Способ приготовления хинолинового производного

Способ приготовления хинолинового производного

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Класс 12р, 1, ¹ ыььз

АВТОРСКОЕ СВИДЕТЕЛЪСТВО НА ИЗОБРЕТЕНИЕ

ОПИСАНИЕ способа приготовлення хинолинового производного.

К авторскому свидетельству О. Ю. Магидсона и О. С. Иадаеввй, заявленному 10 февраля 1935 года (спр. о перв. № 182868).

0 выдаче авторского свидетельства опубликовано 31 октября 1935 года.

Предмет изобретения. (117) Тии. „Печатный Трук . Зак. 5748-469

3а последние годы приобрели важное значение противомалярийные препараты, заменители хинина.

С тех пор, как в Германии был выпущен хинолиновый препарат „плазмохин", представляющий собой б-метокси8-(<-диэтиламино - а - метил-бутил)-аминохинолин, было сделано много работ, чтобы найти другой столь же активный препарат. Однако, как можно видеть из литературы, нигде не получался хинолиновый препарат с боковой цепью в 9 углеродных атомов. Йвторами настоящего изобретения найдено, что если ввести в 6-метокси-8-аминохинолин в аминогруппу боковую цепь, состоящую из нормального 9-диэтиламино - нонильного радикала, то получается хинолиновый препарат, равный по силе действия, на птичьей малярии, немецкому препарату— плазмохину и в то же время в несколько десятков раз менее токсичный, чем он.

Для плазмохина токсическая доза на кролике 20 мг, при подкожном введении для нового препарата — свыше 400 мг.

Пример. 10 г хлоргидрата 9-диэтиламинононилхлорида нагреваются с 12 г

8-амино-б-метоксихинолина в течение

40 час. при 110 — 115 . Масса растворяется в небольшом количестве горячей воды и высаживается раствором щелочи. Отслоившееся масло извлекается эфиром, эфирная вытяжка подсушивается с плавленым поташем, эфир отгоняется, а остаток разгоняется в высоком вакууме. Собирается погон при 3 лмв пределах 248 — 252 . Полученное соединение представляет собой желтоватую маслообразную жидкость, нерастворимую в воде, растворимую в органических растворителях и дающую хорошо растворимые соли с обычными минеральными и органическими кислотами.

Это же соединение получается, если исходить из 9-диэтил-амино-нониламина и конденсировать с 8-окси-б-метоксихинолином в присутствии водоотнимающих средств (хлористый цинк пятиокись фосфора) или же конденсировать с б-метокси-8-иодхинолином. Последние способы, однако, дают пониженные выходы.

Способ приготовления хинолиновсго производного, отличающийся тем, чта б- метокси - 8 - аминохинолин нагревают с солями диэтил-9-нониламина.