Способ получения арильных эфиров -замещенной тиокарбаминовой кислоты

Способ получения арильных эфиров -замещенной тиокарбаминовой кислоты

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

О П И С А Н И Е }}}}до

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

Союз Советскин

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДИИДЬСТВУ (61) Дополнительное к авт, свид-ву (22) Заявлено08.09.72 (21) 1827125/23-1 (51) М. Кл.

С 07(. 1Г>5/08 с присоединением заявки Ке (23) Приоритет(43) Опубликовано 25 01.76.БтоллетЕиь И 3 (45) Дата опубликования описания;щ,05,7}З

Государственный номнтет

Совете Мнннстров СССР оо делам нзооретеннй н открытнй (53) УДК

547.4 <ЭО.1.о 7 (OH8.H) (72) Авторы изобретения А. Г. Махсумов, И. В. Рахимова, С. Абидова и А. В. Фолиянц

Ташкентский государственный медицинский институт (11) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АРИЛЬНЫХ ЭФИРОВ К-ЗАМЕШЕННОЙ

ТИОКАРБАМИНОВОЙ КИСЛОТЫ

Синтез предпочтительно проводят при

70-80 С в течение 3-6 час.

Изобретение относится к способу получения неизвестных ранее арильных эфиров Й-замешенной тиокарбаминовой кислоты об« .щей формулы

Y о-с-и-с-

II I II

3 В О

10 где ) - водород, хлор, бром, йод, алкил или нитрогруппа, R — - водород или алкил.

Известен способ получений замешенного фенилового эфира 1}1 -метилкарбаминовой кис- лоты взаимодействием соответственно замешенного фенола с метилизоцианатом с последующим выделением целевого продукта . известными приемами. Известные соединения обладают инсектицидными свойствами.

Соединения предлагаемого изобретения хотя и получены по известному способу, одттако использование в качестве исходного

Ь соединения бензоилизотиоцианата позволяет получить соединения с другими свойствами, а именно бактерицидными свойствами.

Предлагаемый способ заключается в том, что соответственно замешенный фенол подвергают взаимодейотвию с бензоилизотиоцианатом с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

В качестве органического растворителя и катализатора процесса используют пиридин.

Выход целевых продуктов при этом составляет 70-85% от теории.

Полученные соединейия представляют собой кристаллы, слабо желтого цвета и растворяются во многих органических растворителях.

Пример 1. .Й -бензоил-0-(о-нит рофенил) -овый-эфир тиоампда„

> ю>

l .

> + "> л

ó », ;@

448712

О-С-N- Г

И 1 Д

ЗН О

К смеси 27,8 r (0,2 г моль) п-нитрофенола в 50 мл пиридина добавляют 27 г (0,2 г.моль) бензоилизотиоцианата. Смесьнагревают на водяной бане при 70-75оС в течение 3 час.

В реакционную колбу помещают смесь

l,39 r (0,01 моль) о-нитрофенола в 50мл пиридина. К смеси добавляют 1,63 г (0,01 г . моль) бензоилиэотиоцианата.

Процесс синтеза осуществляют при нагревании реакционной смеси на водяной бане при 75-80 С в течение 5 час. Продукт

l реакции очищают тонкослойной хроматографией. Т. пл. 150 С,.".выход 2,3 г(76% от теории).

Найдено, %: С 55,5; 55,3; Н 3,0, 8,2.;

И 7,0, 7,1.

14Н10 И2 3 О

Вычислено, %: С 55,6; Н 3,3;, Й 7,2.

Пример 2. 4 -бенэоил-0-(и-йодфенил)-овый эфир тиоамида

После перекристаллизации иэ спиртаполучают вещество с т. пл. 52 С.

Найдено, %: С 56,7, 56,9; Н 3,5, 3,4 ,М 10,1, 10,0.

С4Н Ой бо

Вычислено, %: С 55,6; Н 3,3; /М 7,2, Формула изобретения

1. Способ получения арильных эфиров ф,9 -замешенной тиокарбаминовой кислоты обшей формулы

Y — 1 1 зо ЯRO

„) „й ф где У - водород, хлор, бром, йод, алкил иола в 30 мл безводного пиридина добавляили нитрогруппа, ют 1 6 г (0 01 г моль) бенэоилизотиоциана- 8 д р д Н>Н алкил та, Продукт реакции очищают возгонкой, Т. пл. 169 С, выход 2,6 r (68% от теории),) BBTGTBBHHo замещенный фенол подвергавзт

Найдено, %: С 43,5, 43,6; Н 2,3, 2,5; взаимодействию с бензоилизотиоцианатом в1 3 4 3 5 ° a присутствии пиридина с последующим pqq

»»

С Н Й SO J делением целевого продукта известными

14 10 2 приемами.

Вычислено, %; С 43,8; Н 2,6> 4 3>6. О 2. Способ по и. 1> о т л н ч а юПример 3, . Й -бензоил-О-(п-HHT» > шийся тем, что процесс проводят при рофенил) -овый афир тиоамида 70 80оС

Составитель Б.Скворцов

Редактор Н. гимофеева Техред 3.тараненко КоРРектоР А.Галахова

Заказ Я 9 . Изд. 1й (®О Тираж 575 Подписное

ЦНИИГ!И Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, )13035, Раушская наб., 4 филиал ППП Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4