Способ получения 5-метокси-или 5-бензилокси- -(4- арилвалерил)триптаминов

Способ получения 5-метокси-или 5-бензилокси- -(4- арилвалерил)триптаминов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ко: .-з ю з - лф1- » x i J ъ.

6 Мол ".

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистииеских

Республик (ii) 445661

1 (61)Зависимое от авт. свидетельства

445661 (22) Заявлено06.02.73 (21) 1880089/23-4 (51) М. Кл. С 074. 27/62 с присоединением заявки № (32)Приоритет

Опубликовано 05. 10.74 Бюллетень № 37

% Дата опубликования описания 17.О6.75

Государственный квинтет

Совета Мнннстров СССР оо делам изобретений и открытнй (68) Уд< 547.754.07 (088.8) (72) Авторы изобретения й. P. Лагидзе, Л. Я. Талаквадзе, И. В. Насаридзе и Р. М. Лагидзе (71) Заявитель Научно-исследовательский институт экспериментальной и клинической хирургии (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-МЕТОКСИ- ИЛИ 5-БЕНЗИЛ-ОКСИ- Ц -(4-АРИЛВАЛЕРИЛ) ТРИПТАМИНОВ

Изобретение относится к способу полуt чения новых жирноароматических производных мелатонина (те -ацетилмексамина), СН -СН,— МН-Со — СН;C,í, Ся,о!

Н взаимодействием фенилуксусной кислоты с мексамином при 210-225 С в течение о

1 час.

Однако по такому способу нельзя получить аналоги мелатонина с более чем двумя углеродными атомами в боковой цепочке и различными заместителями в ароматическом ядре.

UeJJbJo изобретения является получение высокоэффективных жпрноароматических аналогов мелатонина с более длинными боковыми цепочками: и различными ал( кильными заместителями B ароматическом . ядре н изучение влияния длины цепочки, которые когут найти применение в фармацевтической; промьпцленности.

Известен способ получения жирноароматического производного мелатонина формулы положения ароматического ядра в цепи, а также характера, количества и положения алкильных групп в ядре.

Предлагается способ получения 5-метокси- или 5-бензилокси- йт -(4-арилвалерил)-триптаминов взаимодействием 5-метокси- или 5-бензилокситриптаминов с легкодоступными в настоящее время xJlopBH» гидридами 4-арилвалериановых кислот в среде органического растворителя с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Основные показатели полученных соединений приведены в таблице.

44566L

В ИК-спектрах этих соединений наблю-, дается полоса поглощения амидной группы . в области 1528 1650 см-1.

Пример. Получение 5-метокси-Щ (4 фенилвалерил)-триптамина (соедине- (.,ние 1). 1

В четырехгорлую колбу, сяьбженную механической мешалкой, обратным холодильником, термометром и капельной ворон кой, вносят 1 r мексамина в смеси 15 мл бензола и 8 мл 0,5 н. раствора едкого натра... Затем к реакционной массе при комнатной температуре прикапывают 1,5 г хлорангидрида 4-фенилвалериановой кислоты в 15 мл бензола и смесь нагревают при перемешивании в течение 40 мин до о

80 С. Далее смесь нейтрализуют разбавленной соляной кислотой до слабокислой реакции и продукт извлекают хлороформом.

Хлороформный экстракт промывают водой, сушат над безводным сульфатом натрия и растворитель отгоняют. Получают 1 52 г

5 соединения 1.

Соединения 26 получают аналогично.

Предмет изобретения

lOI Способ получения 5-метокси- или 5-!

-бензилокри-й..-(4-арилвалерил) -триптаминов, отличающийся тем, что, 5-метокси- или 5-бекзилокситри подвергают взаимодействию с хлорангидри.

)5.дами 4-арилвалериановых кислот в среде

,органического растворителя с последующим выделением целевого продукта известными приемами.