Способ получения арилгидразида нитромуравьиной кислоты

Способ получения арилгидразида нитромуравьиной кислоты

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

C

О Л И С А Н И E (и) 443027

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Юомз Советских

Социалистических

Республик (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 19.06.72 (21) 1799387/23-4 с присоединением заявки № (32) Приоритет

Опубликовано 15.09.74. Бюллетень № 34

Дата опубликования описания 15.07.75 (51) М. Кл. С 07с 109, 08 (088.8) Государственный комитет

Совета Министров СССР по делам изобретений (53) УДК 547.465.5 и открытий (72) Авторы изобретения

А. И. Дыченко, Л. С. Пупко и П. С. Пелькис

Институт органической химии АН Украинской ССР (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛ УЧ EH ИЯ AP ИЛ ГИДРАЗИДА

НИТРОМУРАВЬИНОЙ КИСЛОТЫ

Изобретение относится к области получения новых производных гидразидов карбоновых кислот, в частности к способу получения арилгидразида нитромуравьиной кислоты, который может быть использован в качестве физиологически активного веществаа.

Известна реакция замещения галогенсодержащего соединения, атом галоида которого связан с ненасыщенным атомом углерода и которое имеет электроноакцепторный заместитель.

Вводя в известную реакцию новое исходное вещество — арилгидразон бромнитроформальдегида, получают новое соединение — арилгидразид нитромуравьиной кислоты, обладающий ценным физиологическим действием.

Способ заключается в том, что арилгидразон нитробромформальдегида обраба гывают водным диоксаном, например, при соогношении воды и диоксана 1: 7 при температуре кипения реакционной смеси в течение

0,5 — 1 ч.

Способ описывается следующей схемой

Ar — NH — N = C(Br) NO, —. — Ar — NH — NHCONO, (2) где Ar — арил.

Предлагаемым способом получают целевой продукт с выходом 35 — 40%, кроме того расширяется число соединений данного класса.

Пример 1. и-Хлорфенилгидразид нитромуравьиной кислоты n-CIC H

1 r и-хлорфенилгидразона нитробромформальдегида растворяют в 8 мл водного ди5 оксана (1:7 ) и кипятят 20 мин. Горячий раствор фильтруют. После охлаждения выпадает желтый осадок, который отфильтровывают и промывают водой. Желтые кристаллы, т. пл.

315 — 316 С с разложением (из диоксана). Вы10 ход 40% (считая на и-хлорфенилгидразон нитробромформальдегида) .

Вычислено, %: N 19,54.

С7НБС1ИЗОЗ.

Найдено, %: N 20,00, 19,81.

15 Пример 2. и-Бромфенилгидразид нитромуравьиной кислоты и-ВгС6Н4 — NHNHCONO .

Берут в реакцию 3,23 г (0,01 моль) и-бромфенилгидразона нитробромформальдегида и получают и-бром фенил гидр азид нитромуравьиной кислоты аналогично примеру 1, т. пл.

97 — 98 С (из диоксана). Выход 35% (считая на и-бромфенилгидразон нитробромформальдегида).

Найдено, %: N 16,24, 16,24.

25 СтНеВгЫзО .

Вычислено, %: N 16,15.

Предмет изобретения

Способ получения арилгидразида нитрому30 равьиной кислоты, отличающийся тем, 443627

Составитель Г. Мигачев

Техред О. Гуменюк

Гедактор E. Хорина

Корректор В. Брыксина

Заказ 1391/8 Изд. № 1219 Тираж 506 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, 7К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 3 что арилгидразой нитробромформальдегида обрабатывают водным диоксаном при температуре кипения реакционной смеси с последующим выделением целевого продукта известным приемом.