Способ получения 1-циклогексилэтанола
Иллюстрации
Реферат
СПИ (II) 448703
Союз Советских
Социалистических
Республик
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву— (22) Заявлено 30.11.70 (21) 1495657/23-4 с присоединением заявки № (23) Приоритет
Опубликовано 05.02.76. Бюллетень № 5
Дата опубликования описания 20.05.76 (51) М. Кл г С 07С 35/08
С 07С 29/20
Государственный комитет
Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий (53) УДК 547.593.2.07 (088,8) (72) Авторы изобретения
Д. В. Мушенко и Н. С. Баринов (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ l-ЦИ КЛОГЕКСИЛЭТАНОЛА
Изобретение относится к области получения нафтеновых спиртов, а именно 1-.циклогексилэтанола, который применяется в качестве исходного продукта для синтеза высококачественных полимеров на основе винилциклогексана.
Известен способ получения 1-циклогексилэтанола гидрированием ацетофенона при температуре не ниже 140 С и давлении
300 атм. Процесс ведут на стационарном никель-хромовом катализаторе с выделением целевого продукта известными приемами (выход продукта 40,8% в расчете на ацетофенон).
Однако этот способ отличается низким выходом целевого продукта.
С целью повышения выхода целевого продукта и расширения сырье вой базы получения 1-циклогексилэтанола ацетофенон используют в смеси с 1-фенилэтанолом, получающимся, например, в производстве окиси пропилена окислением пропилена гидроперекисью этилбензола.
Процесс осуществляют при 100 — 200 С и давлении 50 — 200 атм в присутствии катализаторов, содержащих металлы 8-й группы
Периодической системы элементов |на носителях, желательно в качестве катализатора брать родий на носителе окись алюминия, или платину на носителе окись алюминия или промышленный никельхромовый каТализатор.
Полученный гидрогенизат после отделения
5 катализатора содержит 95% 1-циклогексилэтанола, выход целевого спирта 90 вес.% на загруженную смесь. Спирт легко выделяется из гидрогенизата обычной перегонкой и имеет следующую характеристику: т. кип. 187—
1о 188 С; пгс 1,4670, с1го 0 935
Предлагаемый способ получения 1-циклогексилэтанола был отработавши на лабораторном реакторе с загрузкой сырья 150 — 200 г и проверен на установке с реактором емкостью
5000 г.
Пример 1. В автоклав объемом 250 мл загружают 150 г смеси ацетофенона (10 вес.%), фенилэтанола (90%) и 10 r порошка катализатора Ipopия на окиси алюминия. Содержание металлического родия в иатализаторе 2,0 вес.%. Воздух из автоклава удаляют продувкой водородом, после чего BIBTQклав HàãðåâàIoò до 150 С. Давление в системе .поддерживают 50 атм.
Реакция в этих условиях продолжается до прекращения поглощения водорода.
Полученный, продукт после отделения катализатора анализируют с использованием газожидкостной хроматографии.
448703-.,»", Таблица 3
В табл. 1 приведены данные расчета баланса по примеру 1.
Таблица 1
Баланс опыта
Порядок опыта вес. Оо
Баланс опыта 5
Порядок опыта вес. о, 100
5000
Загружают продукт состава:
150
Загружают продукт
103
5150 ацетофенон
1- фенилэтанол
Выгружают гидрогенизат состава:
149
99,4
15 ацетофеион
1-фенилэтанол
Выгружают гидрогенизат состава;
1-циклогексилэтанол этилциклогексан этилбензол
93,5
1,7
0,3
4675
375 состава:
1-циклогексилэтанол
95,0
1,3
2,7
0,5 20
0,5 этилциклогексан этилбензол вода
Потери
Выход 1-циклогексилэтанола на исходный продукт составляет 95%.
Пример 2. Катализатором является родий на окиси алюминия. Содержание родия в катализаторе 2 вес.%, Количество катализатора 6,7 вес. % от загруженного сырья— смеси 1-фе нилэтанола (75%) и ацетофенона (25%). Опыт протекает при 150 С и давлении 50 атм.
В табл. 2 приведены данные расчета бал анс а по и римеру 2.
Таблица 4
Баланс опыта
Таблица 2
Баланс опыта
Порядок опыта вес.
Порядок опыта вес. %
100
150
40 Загружают продукт состава:
150
100
Загружают продукт
37,5
112,5
150
100 состава;
37,5
112,5
150
100 ацетофенон
1- фенилэтанол
Выгружают гидрогеиизат состава:
121,5
12
16,5
3,0
11
1-циклогексилэтанол этилбеизол этилциклогексан
1-циклогексилэтаиол этилциклогексан этилбензол
142,0
2, 4
94,6
1,7
3,3
0,4
50 вода
0,6 вода
Выход 1-циклогексилэтанола на исходный продукт составляет 94,6%.
Пример 3. Катализатором является родий на окиси алюминия с содержанием металла 2 вес.%. Количество катализатора
5 вес.%. В качестве сырья берут смесь 1-фенилэтанола (50% ) и ацетофенона (50% ) .
Опыт протекает при 140 С и давлении 75 атм.
В табл. 3 приведены данные расчета баланса по примеру 3.
142,3
2,0
4,0
0,7
1,0
Выход 1-циклогексилэтанола на исходный продукт составляет 93,5% .
Пример 4. Катализатором является платина на окиси алюминия. Содержание платины в катализаторе 2 вес.%, количество,катализатора 6,7 вес.% от сырья. В качестве сырья берут смесь ацетофенона (75%) и . 1-,фенилэтанола (25%). Опыт протекает при
200 С и давлении 200 атм.
30 В табл. 4 приведены данные расчета баланса по примеру 4.
1-фенилэтанол ацетофенон
Выгружают гидрогенизат
45 состава:
55 Выход 1-циклогексилвтанола на исходное сырье составляет 81 вес.
При мер 5. Катализатором является промышленный никельхромовый. Количество катализатора 5 вес.% от загруженного сырья.
60 В качестве сырья берут смесь ацетофенона (25% ) и 1-феыилэтанола (75% ) .
Опыт протекает при 140 С и давлении
200 атм.
В табл. 5 приведены данные рассчета ба65 ланса по примеру 5.
448703
Таблица 5
Формула изобретения
Баланс опыта
Порядок опыта
150
100
Загружают продукт состава:
37,5
112,5
148
98,7 ацетофенон
1-фенилэтанол
Выгружают гидрогенизат
Потери
Выход 1-циклогексилэтанола на загруженную смесь составляет 58,5 вес.%.
Составитель H. Антипова
Техред 3. Тараненко
Корректор М. Малкина
Редактор Г. Тимофеева
Заказ 946, 6 Изд. № 208 Тираж 575 Подписное
Е НИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб,, д. 4/5
Типография, пп, Глинянова, 2 состава:
1-циклогексилэтанол этилбензол этилциклогексан вода
58,5
33,8
45,5
10,2
38,9
22,5
30,3
7,0
1,3
1. Способ получения 1-циклогексилэтанола гидрированием ацетофенона при повышенных
5 температуре и давлении в присутствии катализатора, содержащего металл 8-й группы
Периодической системы элементов, и выделением целевого продукта известными приемами, отличающийся тем, что, с целью по10 вышения выхода целевого продукта и расширения сырьевой базы, ацетофенон используют в смеси с 1-фенилэтанолом.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, 15 что процесс ведут при 100--200 С и давлении 50 †2 атм.
3. Способ по п. 1, отл и ч а ю щи и с я тем, что в качестве катализатора берут родий на
20 носителе окись алюминия или платину на носителе окись алюминия или промышленный никель-хромовый катализатор.