Способ получения 1,4-бис(4-феноксибензоил)бензола

Способ получения 1,4-бис(4-феноксибензоил)бензола

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Союз Советских

Социалистических

Республик (») 445643

1 !

C

2 (61) Дополнительное к авт, свид-ву(22) Заявлено 08.01.73 (21) 1869216/23-4 с присоединением заявки №(23) Приоритет— (43) Опубликовано Q5 10.74Áþëëåòåíü № 37 (45) Дата опубликования описания 19.12.7 (51) № Кл.

С 07с 49/76

Государственный намитет

Совета Министров СССР па делам изооретений и открытий (13) УДК 547 572.07 (088.8 ) (72) Авторы изобретения

Б. А. Зайцев, Л. Л. Данциг и Г. А. Штрайхман

Институт высокомолекулярных соединений АН СССР (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,4-БИС (4 ФЕНОКСИБЕНЗОИЛ) : БЕНЗОЛА

Изобретение относится к способу получения кетофениленоксидов,, а именно нового соединения — 1,4-бис (4 феноксибензоил )бензола, который обладает повышенной термостабильностью и может найти применение в качестве полупродукта в синтезе тер мо Стойких полимеров.

Известен способ получения 1,4-бис(4 - эксибензоил) бензола путем взаимодействия дихлорангидрида терефталевой 10 кислоты с хлорбензолом в присутствии катализаторов Фриделя-Крафтса.

Предлагается основанный на известной реакции способ получения 1,4-бис (4 фе ноксибензоил) бензола, заключающийся 15 в том, что дифенилоксид ацилируют t? -дихлорангидридом терефталевой кислоты при молярном отношении, дифенилоксида к дихлорангидриду не менее 4 в присутствии безводного хлористого алюминия, вводимо- 20 го в реакционную смесь постепенно, по мере прохождения реакции, .с последующим разложением образовавшегося комплекса целевого продукта с хлористым алюминием, обработкой простыми эфирами и 25 выделением целевого продукта известными приемами.

Предлагаемый способ прост и позволяет получать целевой продукт с выходом более 90%.

Пример. В колбу, снабженную капельной воронкой, механической мешалкой и обратным холодильником с отводной трубкой в верхней части, опущенной в стакан с раствором щелочи, вносят 51 r (0,3 моль) дифенилоксида. Затем к реакционной смеси постепенно приливают раствор 20,3 г (0,1 моль) дихлорангидрида терефталевой кислоты в 34 г (0,2 моль) дифенилоксида и 40 r безводного хлористого алюминия,прибавляемого по мере протекания реакции. Далее реакцирнную

:смесь нагревают на водяной бане 0,5 час

50-70 С. По окончании реакции реакцио онную смесь многократно обрабатывают эфиром (при перемешивании) для разложения комплекса 1,4-бис- (4 -феноксибензоил) бензола (БФББ) с хлористым алюминием и удаления избытка дифенилоксида.

Затем эфирный экстракт отделяют от

445643

32 22 4

Составитель

РедактоР 3. Горбунова Тех Ред Н. Ханеева КоРРектоР т. Фисенко

Изд. № ЪВЙ

Заказ

Тираж 529

Подписное

Ц11ИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, 113035, Раушская наб., 4

Предприятие «Патент», Москва, Г-59, Бережковская наб., 24

БФББ фильтрованием. Окрашенный в розовый цвет БФББ, содержащий наибольшие

I кг.пичества неразложенного комплекса, кипятят в толуоле до растворения БФББ.

После фильтрования БФББ кристаллизуется в виде белых чешуек, т. пл. 212 С. о

После повторной перекристаллизации . из толуола т. пл. 216-218 С. Выход 43 г (91,5% от теории). БФББ растворяется в ароматических углеводородах, ароматических кетонах и других растворителях.

Найдено, %: С 80 67 Н 4 72> 0 14,0.

Вычислено, %: С 81; Н 4,71; 0 13,6.

В ИК-спектре обнаружены следующие полосы поглощения (см 1): при 1642, характерная для карбонильной группы (карбонильная группа бензофенона поглощает при 1650); при 1245, характерная для эфирного кислорода (для дифенилокси4 да эта полоса находится при 1240); при

1600, 1490, 1450, характерные для ароматического ядра.

Предмет изобретения

Способ получения 1,4-бис (4 -феноксибензоил) бензола, о т л и ч а ю щ и й— с я тем> что дифенилоксид ацилируют

Q -дихлорангидридом терефталевой кислоты при молярном отношении дифенилоксида к дихлорангидриду не менее 4 в присутствии безводного хлористого алюминия, вводимого в реакционную смесь постепенно, по мере прохождения реакции, с последующим разложением образовавшегося комплекса целевого продукта с хлористым алюминием, обработкой простыми эфирами и выделением целевого продукта известными приемами.