Вещество,обладающее противобактериальной и противогрибковой активностью

Вещество,обладающее противобактериальной и противогрибковой активностью

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (ii) 447034

Союз Соеетских

Социалистических

Республик (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 22.08.72 (21) 1821088/31-16 (51) М. Кл. С 07с 119/06 с присоединением заявки ¹ (32) Приоритет

Опубликовано 15,03.75. Бюллетень ¹ 10 (53) УДК 615.778.5(088.8) Дата опубликования описания 04.07.75 (72) Авторы изобретения

П. И. Бучин, А. Е. Липкин, В. Н. Иванова, Л. И. Бушнева, Т. Б. Рыскина, 3. А. Рудзит и Д. А. Куликова (71) Заявители

Куйбышевский государственный медицинский институт и Куйбышевский политехнический институт (54) ВЕЩЕСТВО, ОБЛАДАЮЩЕЕ ПРОТИВОБАКТЕРИАЛЬНОЙ

И ПРОТИВОГРИБКОВОЙ АКТИВНОСТЬЮ

Изобретение относится к области медицины.

Вещество, обладающее противобактериальной и противогрибковой активностью, представляет собой соединение общей формулы;

ON

СН=-CH CH-N i g

/ ь)

$ где R — COOH в мета-, пара или ортоположении или NOq в метаположении.

Для получения азометинов формулы

COOH

СН=(. Н-Ы=М

3 и метиловом спирте растворяют эквимолекулярные количества 3- (5-нитро-2-тиенил) акролеина аминобензойной кислоты. Растворы помещают в колбу и нагревают с обратным холодильником на водяной бане в течение 5 — 10 мин, При охлаждении выпадают кристаллы соответствующего азометина.

3-(5-нитро-2 - тиенил) акролеиниден - ортоаминобензойная кислота

Гесударстаеииый комитет

Спеете Мииистров СССР ро делам изобретеиий и открытий — кристаллическое вещество желтого цвета с температурой плавления 204 С, растворимо в спирте, ацетоне, хорошо растворимо в диметилсульфоксиде, в воде нерастворимо, выход

1р 65% от теоретического.

3-(5-нитро-2 - тиенил) акролеиниден - метааминобензойная кислота. (. 00И г;(аy CH CH Сн N /

- — кристаллическое вещество светло-желтого цвета с температурой плавления 251 С, растворимо в спирте, ацетоне, хорошо растворимо в диметилсульфоксиде, трудно растворимо в горячей воде при 80 С, выход 60% от теоретического.

3-(5-нитро-2 - тиенил)акролеинидом - пара25 аминобеизойная кислота.

О,Х -CH=CH CH=N / (.ООН

447034

Предмет изобретения

0.N

СН=СН-СН-Х

1:1

Составителв С. Малютина

Редактор В. Новоселова

Корректор А. Дзесова

Техред О. Гуменюк

Заказ 1606/3 Изд. М 1299 Тираж 593 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Ж-35, Раушская иаб., д. 4/5 Гипография, пр. Сапунова, 2 — кристаллическое вещество ярко-оранжевого цвета с температурой плавления 230 С, растворимо в спирте, ацетоне, хорошо растворимо в диметилсульфоксиде, трудно растворимо в горячей воде при 80 С, выход 85% от теоретического.

Для получения азометина 3-(5-нитро-2-тиенил) акролеиниден-метанитроанилин в метиловом спирте растворяют эквимолекулярные количества 3- (5-нитро-2-тиенил) акролеина и мета-нитроанилина. Растворы помещают в колбу и нагревают с обратным холодильником на водяной бане в течение 30 мин.

При охлаждении выпадают кристаллы желтого цвета с температурой плавления 163 С. Вещество растворимо в спирте, ацетоне, хорошо растворимо в диметилсульфоксиде, в воде нерастворимо, выход 95% от теоретического.

При микробиологическом испытании антибактериальной активности данных химических соединений на плотной питательной среде без применения растворителей при стандартной концентрации препаратов, равной 400 мкг/мл, установлено полное бактерицидное действие нитротиенилакролеиновых азометинов, содержащих карбоксильную группу в бензольном кольце, в отношении золотистого стафилококка, антракоида, картофельной палочки, кишечной палочки, саламонеллы тифа, шигелл

Флекснера и Зонне, парахолерного вибриона и бактериостатическое действие в отношении синегнойной палочки.

Нитротиенилакролеиновые азометины, содержащие карбоксильную и нитрогруппы в бензольном кольце, обладают высокой степенью антибактериальной активности при широ5 ком спектре действия, распространяющимся на группу как грампозитивных бактерий, включая туберкулезную палочку, так и грамнегативных бактерий, включая саламонелл и шигелл. Малочувствительным микробом к

10 этой группе препаратов является синегнойная палочка.

Стафилостатическое действие препаратов проявляется в малой концентрации, как 0,78—

1,56 мкг/мл, а в отношении всех грамнегатив15 ных бактерий, за исключением синегнойной палочки, — в концентрации 0,78 — 6,25 мкг/мл.

Важной является высокая противотуберкулезная активность нитротиенилакролеиновых азаметинов, содержащих нитрогруппу в мета20 положении и карбоксильную группу в параположении в бензольном кольце, когда бактериостатическая концентрация 12,5 — 50 мкг/мл.

Нитротиенилакролеиновые азометины обладают противогрибковой активностью.

Вещество, обладающее противобактериаль30 ной и противогрибковой активностью

35 где К вЂ” СООН в мета-, пара- или ортоположении или ИОз в метаположении.