Способ получения =фениламинотетралкилдифосфонметана

Способ получения =фениламинотетралкилдифосфонметана

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

О П И С А Н И Е (и) 445675

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) 3 а в и си м ое от а вт. св и де тел ьств а (22) Заявлено 28.12.72 (21) 1865272/23-4 с присоединением заявки М (32) Приоритет

Опубликовано 05.10.74. Бюллетень М 37

Дата опубликования описания 14.03.75 (51) М. Кл. С 07f 9/40

Государственный комитат.

Совета Министров СССР (53) УДК 547.241 07 (088.8) по делам изобретений и открытий (72) Авторы изобретения А. Н. Пудовик, В. И. Никитина, М. Г. Зимин и Н. Л. Вострецова (71) Заявитель Казанский государственный университет им. В. И, Ульянова (Ленина) (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-ФЕНИЛАМИНОТЕТРАЛКИЛДИФОСФОНМЕТАНА

Изобретение относится к способу получения новых фосфорорганических соединений, а именно N-фениламинотетралкилдифосфонметанов, которые могут найти применение в качестве комплексообразователей, полупродуктов для получения комплексонов, экстрагентов и лекарственных препаратов. N-Фениламинотетралкилдифосфонметаны расширяют ассортимент тетралкилдифосфонметанов, которые широко используются в химии фосфорорганических соединений.

Известен способ получения соединения подобной структуры, например 1«1-диметиламинотетралкилдифосфонметана, взаимодействием диацеталя диметилформамида с диалкилфосфитами.

Предлагается способ получения N-фениламинотетралкилдифосфонметанов общей формулы

Х вЂ” С,Н,— NH — СН (P (О) (OR),), где R — алкил, арил; Х вЂ” водород, алкил, галоген, который заключается во взаимодействии диалкилфосфитов с фенилизонитрилами общей формулы Х вЂ” С6H4NC при использовании в качестве катализатора алкоголята щелочного металла.

Реакция протекает с экзотермическим эффектом и практически заканчивается в течение

2 — 4 час при комнатной температуре.

Продукты реакции очищают или фракционированием в вакууме, или перекристаллизацией.

Строение целевы«продуктов подтверждает5 ся данными элементарного анализа, ИК- и

ЯМР 1»V)-спектров; частота продуктов контролируется методом тонкослойной «роматографии.

Пример 1. N-Фениламинотетраметилди10 фосфонметан.

К смеси 6 г (0,057 моль) фенилизонитрила и 12,76 г (0,116 моль) диметилфосфита добавляют несколько капель насыщенного спиртового раствора метилата натрия при темпе1 ратуре не выше 60 С. Реакционную смесь выдерживают при комнатной температуре до окончания кристаллизации. Получают 7,5 r (40% от теории) целевого продукта, т. пл.

169,5 — 170 С (из бензола) .

20 Найдено, p . С 40,87; Н 5,96, P 18,90.

С11Н 19061 ч Рз.

Вычислено, 0/0. С 40,86; H 5,88; P 19,19.

Пример 2. Х-Фениламинотетраэтилдифосфонметан.

25 К смеси 2.5 г (0,024 моль) фенилизонитрила и 6,62 г (0,048 моль) диэтилфосфита добавляют несколько капель насыщенного спиртового раствора этилата натрия при температуре не выше 60 С. Через несколько часов реЧ0 акционную смесь нейтрализуют ледяной ук445675

Предмет изобретения

Составитель Э. Александрова

Редактор 3. Горбунова Тсхред В. Рыбакова Корректор Т. Хворова

Заказ 522)6 Изд. № 300 Тираж 506 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, 3(-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 сусной кислотой и фракционируют. Выделяют

4,61 r (50% от теории) целевого продукта, т. кип. 215 — 217 С/6 мм рт. ст. При стоянии продукт закристаллизовывается. После очистки его переосаждением гексаном из ацетона т. пл. 89 С.

Найдено, %.. С 47,30; Н 7,03; P 16,50.

С зНа;ОаКРз.

Вычислено, %. С 47,49; Н 7,11; P 16,35.

Способ получения N-фениламинотетралкилдифосфонметана, отличающийся тем, 5 что диалкилфосфиты подвергают взаимодействию с фенилизонитрилами в присутствии каталитических количеств алкоголята щелочного металла с последующим выделением целевого продукта известными методами.