Способ получения 2-р-1,4-диоксо-3замещенных-1,2,3,4- тетрагидроизохинолинов

Способ получения 2-р-1,4-диоксо-3замещенных-1,2,3,4- тетрагидроизохинолинов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

О П И-- С А Н И-E

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Совреалистимеских

Республик (11) е49052

К АВТОРСКОМУ СВИДИТИЛЬСТВУ (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 10.01.72 (21) 1737408/23-4 с присоединением заявки ¹ —(32) ПриоритетОпубликовано 05.11.74 Бюллетень ¹ 41

Дата опубликования описания ЗО О5 75 (51) M. Кл. С 07,35/10

Гасударственный камитет

Сааата Миниатрав СССР аа делам нзааретений и открытий (53) УДК 547.833.07 (088.8) (72) Авторы изобретения

А. К. Арен и И. П. Ленцберг

Латвийский филиал Всесоюзного ордена Трудового Красного Знамени научно-исследовательского института химических реактивов и особо чистых химических веществ (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-$-1,4-ДИОКСО-З-ЗАМЕШЕННЫХ-1,2, 3,4-ТЕТРАГИДРОИЗОХИНОЛИНОВ

Изобретение относится к способу получения новых соединений, которые могут найти применение в синтезе биологически активных веществ.

Известен способ получения производных тетрагидроизохинолинов изомеризацией аминоиндандионов. Однако при изомеризации вторичных аминоиндандионов продуктами изомеризации являются производные g -лакгонов- ф-аминоилиденфталиды. 10

Предлагаемый способ получения 2-3 -1,4-диоксо-З-замешенных-1,2, 3,4-гетрагидроизохинолинов общей формулы

О

К

Г (".Н

М

С R

II

2

) где g — алкил, арил; Я вЂ” алкил, аргп, аралкил; Х вЂ” водород, метоксигруппа, заключается в том, что вторичный 0 -аминоилнденфталид подвергают изомеризации в присутствии нуклеофильных реагентов, например алкоголята, фенолята натрия, воднощелочного или спирто-щелочного раствора, и выделяют целевой продукт известным способом.

Пример1.К265r {001 моль)

С4-этиламинобензилиденфталида прибавляют

30 мл 2,5 -ного метилата натрия, кипятят 3 час, разбавляют десятикратным объемом воды и нейтрализуют разбавленной соляной кислотой до рН 5-6, Белый осадок отделяют, кристаллизуют из этанола или диоксана и получают 1,45 r {55%) белых со слегка зеленоватым оттенком кристаллов 1,4-диоксо-2-этил-З-фенил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолина, т. пл. 170-197 "С.

Аналогично получают соединения, не-, речнсленные в таблице. июил а л о л л а е о а а Ф Ф 0 Ф а Ф л а еФ а ю 1 а I л 0I Ф Ф l0

Ф о м tt а Ф в Ф

Ч а а ср t0 " у Ф а

Ф о а М а t0 3 а» а Ф ф " î o .e

t» - t t» Cl а I» 1»

l0

Ф

Ф

I»

L о е- а а t- а t0 а" а, о а сч о ct г о м с

l0 а а l0 tt ф Ф Ф а

Ф tt Р л tt В 3.. ФР а а t0 t0 e tt et д Ф

О

Ф Ф н В а I I a

Ф Ф Ф tt t» Ч Ф t а Ф l0 t» о о ф t4 . Ф о

t» Ф I0 - )-: - 3,, 3 3 м 3 3 д 4 м 4 и 4 а а а а о.

С0 Ф Ф Ф

4 ; 2j3I л о, о л л

l c4 H»»I л а а ф о ф с4 Р а о о

Ф а ь Ф а а О Фа л Ф а Ф а е о î î 3 g о о g 8 а о е а а а а а а rf O о а ж ж ж ж а а ж О а Я а щ

Ф о а а а а а а а

3, Ж М Ж Ж X Ж 0: Ф 0jl X

Ф Ф Ф Ф Ф W Ф И М Ф

О v v О v U О О О о!

1.

3.)) 1

Р. Ф

tt СЯ с о

М И л а л»

Х а Ф

v v о g л х х р а

v v

3- а * 1 л л ж x x и л ч

CO CV tt

v v v

Ф оч оч о ас z

t0 а у л л а о а t» tt

o v н р

449052 нолина.

Составитель Г.Мосина

Редактор I щарганова Техред

Корректор

И.Карандашова А.С тенина

Заказ g 3+g

Подписное

ТиРаж 5О6

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений н открытий

Москва, П3035, Раушская наб., 4

Предприятие «Патент», Москва, Г-59, Бережковская наб., 24

Для производных 1,4-диоксо-1,2,3,4-тетрагидроизохинолина. температура плавления не характерна. Чистоту агих соединений проверяют хроматографически.

Пример 2. К 0 82 г (О 0025 моль) ф, -бензиламинобензилиденфталида прибавляют 10 мл 2,5% ного етилата натрия, нагреватот 1 час и обрабатывают, как в примере 1.

После перекристаллизации из атанола,получают 0,25 г (30%) 1,4-диоксо-2-бензил-З-фенил-1,2, 3,4-гетрагидроизохинолина, т. пл. 140-175+C.

Пример 3. К 0,82 r (0,0025 моль) ® -бензиламинобензилиденфталида прибавляют IO мл 10%-ного раствора едкого кали в метаноле, нагревают 15 мин и обрабатывают аналогично примеру 1.

После кристаллизации иэ этанола полу,чают 0,37 r (45%) 1,4-диоксо-2-4зензил-З-фенил-1,2,3,4-гетрагидроиэохинолина.

Пример 4. К 0,82 г (0,0025моль) р л5ен зиламинобензилиденфталида прибавляют 10 мл 5%-ного раствора едкого кали, кипятят 30 мин, образуюшийся из сусцензии раствор обрабатывают, как в примере 1, и после кристаллизации из этанола или диоксана получают 0,44 r (53%) 1,4-диоксо -2-бензил-З-фенил-1,2,3,4-тетрагидроизохиП р е д м е т изобретения

1. Способ получения 2-R-1,4-диоксо-З-замешенных-1,2,3,4-гетрагпдроизохинолинов общей формулы

1 О

I и

0 К

r где И вЂ” алкил, арил; й,, — алкил, арил, аралкил; Х вЂ” водород, метоксигруппа, о т л и ч а ю ш и и с я тем, что вторич ный0 -аминоилиденфталид подвергают изо,меризации в присутствии нуклеофильных реI агентов с последующим выделением целевого продукта известным способом.

2.Способпоп. 1, огличающий25 с я тем, что в качестве нуклеофильного реагента используют алкоголят, фенолят натрия, водно-щелочной или спирто-щелочной раствор.