Способ получения дигидразидов алкилсульфидантарных кислот

Способ получения дигидразидов алкилсульфидантарных кислот

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Оп ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДИТЕДЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик (11) 445652 (Я) Зависимое от авт. свид-ва 445652) (22) Заявлено02.02.73 (21) 1878441/23-4 с присоединением заявки № (51) М. Кл.

C 07 с 1 5 3/00

С 07с 69/40

Государственимй комитет

Совета Министров СССР оо делам изобретений и открытий (32)Приоритет (53) У@К 547.46 054 (088.8) Опубликовано 05.10.74 Бюллетень № 37

1 . Дата опубликования описания 17 О6 75

ВПТБ ф g ) fI g 5 P gg 1 Щ g (72} Авторы изобретения Ю. В. Танчук, П. А. Демченко и А. А. Корниенко (71) Заявитель Институт химии высокомолекулярных соединений АН Украинской ССР (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИГИДРАЗИДО — S — СН вЂ” <0NHN8

2 сн,— соянмн где К вЂ” алифатический углеводородный радикал нормального строения, которые могут найти применение в раз,личных областях органического синтеза в качестве мономеров для получения ценных высокомолекулярных соединений.

Известен способ получения эфиров янтар,ной кислоты взаимодействием первичных алкиламинов, содержащих 4-18 углеродных атомов, и диалкилэфира малеиновой кислоты.

В литературе отсутствуют сведения о способе получения соединений общей формулы 1.

Предлагается способ получения дигидразидов алкилсульфидянтарных кислот, заключающийся в том, что алифатические тиоИзобретение. относится к способу полу- чения не описанных в литературе дигидразидов алкилсульфндянтарных кислот общей формулы:.,спирты подвергают взаимодействию с диэфирами малеиновой кислоты в присутствии триэтиламина в среде метилового или этилового спирта.

Полученные диэфиры алкилсульфидянтарных кислот обрабатывают водным раство. ром гидразингидрата при кипячении в растворе этилового или метилового спирта с последующим выделением целевого продукта .та известным способом.

Выход целевого продукта 60-70%.

Пример. Дигидразид октилсульфидянтарной кислоты.

К 146,50 г (1 моль) октилмеркаптана

1в и 10,12 г (0,1 моль) триэтиламина в

100 мл метанола при перемешивании прибавляют 172,2 г (1 моль) диэтилового эфира малеиновой кислоты с такой скоростью, чтобы температура смеси не превыgg шала 50оС. Затем реакционную смесь кипятят 1,5 час. Окончание реакции определяют по количеству не вступившего в реакцию меркаптана, которое не должно превышать 0,3-0,57о от взятого для реакции хб количества. После этого к реакционной

И5652 а-s-сн-сохнув, CHg-C0NHNHg

i ((;я! и«» в

СOc Гав итсаь (>„лактор З.й. б нйьн! екред И.Ка(>андашовс)(орректор Н,Аук! и к а з фф 3 Х6 и,л. ра Ич (1((!(((! (11 осударственного комитета Совета Министров СССР но делам изобретений и открытий

Москва, ((3035, Раушская наб., 4! (реа приятие «(1атент», Москва, Г-59, Бережковская наб., 24 смеси приливают 400 мл метанола и

125,12 r (2,5 моль) гидразингидрата и кипятят ее 4 час.

Выпавший белый кристаллический оса док дигидразида октилсульфидянтарной кисIoTbJ фильтруют и сушат до постоянного веса. Очищают его перекристаллизацией из метанола. Выход чистого продукта

210,60 г (72,5%), т. пл. 124оС, Найдено, %: Я 11, 15; Я 19,34, 12 26 4 2

Вычислено, %: Я 11,04," И 19,29.

Аналогично получают:

Дигидразид децилсульфидянтарной кислоты из децилмеркаптана; выход 222,90 г (70%) т. пл. 128оС, Найдено, %: Я 10,17; N17,39.

14 30 4 24

Вычислено, %! Я 10,07; g 17,59.

Дигидразид додецилсульфидянтарной кис- лоты из додецилмеркаптана; выход 242,70г.

{70%); т. пл.; 132 С.

Найдено, %: 8 9,04; га 16,02.

16 34 4 2

Вычислено, %; Я 9, 25; Щ 16, 16.

Йигидразид тетрадецилсульф((дянтарной

) кисЛоты иэ тетрадецилмеркаптана; выход

299,70 г (80%); r. пл. 145оС.

Найдено, %: Я 8„54; г(14,50, 18 38 4 2f !

Вычислено, %: g 8,56; (((14,86.

Дигидразид цетилсульфидянтарной кислоты из цетилмеркаптана; выход 329,60 г (82%); т пп 148оС, Найдено, %: 8 7,90; (Ч 13,77.

20Н42 4, (ioi : Вычислено, %: Я 7,96; Я !(И,91.

Предмет изобретения

1о

Способ получения дигидразидов алкилсульфидянтарных кислот общей формулы где Й вЂ” алифатический углеводородный радикал нормального строения, о т л ич а ю ш и и с я тем, что соответствую-* щнй длкилмеркаптан подвергают взаимодействию с диэфиром малеиновой кислоты с последующей обработкой полученного соединения гидразингидратом и выделением целевого продукта известным способом.

Тираж Подписное