Способ получения бензиловых эфиров ацетиленовых спиртов

Способ получения бензиловых эфиров ацетиленовых спиртов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕЕЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических республик (i1) 448704 (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 24.01.72 (21) 1740574 28-4 с присоединением заявки № (23) Приоритет (43) Опублнковано25.02.76.Бюллетень №7 (51) M. Кл.

С 07(1. 3 20

Гасударственный квинтет

Совета е1инистрюа СССР ню делам изобретений и ютирытий (53) УДК

547.37.07 (088.8) (45) Дата опубликования описания29.03.76

I (72) Авторы изобретения F3. И Никитин, E. М. Глазунова, В. Г1. Федулов, К, Х. Хайдаров, Ш. P. Джавадова и Ю. Г. Саркисов

Институт химии AH Таджикской CCP а (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БЕНЗИЛОВЫХ ЭФИРОВ

АЦЕТИЛЕНОВЫХ СПИРТОВ

2 где R=R= СН

20

И

1 Ц 2

Rl

Изобретение относится к способу полу чения новых бензиновых эфиров ацетиленовых карбинолов, которые могут найти применение в медицинской промышленности.

Известен способ получения бензилового эфира диметилапетиленилкарбинола путем взаимодействия диметилацетиленилкарбинола с бромистым бензином и металлическим натрием в жидком аммиаке при температуо ре от — 40 до — 50 С. Г1родукт выделяют ,известными приемами.

Применение известной реакции конденсации алкоголята металла с галоидбензолом позволяет получить бензиловые эфиры ацетиленовых карбинолов, обладающие ценными физиологически активными свойствами.

Предлагаемый способ получения бензиловых эфиров ацетиленовых карбинолов общей .формулы заключается в том, что соответ<:твуилний алкоголят ацетиленового спирт» поцп ргa><>т взаимодействию с галоидбензи амн в с мне серного эфира при температуре: кружаюнп и среды с последующим выделением н левого

;.продукта известными прнемамп, (Пример 1. Получение . 3-

Формула изобретения

1

HCи С вЂ” (— о — сн, R где к к = CH °

1»

Э

И

a -Составитель М. Меркулова

Редактор Л. Герасимова Техред A. Демьянова Корректор И. Гоксич

Тираж 576 Подписное

ПНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д.4/5

Заказ 103

Филиал ППП Патент, r. Ужгород, ул. Гагарина, 101

Натриевый алкоголят 3-метил-4-бутин-еЗ в4%1- получакфт В заимодействием амида нат рия, образующегося из 11 г (0,5 моль), металлического натрия в присутствии 0,1 нитрата железа в 300 мл жидкого аммиака при температуре кипения жидкого аммиака (-35 С) с 61 r (0,6 моль) 3-метил-4-бутин-3-ола при непрерывном перемешивании, Реакционную смесь перемешивают в течение

5 час, затем аммиак испаряют. К остатку щ прикапывают смесь, состоящую из 107 г (0,6 моль) бромистого бензила в 100 мл абсолютного эфира. Размешивание продолжают до тех пор„пока осадок YoSr не осе дает на дно, 15

Продукты реакпии экстрагируют эфиром, насыщают углекислым газом. Эфир после сушки на И Щ отгоняют, остаток разго° няют в вакууме. Получают 38 г продукта (45%). 20

Найдено,Ъ: С!83,02,, 82,79; Н 8,63, 8,77.ИФр 53,04, Вычислено,%: С 82,97; Н 8,51.

HRд 53,95.

В ИК-спектре найдены полосы погло- 25

-1 щения 1068 см, отвечающие — С-О-С-группе; 3300 и 2112 см"1, отвечающие

: наличию С СН колебаний.

Пример 2. 1-(1-бензилоксициклопентил)-этин-l.

Амид натрия, образующийся из 11 (0,5 моль) металлического натрия в присутствии 0,1 r нитрата железа в 300 мл жидкого аммиака при температуре от — 45 о 35 до -50 С (охлаждение смесью ацетон - сухой лед) ° взаимодействует с 68 r (0,6 моль) 1-(1-оксициклопентил)-етний1 при непрерывном перемешивании.

Аммиак испаряют, к остатку прикапывают смесь из 107 г (0,6 моль) бромйс40 того бензила и 100"мл абсолютного эфира

4 в течение 4 час. Дальнейшую обработку ведут по аналогии с примером 1. После разгонки в вакууме получают 59 r продукта 48% 1-(1-бензилоксициклопентнл)-этина-1.

Найдено,%: С 83,95; 84,17; Н 8,06, 8,19. NR> 55,26.

Вычислено,%: С 84,00; 8,00.ИФк55,49.

В ИК-спектре найдены полосы поглоще-1 -1 .ния 1064 см; 1092 см, отвечающие

-С-О-С-группе; 3295 и 2110 см" 1, отвечающие С=СН колебаниям.

Способ получения бензиловых эфиров ацетиленовых спиртов общей формулы отличающийся тем, чтосоответ-. ствуюший алкоголят ацетиленового спирта подвергают взаимодействию с галондбензилом и среде серного эфира с последующим выделением целевого продукта известными .. приемами,