сы в области 1200 см (характерной для сложных эфиров) и имеет полосы 1640 см и 3300 см (для гидразидов).

; 438259

3 Р

Найдено, %: С 41,59, 41,58; H 5,91, 6 18) й28,74, 28 65.

14 24 8 6

Вычислено,%: С 42; Н 6; N28.

П р и ъй е р 2, 12 r (0,057 моль) ме тнлового афира адамантанол-3-карбоновой-1 кислоты и 15 мл 100%-ного гидразингидрата нагревают при 0-GO С в течение 10 час, смесь выливают в воду, экстрагируют бенэолом для удаления непрореагировавшего +

,эфира. Водный слой упаривавт, остаток пеI рекристаллиэовывают иэ ацетона. Выход 5 г (50%), т. пл..173 С.

ИК-спектр не содержит полосы 1200а к I (для сложных афиров) и имеет поносы

3300 см - и 1640 см (дня гидразидов)„

Найдено, ; С 63,32; Н 8,32; 412,21.

11 18 2 2

Вычислено, %: С 62,38; Н 8,57; Й.

13 3.

Ф ормула изобретении

Способ получения гидразидов оксиадамаи;танкарбоновых кислот, о т л и ч а ю ш и и с я тем, что метиловый афир соответствую :шей карбоновой кислоты подвергают взаимд-:

I о .действию с гидразингидратом при 20-100 С,, о преимушественно 50-60 С, с последуюшим выделением целевого продукта известными, приемами.

Составитель М, Эстрина

РедактоР О. Тимофеева ТехРед .О. ЛУговаи КоРРектоР Н, Ьабурка

Заказ 4637f190 Тираж 723 Подписное

БНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Paymcaas наб., д. 4/5

Филиал ППП "Патент», г. Ужгород, ул. Проектная, 4