Способ получения ароматических и гетероциклических производных симмтриазина

Способ получения ароматических и гетероциклических производных симмтриазина

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (») 443036

Сова Советских

Сопиелистнческих

Республик у сфЪф (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 24.05.72 (21) 1788713/23-4 с присоединением заявки № (51) M. Кл. С 070 55/18

С 076 55/20

Опубликовано 15.09.74. Бюллетень № 34

Дата опубликования описания 09.07.75 (53) УДК 547.491.8.07 (088.8) по делам изобретений и открытий (72) Авторы изобретения

А. К. Шейнкман, А. Н. Прилепская и А. О. Гинзбург

Донецкий государственный университет (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АРОМАТИЧЕСКИХ

И ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ ПРОИЗВОДНЫХ

СИММ-ТР ИАЗ И НА

Cl

Государственный комитет (32) Приоритет

Совета Министров СССР

Изобретение относится к способу получения новых производных симм-триазина, которые могут найти применение в качестве биологически активных препаратов или промежуточных продуктов для получения биологически активных соединений.

B литературе описан процесс одновременного взаимодействия гетероциклических соединений, например хинолина и ароматических нуклеофильных соединений, например диметиланилина, с ангидридами кислот, в частности с галоидангидридом уксусной кислоты, приводящий к образованию ароматических и гетероциклических производных кислот.

Описывается основанный на известных ме- 15 тодах способ получения ароматических и гетероароматических производных симм-триазина общей формулы где R — остаток бензо- или дибензопиридина общей формулы где Кз — остаток диалкиланилина, индола или другого нуклеофильного ароматического или гетероциклического ядра, не содержащего групп с активным атомом водорода; R> хлор или радикал R.

Способ заключается в том, что на ароматические азотистые гетероциклы, например хинолин или изохинолин, одновременно действуют хлористым циануром и нуклеофильным ароматическим или гетероциклическим соединением, например диалкиланилином или индолом.

443036

Я

Ф

1 +

С1 N Cl

30

Реакция протекает по схеме

Целевые продукты выделяют известными приемами.

Пример 1. Смесь 7,02 r (0,06 моль) индола, 7,74 г (0,06 моль) хинолина и 3,69 г (0,02 моль) хлористого цианура в 30 мл абсолютного бензола встряхивают в течение 3 суток при комнатной температуре. От реакционной смеси, превратившейся в красно-бурую смолу, отделяют бензол и смолу разгоняют с паром. Твердый остаток в перегонной колбе дважды перекристаллизовывают из амилового спирта.

Выход 2-(3-индолил-1,2-дигидрохинолинил2) -4,б-дихлор-1,3,5-триазина 2,0 г(25%), т. пл.

234 †2 С.

Найдено, %: N 18,25, Сзо Н 1зС 1з1 1з.

Вычислено, %: N 17,76.

Пример 2. Смесь 15,48 г (0,12 моль) изохинолина, 7,02 г (0,06 моль) индола, 3,69 г (0,02 моль) хлористого цианура в 50 мл абсолютного бензола встряхивают в течение 10 дней при комнатной температуре. Затем реакционную смесь обрабатывают раствором аммиака и разгоняют с паром. Твердый остаток из перегонной колбы переосаждают из диметилформамида водой и перекристаллизовывают из изопропилового спирта.

Выход 2,4-ди- (З-индолил-1,2-дигидроизохинолинил-1) -б-хлор-1,3,5-триазина 2,4 г (20%), т. пл. 181 — 183 С.

Найдено, %: N 16,0.

СзгНззС1Ит

Вычислено, %: N 16,23.

Пример 3. Смесь, состоящую из 1,85 г (0,01 моль) хлористого цианура, 3 9 г (0,03 моль) сухого хинолина и 3,6 г (0,03 моль) диметиланилина, выдерживают в течение 1 ч при комнатной температуре с интенсивным перемешиванием. Затем реакционную смесь разгоняют с водяным паром. Твердый остаток из перегонной колбы фильтруют и сушат. Для очистки ацетоновый раствор вещества пропускают через колонку с окисью алюминия, упаривают досуха и остаток кристаллизуют из вторичного октилового спирта.

Выход 2,4-ди- (2-п-диметиламинофенил-1,2дигидрохинолинил-1) -6-хлор - 1,3,5 - триазина

5 5,5 г (90% ) . Бесцветное кристаллическое вещество, т. пл. 151 — 152 С.

Найдено, %: С 72,4; Н 5,8; CI 5,9; N 16,2.

Сз7Нз4С1Х7.

Вычислено, %: С 72,6; Н 5,6; CI 5,8; N 16,0.

10 Мол. вес 630 (вычислено 612).

Предмет изобретения

Способ получения ароматических и гетероциклических производных симм-триазина об15 щей формулы где R — радикал бензо- или дибензопиридина общей формулы

25 где Rq — остаток диалкиланилина, индола или другого нуклеофильного ароматического или гетероциклического ядра, не содержащего групп с активным атомом водорода; R> — хлор

35 или радикал К, значения которого приведены выше, отличающийся тем, что на шестичленные ароматические азотные гетероциклы, например хинолин или изохинолин, одновременно

40 действуют хлористым циануром и нуклеофильным ароматическим или гетероароматическим соединением, например диалкиланилином или индолом, с последующим выделением целевых продуктов известными приемами.