Патент ссср 439094

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

1

О П И С А Н И Е (,1)439094

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К ПАТЕНТУ

Союз Советских

Социапистийеских

Республик (61) Зависимый от патента— (22) Заявлено 19 08.71 (21) 1691713/23-4 (51) М. Кл.

С 09 h 23/14 (32 ) 27.08.70 (23) ПриоритетГасударственный комнтет

Совета Мнннстрав СССР оо делам нзобрвтеннй н открытнй (31) Р 20424980 (ЗЗ) ФРГ

Опубликовано 25.09.74. Бюллетень № 29

Дата опубликования oIIHGRHHsp 2,09,7 5 (53) УДК !

668.819.45 (088.8) Иностранец

Хорст Шойерманн (ФРГ) (721 Авторы изобретения

Иностранная фирма

"Басф АГ" (ФРГ) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СТИРИЛЬНОГО КРАСИТЕЛЯ

0}

А — 8-В „0

ЮС ,С= сн

Изобретение относится к способу полу« чения палиметиновых красителей, в частности нового стирильного красителя.

Известен способ получения стирильного красителя обшей формулы где R - -алкил, феналкил, цианалкил, алкоксиалкил, ацилоксиалкил;

А - алкиленовая группа, которая может быть замещена;

В арил, аралкил или гетероцикличес кий остаток; !

Х - циано-, карбалкокси- или арилсуль, фогруппа;

У вЂ” водород, алкил, алкокси- или фе,- ноксигруппа, взаимодействием соответствующего альдо гида с соединением формулы I где Х имеет вышеуказанное значение, с последующим выделением целевого продукта известным приемом.

Красители, полученные по известному способу, окрашивают синтетические материалы в ярко-желтый цвет с зеленоватым оттенком. Недостатком таких красителей является низкая устойчивость к термофиксации, что не позволяет полностью использовать их в процессе крашения.

С целью устранения вышеуказанного недостатка предложен способ получения стирильного красителя обшей формулы

439094

NC

С=СН

Х

Y где R - алкил с прямой или разветвленной цепью с 1-4 атомами углерода, ф—

-этилгексил, циклогексил, бензил, фенилэтил, фенил, хлорфенил, метилфенил, метоксифенил, трифторметилфенил, этоксифенил, дихлорфенил, диметилфенил, карбометоксифенил, цианофенил, нафтил; (Ми

ОНС или соль альдегида иммония формулы

1,0+ Ю= СБ

2 где Я, У и 11 имеют вышеуказанные значения;

R>Ä g - алкил, Я также может

2 быть фенилом;

Х - анион, например С1 подвергают взаимодействию с соединением (Ч }

50 H2 СН С Н5 сн — Сн — ОС вЂ” NH

2 2

О=CH. формулы

СН, х (сн,)„ (zz)

С,н,- ос-мн-в

Х - циано-, карбамоильная или кар10 балкоксигруппа с 2-5 атомами углерода;

У - водород, хлор, метил;

В= 1-2; заключающийся в том, что альдегид обl5 щей формулы

I (а)

С н — ОС вЂ” NH — В

2 И

О о г(2)„

Х ()

e,H,— — oC — NH — a

li

О где Х имеет вышеуказанные значения, с

40 последующим выделением целевого прсьдукта известным приемом.

Использование нового исходного сырьяальдегида формулы Ш и его соли. позволяет значительно повысить устойчивость

45 красителя к термофиксации.

В приведенных примерах части или npo-l. центы являются весовыми, если нет других указаний.

Пример 1. 38,8ч. альдегида формуль

439094 и 7 ч. динитрила малоновой кислоты в

100 ч.метанола при добавлении 0,2 ч. пиперидина нагревают до кипения в течение 3 час с обратным холодильником. сителя формулы

CHã — сн — С н

И

Ск, CH ОС NH

ll

М, С=СН

1%G сн;сн,-с,н, N

СБя Hр 0С ХК (!

O=CH и 7 ч. динитрила малоновой кислоты в

120 ч. метанола при добавлении 0,5 ч. пиперидина нагревают до кипения в течеNC ,С= CH

NC

СН вЂ” СН вЂ” С Н

N сн — сн,— ос — жн

l(О

Пример 3. Аналогично примеру

Сн — С 6н сн м сн — Сн-oC — жн г 2 и

НЗС О и 7 ч. динитрила малоновой кислоты по лучают 30 ч. (69% от теории) стирильного красителя формулы

/, /

СН вЂ” С qHs

Ng сн,— сн,— ос — мн

NC ,С= Я

КС

НЗ » в виде желтых кристаллов, т.пл.-1181 20оС, При охлаждении выкристаллизовывают

36,4 ч. (83% от теории) стирильного кра15 Пример 2. 40,2 ч, альдегида формулы ние 3 час. При охлаждении выкристалли зовывают 38,8 ч. (86 от теории) сти рильного красителя формулы

2 из 38,8 ч. альдегнда формулы

439094

Пример 4. К 22 ч. диметилформамида в 200 ч.хлороформа при 0 5оС

СН2 Сна

Сн — Сн -OC — NH

2 2

Затем раствор нагревают 10 час до

60 65оС. После добавления 20 ч. динит- рила малоновой кислоты и 50 ч. безводного ацетата натрия смесь нагревают еще 4 час до 60-65оС, далее выливают gp на 600 ч, льда и 2 н.раствором едкого натра устанавливают значение рН до 10. Затем слой хлороформа отделяют, сушат и хлороформ отгоняют в вакууме. К сиро

,повидному остатку добавляют 200 ч. ме- 25

Ооединение плавится при 156-158оС. добавляют 30 ч. фосгена и смесь перемешивают в течение 1 час при 1 0оС, после чего добавляют 112 ч. амина формулы танола и размешивают 2 час при комнат ной температуре. Кристаллический осадок отсасывают, промывают метанолом и сушат. Получают 75 ч. (56% от теории) описанного в примере 2 стирильного красителя. Соединение плавится при 14714-9оС.

Аналогично получают красители, приве денные в таблице. е

43S 094

СН

2 3

СО2С2Н

СН3

Сн

СО2СЗН7

СН3

СН3

СО С Н 3

СъН7

СН

CH

СН

CN

СН3 сн, СОгСгНS

СН

3 с,и, еН2,СН, я;сн

04Hg сй

Н сц

3 сн с1.

c lV сн сн

СО2С2Н5 сосн

Ф сосн с (Ч

cg сосн

225 сосн

СО2С2Н7

СОС Н9

СС С Н9

ССНН3

439094

Ф

439094

17

ОнС СН, ГГ

М

Сн Ос NH R < ® ,М-СН

О 15 йс с с

ХС=СН (СН )„

М хо

У - водород, хлор или метил;

1-2, Составитель 1. 1 алннина

Редактор 3.Горбунова Техред И.Карандашова Корректор Л.Брахнина звквз и Яф изд. рд 171 тирвкс 679 подписное

LLHHHL1H Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, 113035, Раушская наб., 4

Г1редприятие «Патент», Москва, Г-59, Бережковская наб., 24

Предмет изобретения

Способ получения стирильного красителя обшей формулы.де g - алкил с прямой или разветвленюй цепью с 1-4 атомами углерода, ф-этилгексил, циклогексил, бензин, фенил» атил, фенил, хлорфенил, метилфенил, мегоксифенил, трифторметилфенил, этоксиренил, дихлорфенил, диметилфенил, карбометоксифенил, циансфенил, нафтил;

Х » циано-, карбамоильная или карбаькоксигруппа с 2-5 атомами углерода; о т л и ч а ю ш и и с я тем, что, с целью получения красителя с повышенной термофиксацией, альдегид обшей формулы (сн,)„ г 1 г

С Н4.-0C-NH-B

О или соль альдегида иммония обшей форму10

С Н -ОС-ВН-R

2

0 где Я, У и tl имеют вышеуказанные, значения20

R 1 R2 алкин Ц2 также быть фенилом

Х вЂ” анион, например С1

25 подвергают взаимодействию с соединением обшей формулы Сй

co<

Х где Х имеет вышеуказанные значения, с последуюшим выделением целевого продукта известнйм приемом.