Способ получения -замещенных триптофолов

Способ получения -замещенных триптофолов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Союз Советских

Социалистических

Республик (11) 445659! (61) Дополнительное к авт. свид-ву- (22) Заявлено 23.03.73 (21) 1899128/23-4 с присоединением заявки №(23) Приоритет— (43) Опубликовано05.10.74 Бюллетень № 37 (45) Дата опубликования описаиия19.12.75 (51) M. k».

С 07327/56

Государственный камнтет

Совета Мнннстрав СССР оо делам нзаоретеннй и открытий (Р) Уд 547.755.07 (088.8) (72) Авторы изобретения

И. И. Грандберг и Г. П. Токмаков

Сельскохозяйственная академия им. К. А. Тимирязева (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИД И-ЗАМЕШЕННЫХ ТРИПТОФОЛОВ

Изобретение относится к способу получения биологически активных соединений—

Я -замешенных триптофолов, которые могут найти применение в фармацевтической промышленности. 5

Известен способ получения триптофолов взаимодействием соли арилгидразина с циклическим виниловым эфиром, например с дигидрофураном, при нагревании в среде апротонного растворителя. Недостатками такого спосо- 10 ба являются малодоступность циклического винилового эфира и сложность его получения.

Предлагается способ получения -за- . мешенных триптофолов, заключающийся в 15 том, что Д -замещенный арилгидразин подвергают взаимодействию с Q -формил-

-бутиролактоном при нагревании, предпочтительно при температуре кипения реакционной массы, в среде органического раство- 20 рителя, например изопропилового спирта в присутствии минеральной кислоты, например соляной, с последующим выделением целе вого продукта известным способом.

По предлагаемому способу в качестве 25 исходного соединения применяют легкодоступный П -формил- J --бутиролактон.

Пример. 1-Фенилтриптофол.

4,56 г (0,04 моль) Я -формил- $

-бутиролактона и 8,85 г (0,04 моль) хлоргидрата Я g -дифенилгидразина раст3 воряют в смеси изопропилового спирта (50 мл), воды (30 мл) и концентрированной соляной кислоты (5 мл), затем кипятят с обратным холодильником 5 час, растворитель упаривают в вакууме и к остатку добавляют 40 мл бензола и 60 мл воды. Бензольный слой промывают несколь. ко раз разбавленной соляной кислотой, затем водой, отделяют и сушат. Бензол упаривают, а остаток перегоняют в вакууме. Получают 5,9 г l-фенилтриптофола.

Выход 62%; т. кип. 170-173 С / 1 мм рт. ст. т 0,58 (здесь и далее хроматографирование в тонком слое Аl 0 П

2 3 степени активности, в системе бензол: изопропиловый спирт, 20:1), Найдено, % С 81,1; Н 6,4.

С H NО.

16 15

445659

1. Способ получения К -замещенных триптофолов, отличающийся

10 тем, что, с целью упрощения процесса, Д -замещенный арилгидразин подвергают взаимодействию с Я -формил- -бутиролактоном при нагревании в среде органи15 ческого растворителя, например изопропилового спирта, в присутствии минеральной кислоты, например соляной, с последую щим выделением целевого продукта известным способом.

2. Способ по п. 1, о т л и ч а ю— шийся тем, что процесс осуществ ляют при температуре кипения реакционной массы., Составитель С.Дашкевич

Корректор Л.Денискина

Редактор 3 1 oð6óíîâà Текред Н.Ханеева

Заказ

Изд. ра 3Щ Тираж 529

Подписное

Ц11ИИГ!И Государственного комитета Совета Министров СССР, no делам изобретений и открытий

Москва, 113035, Раушская наб., 4

Предприятие «Патент», Москва, Г-59, Бережковская наб., 24

Вычислено, %: С 81,0; Н 6,4.

Аналогично получают:

1-Бензилтриптофол из хлоргидрата

1.1 -бензилфенилгидразина.

Выход 58%; т. пл. 53 С (эфир.-пентан). о

R f 0,59.

Найдено, %: С 81,8; Н 7,0, С

Вычислено, %: С 81,2; Н 6,8.

1-Метилтриптофол из сернокислого

g -метилфенилгидразина. Выход 46%; т. пл. 130-133 С/ 1 мм рт. ст. Ц 0,55,, Найдено, %: С 75,0; Н 7,5.

11 13

Вычислено, %: С 75,4; Н 7,5 °

1-Изопропилтриптофол из хлоргидрата

Я -изопропилфенилгидразйна. Выход 54%; т. пл. 78 С (из гексана). Rf 0,60.

Найдено, %: С 77,0; Н 8,5.

С13Н17 и 0

Вычислено, %: С 76,81 Н 8,"..

Предмет изобретения