Способ получения -арил(алкил)-карбамоил (тиокарбамоил)- -(1- оксимино-1,2,3,4-тетрагидронафтил-2)-гидроксиламинов

Способ получения -арил(алкил)-карбамоил (тиокарбамоил)- -(1- оксимино-1,2,3,4-тетрагидронафтил-2)-гидроксиламинов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСА

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социапистических

Республик

{11) 445268

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву

{51) М. Кл. (22) Заявлено 030472 {21) 1768406/23-04

С 07 С 83/04

С 07 С 131/08

С 07 С 127/00 с присоединением заявки №

{23) Приоритет

Гасвдарстввнный номнтет

Совета й(нннстров СССР аа делам неабрвтеннй н отнрытнй (43) Опубликовано 2502.78Бюллетень № (53) УДК 547.453.07 (088. 8) (45) Дата опубликования описания 3о. o(,78 (72) вторы изобретения

Ю.A.Áàñêàêoâ, Н.И.Киселева, M.È.Ôàääååíà,, Л.Б.Володарский и tO.Ã.Ïóöûêèí

P1) Заявитель (54 ) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ Я -АРИЛ (АЛКИЛ) -КАРБАМОИЛ (ТИОКАРВАМОИЛ)—

-1Н вЂ (1-ОКСИМИНО-1,2,3,4-ТЕТРАГИДРОНАФТИЛ-2)-ГИДРОКСИЛАМИНОВ

Изобретение относится к спсобу получения новых соединений N -арил(алкил)-карбамоил(тиокарбамсил) — К вЂ (1-оксимино-1,2,3,4-тетрагидрОнафтил-2)—

-гидроксиламинов общей формулы

N —. ОН

NMNHH

0н

l0 где .R - алкил, арил;

Х вЂ” кислород или сера, обладающих высокой биологической активностью, в связи с чем они могут быть использованы в сельском хозяйстве.

Известен способ получения N -арил(алкил)-карбамоил-арилгидроксиламинов взаимодействием М -арил(алкил)изо-цианатов с ВВ -арилгидроксиламинами. щ

Предлагаемый способ получения N—

-арил(алкил) -карбамоил(тиокарбамоил) К -(1-оксимино-1,2,3,4-тетрагидронафтил-2)-гидроксиламинов заключается в том, что N -(.1-оксимино-1,2,3,4-тетрагидронафтил-2)-гидроксиламин подвергают взаимодействию с изо-цианатами или изо-тиоцианатами в среде органического растворителя, в качестве которого могут быть использованы, 30 например, диоксан, тетрагидрофуран, в присутствии катализатора (триэтиламина) или без него.

Пример 1. К раствору 0,01 моль

N †(1-оксимино-1,2,3,4-тетрагидронафтил-2)-гидроксиламина в 60,мл тетрагидрофурана добавляют 2-3 капли триэтиламина и 0,01 моль алкилизоцианата при перемешивании и температуре 2025 С. Реакционную смесь выдерживают

1,5-2 ч при этой температуре. Тетрагидрофуран отгоняют в вакууме. Остаток перекристаллизовывают из смеси метанол-вода (2:1).

По примеру 1 получают соединения

1-7 и. 16-19, представленные в таблице.

Выход 90-95%.

П. р и м е р 2. К раствору 0,01 моль

И вЂ (1-оксимино-1,2,3,4-тетрагидронафтил -2)-гидроксиламина в 80-90 мп диоксана добавляют при перемешивании и при 18-20 С раствор 0,01 моль арилизоцианата в 10 мя диоксана. Реакционную массу выдерживают 0 5-1 ч при той же температуре, после чего диоксан отгоняют в вакууме, остаток перекристаллизовывают иэ этилацетата. По примеру 2 получают соединения 8-15 и 20-23, пред.ставленные в таблице °

Выход 95-98%.

LA л с

ОЪ

40 lO

СО (3Ъ с с

lO О Ъ

« I

С 3 04 . 40 :3 34 (Ч с с с 43 с3 lA

«4 «4 (3Ъ с3 с м ю

ОЪ

4 с (с3

Ю

» л

ОЪ

Ю с

lA с

СЧ

« I

° A (ЪЪ (4

40 4 о а с с

40 CO

О (3ъ с

С0

0ъ с

40 40 (Ч (4 (с3 04 с с с (0 (0 (7 с м

LA с

СО (ЪЪ

C3l (О с (l1 сч о ъ м

CO M 40 40 с с с с ((3Ъ О О а а (р 40 Ф 3

00 00 с с

° Л

10 LO (О СО о а с с

ОЪ

40 \(3

О \ о с (У4

О \ о с ("1

О 1

lA

Ю с

0Ъ

ОЪ

ОЪ

CD с

0\

О Ъ о а

t с3 с м»,0 а (с»

О л л

"4 О О

О 3Е

К z

CL»

0-» (.3 И

CJ

«

z x

t

О Li

40»0 о о

И» 4 х

О» 0l

=с х

С4

И СГ

00 Ф

0Ъ 4 с

° Ф LA ч л

CD M C0e (3 .3 . В О с с с (3 (3 л (с3

4Л ЛЛ

О 00 (Ъ (с3 с

M м л

CO o 000 r «4 00 а

01 С34 00 Л СЧ 04 СЧ с с с с с с с

lA 43 43 M с3 «3 43 cl (Л «(Л ЛЛ 4 4

° 3 C34 rt (3

СО Сс СО t» с с с с

О О С3 (3

4 Ч Л 4 Ф 40

СЗЪ 4 с л N

4 Л

О(0 О 00

40\0.Мл с с с с

LO (33 lO »O

4 Л

LA C4

С4 (с3 с с л л л л

lA О1 ч3 с

lA LA л (4

М С Ъ с

C (а 00 сс3 л с с 40 40

lA c3

° 3 Л с

W 3»

\ф

-4 (Я с

lA ОЪ оо с- а с с(с3 а 3 (3О с с 43 «3

40 с с3

АМ Оа о сс с с

3 М а lA ОЪ (A ас м ф м с с с (3Ъ (3Ъ (34

О Ъ О 1 LA

М4О Оа

° 3 (с3 аОъ с с с с лл аа

lO LO 40 \О (3 О

Оъ Сс( с

4 Р4 (О lO а 40 . (34 CIL

40 О\ (с3 С 1 с с с с

3 r- 0Ъ (3Ъ

О Ъ LA LA LA о

В (3. Л

4A M LA л -4

I 1

00 л О

M ОЪ

«4 л Л л

I о

Г Ъ

4О

С 1

О О О О О О . О О O О О O O О х и и о

Х 03

М х х х

О . 444 . 44

1 х

1 Э ,ФЖЭ о х,м.

О 3 и..

04 О л

СМ (1 3

«4 4 Л о ж

Ф

X.

Ь(3

333, а о е

1 о ! ч а

С3 х

Ф

Ц

Ф (43 х о

С, ° 4

С34

Л4

Ъ

О О м

04 х х ь О(03 О

t х

1 о (43 и л о к

С» х

О»

С.3

LA

° Ф л

I а

° 3 3 л л о

g»4 . O л х г

О С.

40 40 а .,3

1 1

LA lA

lA 0 л л о

1 и 00

1443 х

v о л 3 «3

1 I

C3L О м cjoy л л ь ь х м б

3 о

LA с

Оl

О 1

Л(I

lA

lA

«(ь х и

03

cJ (C (»4

Ю л л

2 О

Г4 М

О»

03

О»

° »4

Г 4» (О

U C3 о

f л

М Ф л с ь х Х 0»Х

1 Ф 1 ааХ

° 3 0 аи О с с м сч

6 (Ъ

О

4 (4 Ю о

Г 4 0

М о л (:: (Ю о (;Ът

Л С0

Ch ГО

lA IA

aD aO

М М

Г Ъ ГЪ л . л (Ч

Г Ъ

М 3

Л4

ГЧ с

М

IA

С0

О М (0 с Ъ

Л СЧ -4

4 4 Л

Ch

0(3

М

ГГ

4 л л м ((Ъ

М (О

Г Ъ аА

43

Г (Ч ю (-4 (Ъ

0Ъ

Ю

М

lA (iI Ж (С3

04 ГЗ Г((4 о о

Л М И(2 и Z. м

% (,3 Г4 х х х х а о о о (С3 Л ((Ъ Г с с

O 43I

4 4 о

Г Ъ

Ю л ((3 О1

IA aO с

CO CO

Г Ъ 4 о сч с

Ch Ch 3 (Ъ

С IA с с

Ch Ch ф 00 м Ф а

Г Ъ Г Ъ л о сч ф(с с м м

4 Л

ГЧ t

° У ln

° с

Г Ъ М

Л 4

° м

M lA

«4

СЪ:Ч л сЧ с

ГЧ ГЧ («4 (Ъ 4 (С3 43е

ОО 0ЪО с ° ол

4 4 4 I ((Ъ чф м с

«3 43

4 «I

О Г

CO (О с

lA Ul л л

00 О

СС3 (Ъ с с

IA И>

° 3 IA (Ч ((Ъ с

43 (3 цЪ an м

М л(Ch л

lA.

0О 00

Г Ъ

«4 Л ((Ъ

М 43 3

М Г Г Ъ 3

4 4 4

1 I I I

00 (Ч M 43! м «ф м Ф

P СУ(4

4 Л

I 1

Ф CO м л

О 33 (Е ч

t0 . Х Ж

О (В

° е О О

Р(М

v ж Я и

1 1 о х ж

433

v ж

I ю о v

03

Х. I

М (. СЧ Г ъ п3 сч (Ч

СО

4 л

lA о

Ю х

М ч х и о 2 с- о т((ъ

00 С- ("Ъ СЧ с ь оооо

4 Л Л

Ю Ю м

u u о

z а х о н

«PI

Г3

О х

С су» 3/)

МЭ PI о о ((Э (43 у Ю х х и 03 (fl

44 о

2 ) cJ (0

03

4452á8

Составитель 3 Комова

Ре акто Т.Никольская Техред А.Андрейчук Ко екто . E.Папп

Эакаэ 633/2 Тираж 559 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035 Москва Ж-35 Ра ская наб. . 4 5

Филиал ППП Патент, г. Ужгород, ул. Проектная, 4

Формула изобретения

Способ получения и -арил(алкил)—

-карбамоил(тиокарбамоил) — и †(1-окснмино-1,2,3,4-тетрагидронафтил-2)-гидроксиламинов общей формулы

М-ОН

N4xNHR

0Н где и - алкин, арин;

X - кислород или сера, отли чающи и с я тем, чтой

- (1-Окснмино 1,2, 34-тетрагидронафтил-2) -гидроксиламин подверг ают взаимодействию с иэо-цианатами илн изо-тиоцианатами в.среде инертного органического растворителя с последующим выделением целевого продукта иэвестым способом.