Способ получения 1,2-дизамещенных триптофолов

Способ получения 1,2-дизамещенных триптофолов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

"(О и Й C À= í-и е

ИЗОБРЕТЕНИЯ п11 445660

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 12.10.72 (21) 1837904/23-4 (51) М. Кл. С О?Й 27/56 с присоединением заявки №

ГосудоРствеииый комитет (32) Приоритет

Совета Министров СССР

Опубликовано 05.10.74. Бюллетень № 37 (53) УДК 547.755.07 (088.8) и открытий

Дата опубликования описания 05.03.75 (72) Авторы изобретения

H. И. Грандберг и Г. П. Токмаков

Сельскохозяйственная академия им. К. А. Тимирязева (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

1, 2-ДИЗАМЕЩЕН НЫХ ТРИПТОФОЛОВ

Изобретение относится к способу получения

1,2-дизамещенных триптофолов, которые обладают биологической активностью и могут найти применение в фармацевтической практике.

Известен способ получения 1,2-дизамещенных триптофолов при взаимодействии солей арилгидразина с циклическим виниловым эфиром, например дигидрофураном, при нагревании в среде апротонного растворителя.

Однако известный способ связан с использованием труднодоступного сырья.

С целью упрощения процесса предлагается соли арилгидразина обрабатывать а-ацил-убутиролактоном при нагревании, предпочтительно при температуре кипения реакционной массы, в среде органического растворителя, например изопропанола, в присутствии минеральной кислоты, например соляной, с последующим выделением целевого продукта известным способом, Исходные а-ацил-у-бутилролактоны легко получают при ацилировании технического у-бутиролактона.

5 Пример 1. 1-Бензил-2-метилтриптофол.

Раствор 6,4 г (0,05 моль) а-ацетил-у-бутиролактона и 11,7 г (0,05 моль) хлоргидрата а-бензилфенилгидразина в смеси 55 мл изопропанола, 30 мл воды и 5 мл концентриро1О ванной соляной кислоты кипятят 8 час с обратным холодильником, упаривают в вакууме, добавляют к остатку 30 мл бензола и 50 мл воды, отделяют бензольный слой, упаривают и перегоняют остаток в вакууме.

15 Получают 7,7 г (58%) целевого продукта, т. пл, 80 — 80,5 С (гексан).

Найдено, %: С 81,1; Н 7,1.

С181 1! 9 О .

Вычислено, %: С 81,5; Н 7,2.

20 Пример ы 2 — 4. Аналогично примеру 1 получают соединения, перечисленные в таблице.

445660

Найдено, о, Вычислено, %

БруттоВыход, %

Исходный арилгидразин

Получаемый продукт

Т. пл., С

Т. кип., С/мм

", формула С !

Хлоргидрат а, а-дифенилгидразина

1-Фенил-2-метилтриптофол

195 — 201/1

69 — 70

57,0

80,3

О„НАНО

81,2 6,8

6,6

Сульфат а-метилфенилгидразина

1,2-Диметилтриптофол

41,3

С,,Н„11О

170 — 180/1

76,2 8,0

74,8

8,0

7,3

7,4

Хлоргидрат аизопропилфенилгидразина

1-Изопропил2-мети лтриптофол

55,0

С14Н19ИО

77,4 8,8

77,2

8,8

Предмет изобретения

Составитель С. Дашкевич

Редактор Т. Шарганова Техред В. Рыбакова Корректор А. Васильева

Заказ 395/1 Изд. № 297 Тираж 529 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

1. Способ получения 1,2-дизамещенных триптофолов на основе солей арилгидразина, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, соль арилгидразина обрабатывают а-ацил-g-бутиролактоном при нагревании в среде органического растворителя, например изопропанола, в присутствии минеральной кислоты, например соляной, с последующим выделением целевого продукта известным способом.

5 2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс осуществляют при температуре кипения реакционной массы.