Способ получения 1-(трет-амино)-3(алкилтио)-пропанолов-2

Способ получения 1-(трет-амино)-3(алкилтио)-пропанолов-2

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (11) 44650I

Сотов Советских

Социалистических

Ресоублик (61) Зависимое от авт. свидетельства (51) М. Кл. С 07с 91/06 (22) Заявлено 01.12.72 (21) 1852808/23-4 с присоединением заявки № (32) Приоритет

Опубликовано 15.10.74. Бюллетень ¹ 38

Дата опубликования описания 20.01.76

Государствеивый комитет

Cosera Министров СССР ло делам изобретений и открытий (53) УДК 547 233 07 (088.8) (72) Авторы изобретения

M А. Коршунов, Р. Г. Кузовлева и И. В. Фураева (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-(ТРЕТ-AMHHO)-3-(АЛКИЛТИО)ПРОПАНОЛОВ-2

14 — СНтСН(ОН) CH@SC @Hq

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 1-(трет-амико)-3(алкилтио) -пропанолов-2, представляющих собой исходные продукты для синтеза новых мономеров.

Известен способ получения 1- (трет-амино)3- (алкилтио) -пропанолов-2, заключающийся во взаимодействии алкилглицидилсульфидов со вторичными аминами при высокой температуре (140 ) и длительном нагревании (8 ч), что вызывает частичное разложение и осмоление продуктов, снижение выхода целевых продуктов. Известный способ применялся только для доказательства строения алкилглицидилсульфидов.

С целью упрощения процесса и повышения выхода предлагается способ получения

1 - (трет-амино) — 3- (алкилтио) - пропанолов-2, заключающийся в том, что алкилглицидилсульфиды подвергают взаимодействию со вторичными аминами в присутствии водной щелочи при температуре 70 — 90

MCHгCH — СНт + R NÍ - МСН СНСН МК

l l

0 ОН

Выход 1- (трет — амино) -3 - (алкилтио) -пропанолов-2 составляет 80 — 90% от теории и выше.

Пример 1. 1- (Диэтиламино) -3 - (этилтио) -пропанол-2 (С,Н,),NCHQCH (OH) CHQSC,Н,.

5 В колбу, снабжснну ю мешалкой, капельнотт воронкой, обратным холодильником и термометром, загружают 0,5 г моль (59,05 г) этилглицидилсульфида, 0,5 r моль (36,50 г) диэтиламина и при перемешивании добавляют

1о 15,2 г гидрата окиси натрия в 24,5 мл воды.

Смесь нагревают 3 ч при 70 — 80 . Органический слой экстрагируют бензолом, отгоняют бензол, остаток перегоняют в вакууме. Получают 78,17 г 1-(диэтиламино) -3- (эти ITHQ) ïðî15 панола-2 (выход от теории 81,8%) с т. кип.

92,5 при 3 мм рт. ст., й4 0,9510; п-, о 1,4773.

МКп. найдено 56,76; вычислено 57,23.

Найдено, %: С 56,81; Н 10,80; N 7,84;

16,59.

20 С9НвтКОЬ.

Вычислено, %: С 56,54; Н 11,00; N 7,33;

S 16,75.

Пример 2. 1- (Пиперидил) - 3 - (этилтио)пропанол-2

Аналогично описанному в примере 1 из

0,5 г моль (59,05 г) этилглицидилсульфида, 446501

15

Составитель С. Плужнов

Текред Г. Дворина

Корректор О, Тюрина

Редактор В. Хорина

Заказ 2815 6 Изд. Ыа 1381 Тираж 506 Подписное

Ц1!ИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, 5К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

0,5 г моль (42,5 г) пиперидина в присутствии

22 г гидрата окиси натрия в 40,5 мл воды при нагревании в течение 3 ч при 80 получают

94,27 г (выход 92,8%) 1-(пиперидил)-3-(этилтио) -пропанола-2 с т. кип. 108 при 1 мм рт. ст.; с1 о 1,0069; по 1,5025. МКр. найдено

59,65; вычислено 59,61.

Найдено, %. С 59,38; Н 10,37; N 6,97;

S !5,37.

Сю141К0$.

Вычислено, % . .С 59,08; Н 10,33; N 6,89;

$15,76.

Пример 3. 1-(Диаллиламино)-3-(бутилтио)-пропанол-2 (СН, =- СН вЂ” СН,),NCH,ÑÍ (OH) СН,SC,Í,.

Как описано в примере 1, из 0,5 г моль диаллиламина и 0,5 г.моль бутилглицидилсульфида получают 1- (диаллиламино) -3- (бутилтио)-пропанол-2 с т. кип. 139" при 2 мм рт. ст.;

0,9452; и „о 1,4902. МЯп. найдено 74,37, вычислено 74,77.

Найдено, %. С 64,66; Н 10,32; Х 5,91;

S 13,12.

С зНввИО$.

Вычислено, : С 64,17; Н 10,28; N 5,75;

13,17.

Предмет изобретения

Способ получения 1- (трет-амино) -3- (алкилтио) -пропанолов-2 взаимодействием алкилглицидилсульфидов со вторичными аминами, о тли чающий ся тем, что, с целью упрощения процесса и повышения выхода целевых продуктов, процесс ведут в присутствии водного раствора щелочи.