Способ получения дисперсных моноазокрасителей

Способ получения дисперсных моноазокрасителей

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

О П И С А Н И- -ЕИЗОБРЕТЕНИЯ (11) 445335

Союз Советсинк

Соцналнстнчесинк

Республик

К АВТОРСКОя1У СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свнд-ву (22} Заявлено 170472 (21) 1773479/23-04 с присоединением заявки Ph (23) Приоритет (43) Опубликоваио0507.78. Бюллетень J6 25

2 (51) М, Кл.

С 09 В 29/08

Государственный комитет

Совета Министров СССР но делам изобретений и открытий (53) УДК 668.811.1 (088.8) (45) Дата опубликования описания 010678

{72) авторы изобретения

В.Н. Уфимцев, С.П. Титова, Л.В. Аринич, Л.В. Торочешникова, М.М. Малафеева, Т.B. Парфинюк, A.Ï. Сергеев и В.В. Власова

I (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИСПЕРСНЫХ МОНОАЗОКРАСИТЕЛЕЙ

Изобретение относится к области получения дисперсных моноазокрасителей, окрашивающих полиэфирные и другие синтетические волокна в желтый до фиолетового цвета с высокой устой- 5 чивостью к сублимации.

Известен способ получения дисперсных моноазокрасителей общей формулы

В

Р -)й = н(14-СН -СН вЂ” Oa

I 1О

3 2 1 где З вЂ” остаток диаэосоставляющей бензольного ряда, не содержащей групп, способствующих растворению в воде;

l5 я — алкил или,в -цианэтил;

Ч1 - водород, формил или ацетил.

Недостатком красителей, полученных по известному способу, является низкая прочность к сублимации.

Для получения дисперсных красителей с высокими прочностями окрасок к сублимации, предлагается способ получения новых моноаэокрасителей общей формулы и-нн 3 н-сн,(сн ) — сн s

2 а г (е

3)

1 где D Q Р имеют указанные выше значениями

И=О или 1.

Способ получения заключается в том, что амин общей формулы 2 - NHg диаэотируют и сочетают с аэосоставляющей общей формулы

1 н-сн,-Fсн+ сн;н т, в оа где Д,Ъ 1т И И . имеют укаэанные вьаае значения, с последующим выделением целевого продукта нли обработкой его уксусным или формилуксуеным ангидридом или смесью муравьиной кислоты с уксусным ангидридом иэвестньаяи приемами.

Пример 1. 2,07 г;й.-нитроанилина растворяют в 30 мл ледяной уксусной кислоты, прибавляют 4,5 мл концентрированной соляной кислоты, охлаждают до О С, диаэотируют 1,08 г нитрита натрия в форме 30%-ного раствора и перемешивают 1 ч до окончания диаэотировання. 5,19 г 2-(g(Q-метиланилино)-P-оксипропилмеркапто — бензтиаэола растворяют в 200 мл ледяной уксусной кислоты, при 18-20 С приливают диаэораст445335 вор, перемешивают 3 ч, разбавляют

500 мл воды, осадок отфильтровывают, кристаллизуют из разбавленного пропилового спирта, получают 4,95 г красителя с т.пл. 164,9-165,5 С окрашивающего полиэфирные волОкна в интенсивный красный цвет„ Устойчивость к сублимации 4/3-4 балла.

Найдено, В> я 14,45> 14,61.

С 1а Н М О аз

Вычислено, В К 14,61.

Пример 2. 15 мл концентриро- 10. ванной серной кислоты охлаждают до

0 С, вносят 1,08 г порошка нитрита о натрия, нагревают при 70 С до полного растворения, перемешивают 20 мин и охлаждают до 3-5 С. При температуре 15 не выше 6(C прибавляют 2,43 г 2-циан-4-нитроанилина, размешивают 2 ч и выливают в 150 мл воды со льдом.

5,56 г 2- pg †((4-цианоэтиланилино)"/5- oxcvnponz xepxanxo)-бензтиазола раст-щ) воряют в 150 мл ледяной уксусной кислоты, при 18-20 С приливают диазорастО

sop, перемешивают 3 ч, разбавляют

500 мл воды, осадок отфильтровывают, кристаллизуют иэ смеси дихлорэтана с 5 петролейным эфиром, получают 5,5 г красителя с т.пл. 178,8-179,6аС, окрашивающего полиэфирные волокна в интенсивный рубиновый цвет. Устойчивость к сублимации 5/4-5 балла °

Найдено, В| С 57,30 57,56; H 4,57, 432;И 17,84,17,86 у а 12,30;12,57 °

С2,,)(„ 70 e

Вычислено, В з С 57, 30; Н 3, 93 у

18,101 8 11,79.

Пример 3. 1,9 r красителя, полученного сочетанием диазотированного а-нитроанилина с 2-(-(Я-метиланилнно)-f5 -оксипропилмеркапто) -бензтиазолом, как описано в примере 1, кипятят 2 ч с 10 мл уксусного ангид- 40 рида, охлаждают до 20ОС, прибавляют

150 мл воды, размешивают 2 ч, осадок отфильтровывают, кристаллнзуют из разбавленного пропилового спирта, получают 1,57 г красителя с т.пл. 170,0-,щ

170,6ОС, окрашивающего полиэфирные волокна в интенсивный алый цве .

Устойчивость к сублимации 4/4 балла.

Найдено, В! М 13,990; 13,69

5 12,97, 12,77.

МН2ЗРбO4S2

Вычислено, В М 13,451 8 12,30.

Пример 4. 2,78 г 2-$g -(/5-цианэтиланилино)-ф -оксипропилмеркап. то -бензтиазола перемешивают в 5 мл ледяной уксусной кислоты, приливают

1,8 мл уксусного ангидрида, нагревают до 60"С и перемешивают 4,5 ч при 60о

70 С до конца ацетилирования. Полученный уксуснокислый раствор 2-tg †(р-цианэтиланилино)- Ь -ацетоксипропилмеркапто(-бензтиазола сочетают с раствоРом диаэотированного -нитроанилииа, пригоТовленного, как указано в приме ре 1 ° По окончании азосочетания осадок отфильтровывают, кристаллизуют из смеси бензола с петролейным эфиром, получают

3 г красителя с т.пл. 140,4-141,0 С, окрашивающего полиэфирные волокна в яркий оранжевый цвет с желтым оттенком. Устойчивость к сублимации 5/5 балла.

Найдено, В: Ц 15,4бу 15,08> Ь 11,01, lI 1á.

С27 Н24 Нь 04 8

Вычислено, В: Й 15,03; 6 11,31.

Пример 5. 1,73 г 2-хлор-4-нитроанилина растворяют в 60 мл ледяной уксусной кислоты, прибавляют

50 г льда и 9 мл концентрированной соляной кислоты, затем быстро приливают 5,02 мл 2 н. нитрита натрия и перемешивают 10 мин. К полученному прозрачному раствору диазосоединения прибавляют 500 r льда, приливают в течение 20 мин раствор 3,4 r 2-(ф -(fh-цианэтиланилино)-этилмеркапто)-бенэтиаэола в 60 мл ледяной уксусной кислоты, перемешивают 2 ч при 10 С до окончания азосочетания, осадок отфильтровывают и кристаллиэуют иэ смеси бензола с петролейным эфиром, получают краситель с т.пл. 174,5-178,5 С, окрашивающий полиэфирные волокна .в йнтенсивный алый цвет. Устойчивость к сублимации 4-5/4 балла.

Пример 6. 2,2 г азокрасителя, полученного диазотированием 2-циан-4-нитроанилина и сочетанием 2-(Ц-(P—

-цианэтиланилино)-/Ъ -оксипропилмеркапто(-бензтиаэолом, как описано в примере 2, кипятят 2 ч с 10 мл смешанного формилуксусного ангидрида, охлаждают до комнатной температуры, осадок отФильтровывают, промывают уксусной кислотой, получают 2 r Формилированного аэокрасителя с т.пл. 171,6-172,2 С, окрашивающего полиэфирные волокна в интенсизный красный цвет. Устойчивость к сублимации 4/3-4 балла.

Краситель получают аналогично с применением для формилирования смеси концентрированной муравьиной кислоты с уксусным ангидридом.

В таблице приведены данные окраски и прочности к сублимации (30 с при

210 С) в баллах аэокрасителей, полученных по прИМерам 1-5.

445335

Ди ющ ть лимабалл

2-Хлор-4-нитроанилин

2-() - (К -Метиланилино) -)Ь -окснпропилмеркапто(-бенэтиаэол

4/3

Рубиновый

2-Амино-5-нитротолуол

То же

4/4

Красный

2-Амнно-g- нитроаниэол

4/4

То we

2,6-Дихлор-4-нитроанилин

4/3

2, 4-Дини троанилин

4/4

2-Хлор-4,6-диннтроанилин

2-(— (1{-Метиланилино) -ф -оксипропилмеркапто(-бензтиазол

Красно-фиолетовый

3-4/4

2-tg- {p-цианэтил-лрко"оранже- 4->/4 анилино)- р-окси- вый с красным пропилмеркапто) - оттенком

-бенэтиаэол

tL -Нитроанилин

2-Амино-5-нитротолуол

То we

5/4-5

2-Хлор-4-нитроанилин

2,6-Дихлор-4-нитроанилин

5/4-5

Оранаевый

2-Амино-5-нитро« анизол

° Ф

4-5/4-5

2,4-Динитроанилин

t °

5/5

2-Хлор-4-нитроанилин

4/3

Красный

2-Амино-5"нитротолуол То же

4/4

2-Амино-5-нитроанн4ол

4/4

Красный желто-к арнчневый

4/3

2,6-Дихлор-4-нитроанилин

2- - (М-Метил-анилино) -ф-ацетоксипропилмеркаптЯ-бенэтиаэол

Алый

Бордо

Оранжевый с красным оттенком, Ярко-красный 5/4-5

Алый

Рубиновый

44 5335

Продолжение таблицы

Диазосоставляюща я

2,4-Динитроанилин

4/4

Рубиновый

2-Хлор-4,б-динитроанилин

Красно-фиолетовый

3-4/4

2-Амино-5-нитротолуол

2-tg - ((Ь-Цианэтиланилино)-fb -ацетоксипропилмеркапто) -бензтиазол

Ярко-оранже" 5/5 вый

2-Хлор-4- нитроанилин

2-()) (fb-Цианэтиланилино)-P -ацетоксипропилмеркапто)-бензтиазол

5/4-5

2,6-Дихлор-4-нитроанилин

5/4-5

4-5/4-5

То же

Оранжевый

Оранжевый с красньве. оттенком

2-Амино-5-нитроаниэол

2,4-Динитроанилин

Розовый с синим оттенком

2- - (p-Цианэтиланилино)-этилмеркапта -.

«бензтиаэол

pL- йитроанилин

Оранжевый с желтым оттенком

4/5

2,б-Дихлор"4"

-нитроанилин

5/5

То же

Оранжевый

Формула изобретения

1,Ф" н-сн, сн+ сн,— 8 -С

Филиал ППП Патент, г. Ужгород, ул. ()роектная, 4

Способ получения дисперсных моноазокрасителей общей формулы К

С вЂ” М Н "N — CH -(-СН+ СН 8

88

Oй

8 где I) — остаток диаэосоставляющей бензольного ряда, не содержащей групп, способствУющий растворению в в оде! к — алкил или )Э -цианэтил

Р)- водород, формил или ацетил

К 0 или 1, 60 отличающийся тем, что, с целью получения дисперсных красителей ЦНИИПИ Заказ 3729/50 с высокими прочностями окрасок к сублимации, ароматический амин общей формулы Э - МН2 диазотируют и сочетают с азосоставляющей общей формулы где Я, Я и и г имеют указанные значения, с последующим выделением целевого продукта или обработкой его уксусным или формилуксусныи ангидридом или смесью муравьиной кислоты с уксусным ангидридом известными приемами.

Тираж 825 Подписное