Способ получения амидов гликолевых кислот

Способ получения амидов гликолевых кислот

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

t с с, и .т .: .. .

Союз Советских

Социалистииеских

Реслублик

ОП ИСАНИ Е

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (11) 44740I (б1) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 28,02,73(21) I888I57/23-4 (51) М. Кл.

С 07с I03/I6

Гасударственный комитет

Совета Министров СССР ао делан нзооретеннй н аткрытнй с присоединением заявки (32) ПриоритетОпубликовано 25.IQ.74 Бюллетень N 39 (53) УДК 547.298.Х (088.8 т

Дата опубликования описания I5.I2.74 (72) Лвторы изобретения

M.Ñ. Машевская, П.А. Петюнин, В.С. Залесов, Э.Г. Караваем (71) Заявитель Пврввский Х ОСУДЯРСТВВННЫЙ цлвРМЯЦЕВТИЧЕСКИЙ ИНСТИТУТ (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИИ АМИД03 3ЖИКОЛЕВЦХ КИСЛОТ

Изобретение относится к технологии получения амидов карбоновых кислот, а именно к способу получения амйдов гликолввых кислот, которые могут найти применение как биологически активныв соединвнияа

Известен способ получения амидов гликолевых кислот пиролизом их аммонийных cozeN. Выход целевого продукта составляет ЗО-МОЯ.

Цель изобретения — упрощение технологического процесса и увеличение целевого продукта.

Сущность предложенного способа получения амидов гликолевых кислот общей формулы I

СбН 5 С {OH) СОNHg

В где К - арил или алкил, состоит в том, что амид миндальйой кислоты окисляют хромовым ангидридом в уксуснокислой среде при 60-70ОСе по1

2 лученный при этом амид бвнзоилмуравьиной кислоты обрабатывают арил= или алкилмагнийгалогвнидсм с последующим выделением целевого продукта известным приемом. В результате упрощается технология получения и.повышается выход целевого продукта до 80-85$, а также расширяется число соедийений дан1о ного класса.

Пример 1. Амид дифинилгликолевой (бензиловой) кислоты

Р), где В -= С6Н5

Раствор 0,05 моль амида, бензоилмуравьиной кислоты в 50 мл абсолютного эфира прибавляют к

15 моль бромистого фвнилмагния, реакционную смесь нагревают в течение 1 часа разлагают 10ф=ным раствором соляной кислоты, эфирный слоИ отделяют, обрабатывают водяным паром, остаток кристаллизуют из подходящего раство ителя (спирт, 25 бвнзол, пвтролвйный э ир) О

Выход 77%, т.пл. 5р-153 С (по

3 литературным данным т.пл. 154"С .

П р и и е р 2. Амид метилфенилгликолевой кислоты (l), 3

Реакцию проводят аналогично примеру 1, выход 78Я, т пл.99-iOO Ñ (петролеййый эфир) .

° Найдено, Я- и 8,20; 8,15

cp»A q

Вычислено, $: Й 8 48. «1

ИК=спектр 3617,3533 см 1 (OHсвободный и вовлеченный во внутримолекулярную водородную связь);

3480,3413 см - полоса амидной и свободной Й Н2 группы»

Соединения, представленные в таблице, получают аналогично.

447407

ПРИМЕТ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Способ получения амидов гликолевж кислот общей фориулы

С н5 - С - сои (z)

5 I )

R гдето - арил или алкил, о т л ич а в шийся тем, что, с целью упрощения технологического

10 процесса и увеличения выхода целевого продукта, амид миндальной кислоты окисляют хромовым ангидриом, в„уксуснокислой среде при

0-70"с и полученный при этом амид бензоилмуравьиной кислоты обрабатывают арил- или алкилмагнийгалогенидом с последующим выделением целевого продукта известным приемом.

Сосгавителв МКГаЧЕВ

„, Эурр!щ, Н.C» М Р

Заказ 4" Иэд. М 30K ТиРаж Я 6

Подписное

Ц11!!11П1! осударсгвенного колгитега Совета Министров СССР ио делалг изобретений и открытий

Москва, 113035, Рауиская паб., 4

Предприятие «Патент», Москва, Г-59, Бережковская наб., 24

М

t: þ

И

М о ж

Ф л о

g e глМмcucueк мiм1ОiонiOcO

° ° Э Ф Е Ф Фа

EO c0 LA Ю и1 4О О О О О О О кк мял

mо. кь|юг- л к cu ъ с гс)

- .ххххх с .4 LA 10 р и (кк ч оиоиоuo

И cd о

& ъ

& И

> 4 до

Щ >Я< со м о - м oco ксос

Фв ° В Ф Ф Ф ° о ж щ з, Я

cd ж

h _#_hg@ 3

°" Ф Ф Ф Ф Ф Ф

Ю 10 LA Ш 01 .Ф Ф с» О а

1 I ко Ю васо

mсос m о w со сАЛЬ

m о со с о

М

cooo oco>

Ю СО С » c» EO 0 к4 к1 и ю с» о м к ккк х и

М:ХХХХХ О а асс co>é

OOODDOO

,0 0 10 ч

- 1 --.1- -4 н ю г

° Фа °

ООО со со со

- Ф

М1 К М

Ф Ф ° »о

Х М М

LA LA

И М ч

° л ° с с с» кк

Ю 10 10 С

C M к к

° Ф м к

° ь °

О О со со

-»! (ч Щ

° Ф

М М Ч Ч

LA lA (4 ч

Ф °

С» 10 к

10 10

М М к н кФ к

-".1 -Ф

И \

° в °

o o со со .=г й1 Н

Л Ф 1 М

LA LA (ч

° Ф

10. 10 с ч

10 LO

8

F4

Я

-Ж

Ю

Е

С3

С3 о

5I

В

QI н

447407 и с2, II

М м

lA ч 1

° ь (Я нч

AJ

Р о

l о

Q л

С3

Я

Ив

CQ ф LA Ю ЧЭ

-".1 сЯ (Я С л л л л

Со С С» С» Р

Щ в

° ° оо ЮУ сУ aa а маис» нн н нн

Н1 Ж (4 «т«вх»

Оw чу ъ н н оuuuu

Ц1 СО

М О1 л л со с

АА с о

° в л

CO СО н а со о о с»- C y м о своа

° ь Л л ьг- о

° о й3

Им.

Сб б»М ав

Ю о <

1 I

01 01

О СО м

4 н

-Ж- а но

4Ам аОСО л о

МЖ.

Ф О с

СО CO СО о

N сс Й ж

11 II II

Щ 05

;ц мд ми»;U м м - 4 ииоиии

8 м

° ь о м

=1 м

Т мм

° ь

C)

CQ

° Ф м л м м н

4 - Ф м м л л о о

CQ CQ

«, «, » м л л м м м еО lA м м

° в Л с» н н

Ю Ю м м с» м н н .Ф -Ф м л о о

CQ СО

3 - Ф м м л л м м м м

LA Ш м м л л с» с н1 н1

10 Ч) м м