Гербицид
Иллюстрации
Реферат
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ п1 447995
Союз Советских
Социалистических
Республик
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 30.08.73 (21) 1958120. 30-15 с присоединением заявки № (32) Приоритет
Опубликовано 30.10.74. Бюллетень № 40
Дата опубликования описания 24.07.75 (51) Ч. Кл. А Oln 9/22
Государственный комитет
Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий (53) УДЫ 632.954.2 (088.8) (72) Авторы изобретения H. H. Мельников, И. А. Мельникова, Л. Д. Стонов, Л. А. Бакуменко, Ж. 3. Сапожникова, Н, М. Усачева и Т. К. Репина (71) Заявитель (54) ГЕРБИЦИД
УСН, ГЦ,HU ó >
Изобретение относится к области химических средств для борьбы с нежелательной растительностью в посевах возделываемых культур.
Уже известны в качестве гербицида пропиопамидотриазины.
Однако эти;ербициды обладают рядом недостатков: избир ятельность действия таких гербицидов мала, а детоксикация их остатков в почве затруднена.
Цель изобретения — повышение гербицидной активности и избирательности действия, а также снижение их детоксикации путем . введения в молекулу симм-триазина лабильных структурных фрагментов.
В качестве гербицида предлагаются производные симмтриазина общей формулы: где R и R — водород алкил с числом атомов углерода от 1 до 12, алкенил, незамещенный фенил;
Ххлор,. алкилтио-, алкокси- или NR R группы (R и R — водород или низший алкил), 2
Y- ч11СООК4-группа, где К вЂ” низший алкил или замещенный фенил.
Соединения формулы (1) отличаются от известных, применяемых на практике гербици5 дон под торговым назнанием «симазин», «прометрин», наличием в положении 6 лабильной-" структурной группы: остатком карбоалкоксиэтилендиамина (соединение l а) и карбамоилированного остатка этаноламина (соединения
10 1б). Эта структурная особенность может, в некоторой степени, обуславливать избирательность действия соединений и снижение их детоксикации в почве в отличие от 46-бис-алкиламино-симм-триазинов.
15 Соединения lа получают постадийным замещением атомов хлора в хлористом циануре па остатки соответствующих. нуклеофилов, в том числе на остаток NHCH>CH>NHCOOR в любой последовательности; соединения lб
20 получают карбамоилированием.2-.х -4-NRR ;6NHCH>CH>OH-симм-триазинов при помощи
R4NCO.
Соединения представленной формулы 1 могут быть применены в известных- препаратив25 ных формах, например,,в виде смачивающихся порошков с различными наполнителями: каолином, тальком, диатомитовой землей. При ! испытании в условиях теплицы в дозе 5 кг/га на растениях овса, проса, горчицы, фасоли, 30 сахарной свеклы препараты показали высо447995
4 применении
3 кую гербицидную активность преимущественно при довсходовом (табл. 1, 2) .
Таблица
Показатель гербицидной активности, балл
Радикалы соединений общей формулы
Послевсходовое внесение
Довсходовое внесение
Н С,ООСНКНгСН,HN X ГВВ
Пример № и ж
С4 о (° О
1ц о
Я
4 о о! о
Ф ф о о о о
Г»
R4 Х
4
3
2
О
0
О
5
0
О
О
5
О
Таблица
Показатель гербицидной активности, балл
Значение радикалов соединений общей формулы
Довсходовое внесение
Послевсходовое внесение
Х
А
144ООСНИЖСНгНХ + М1Н
Пример Я и
Ж
С4 о (й д о, о (4 о
О
cd о
Я
cd о о
СН, Сзнз снн изо-С4Н, СН -CH-СН
1
3
5
7
9
11
12
13
14
16
17
18
19
21
1
3
5
7
9
11
12
13
14
С Н.
СН
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н с,н, Н
Н
Н
Н
Н
+-С,н, втор-С4нр трет-С4Н, н-Сзнзз 0-c,н„ изо С3Н7
СзН6 втор С4Нз о-С,Н,С!
СЗН6
Сз! 6
Н
СН3
СзН, н-СзН, изо-СЗНг и-С4нз втор-С4H, трет-С4нр изо-С4Н„
-с,н„ азо-С,Н„ сн, о-Св Н4С! изо-СзН, СНз — СН-СНз сн изо-СзН, СН, СН,1, сн,(cH,1, Снз(сн4) „
С!
Cl
CI
С!
CI
Cl
CI
Cl
Cl
rI
CI
CI
CI
Cl
ОСН !
Cl
Cl
CI
Cl
CI
CI
CI
CI
Cl
Cl
CI
CI !<с,нд, Cl
SCH
С!
ОСНз
ОСНз
С!
Cl
С! сн
CHs сн
СНЗ сн сн сн, СНз
СН3 сн
Снз
Снз л-C Í,ÑI и, c,н,с!
СНз
4
5
4
1
5
3
5
5
4
5
2
5
О
2
0
0
3
3
3
О
О
5
5
3
5
2
2
0
5
1
5
0
5
О
3
1
0
2
4
3
О
1
1
О
3
2
0
0
0
4
3
0
О
2
2
0
5
0
О
3
1
О
0
0
2
0
0
0
2
0
0
О
О
0
4
О
5
О
1
1
0
5
0
4
3
447995
Из пзуче ; ых соединений 1а и 1б наиболее интересными препаратами оказались 2-Cl-4С.H NH-6-.1НСНзСНзХНСООСзНз - еимм-триазин (¹ 5, i абл. I; соединение П), 2-С14-третC4HgNH-6-1ч11СН СНзИНСООСзНз, симм-триазины (№ 10, табл. 1, соединение III), .2-Cl4-СзНзМН - 6-NH-6 - ИНСНзСНзОСОИНСНзсимм-триазин (№ 2 табл. 2, соединение IV) и
2-СНз$-4-МНСзНт - изо - 6-ИНСНзСНзИНСО
ОС2Нз-симм-триазин (№ 16, табл, 1, соединение IV).
5 Пример 1. Соединениями № II, 1И, IV u
V обрабатывают тест-растения до и после появления всходов в дозе 5 кг/га. Спустя 30
Таблица 3 гербпцидной активности соединений, балл
Показатель
IИ IV Эталон А!
Тест-растение
Доза, кг)га
2,0 1,0 2,0
2,0
1,0
2,0
1,0
Табл и ца 4
Показатель гербицидной активности соединения, балл
П(IV
Тест-растение
Доза, кг/га
2,0
1,0
1,0
2,0
1,0
2,0
5
5
Сорные растения
Овсюг
Ширица
Лебеда
Костер
Гречишка
Ромашка
3
3
Пшеница
Кукуруза
Ячмень
Соя
Горох
Сахарная свекла
Томаты
Капуста
Лук
Морковь
Подсолнечник
Лен
Шалфей
Хлопчатник
Люцерна
Сорные растения
Овсвг
Ширица
Лебеда
Костер
Гречи шка
Ромашка
Щетинник
Пшеница
Кукуруза
Ячмень
Соя
Горох
Сахарная свекла
Томаты
Капуста
Лук
Морковь
Подсолнечник
Лен
Хлопчатник
0
5
5
5
5
5
0
5
5
4
1
5
5
4
5
5
3
1
1
3
3
5
5
4
447995
7 о дозах 1 и 2 кг/га на шести видах культурнь1х растений (морковь, сахарная свекла, шалфей,, хлопчатник, соя огурцы) и пяти видах сорных растений: овсюг, ширица, лебеда, щетин5 ник, просо куриное.
Результаты испытаний приведены в таблице 5..В качестве эталона использовался эталон В «прометрин») - 2-метилтио-4,б-бис-(изопропиламино)-симм-триазин. дней проводят .учет гербицидной активности по 5-ти бальной шкале: Π—. нет повреждений
5 — полная гибель растений.
Результаты испытаний приведены в таблицах 1 — 4. В качестве эталона использовался эталон А («Симазин»)-2-хлор-4,6-бис-(этиламино) -симм-триазин.
П р и и е р 2. Соединение V испытывалось методами до- и .послевеходовой обработки в
Таблица 5
Показатель гербицидной активности, балл
Послевсходовая обработка
Довсходовая обработка
Доза
Тест. растение кг/га
Соединение У Эталон В
Эталон В
Соединение У
5
5
4
0
0
5
3
5
5
5
"5..
5
5
5
5
5
5
Как видно из вышеприведенных примеров, предлагаемая группа замещенных карбоксиэтилендиаминовых и карбамоилоксиэтиламиновых производных скмм-триазина формулы
1 может быть успешно. применена для борьбы с однодольныьги и двудольными сорняками в 15 посевах сельскохозяйственных культур, например хлопчатника, моркови, гороха, кукурузы, шалфея, сои.: .
Предмет изобретения
Гербицид, представляющий собой производные симм-триазина общей формулы:
Составитель Л. Шелестенко
Техред Н. Куклина
Корректор H. Аук
Редактор Е. Дайч
Заказ 1709/9 Изд. № 1375 Тираж 565 Подписйое
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР йо делам изобретений и открытий
Москва, 7К-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, Р
Морковь
Сахарная свекла
Шалфей
Хлопчатник
Соя
Огурцы
Сорные растения
Овсюг
Ширица
Лебеда
Шетийник
Просо куриное где R и R — водород, алкил с числом атомов углерода от 1 до 12, алкенил, незамещенный или замещенный фенил; . — .-Х вЂ хл, алкилтио-, алкокси- или NR R3группы, (R и R — водород или низший алкил);
Y-NHCOOR4 - группа - (R4 — низший алкил или замещенный фенил).