Способ получения 3,5-бискарбалкокси-5-( -гидрокси- - диалкоксифосфинилэтил)- -пиразолинов

Способ получения 3,5-бискарбалкокси-5-( -гидрокси- - диалкоксифосфинилэтил)- -пиразолинов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

"еЖ м е 1. ч с и вскачь

--- --- -= " 1- - ° Ьн-.. (1 1) 449062

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

{61) Зависимое от авт.свид-ва— (22) Заявлено 16.02.73 (21) 1883165/23-4 с присоединением заявки №вЂ” (32)Приоритет (51) М. Кл.

С 07 Е 9/40

Государственный номитет

Совета Министров СССР оо делам изобретений и открытий (53) УДК 547 241.07 (088. 8) Опубликовано 05.11.74Бюллетень № 41

Дата опубликования описания 08 09.75 (72) Авторы изобретения

А. H. Пудовик, P. Д. Гареев и С. Е. Штильман (71) Заявитель Казанский государственный университет им. В. И. Ульянова-Ленина (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3,5-БИСКАРБАЛКОКСИ-5-(С(-ГИДРОКСИ- 0 -ДИАЛКОКСИФОСФИНИЛЭТИЛ)-ПИРАЗОЛИНОВ

Изобретение относится к способу получения новых органических соединений фосфора, которые могут найти применение в качестве полупродуктов элементоорганического синтеза биологически активных вешеств.

Предлагаемый способ получения 3,5-бискарбалкокси-5-(С1 -гидрокси- Ц -диалкоксифосфинилэтил)- 5 -пиразолинов обшей

2 формулы о н, роом и i (Ho),P-C — С Сн, I

Он HXN rL, X (00H

i де Я -CI 1

СН,; С,,Н заключается во взаимодействии циалкокси— Q -гидрокси- ф -карбапкоксицпазо. етилэтилфосфонатов о . и формулы

НЗ

I (Ro)2P(o) C C Coog

5 )

Н - 2

I где Я и Р, имеют указанные выше

10 значения, с метилакрилатом формулы

СН СНСООСН

Процесс лучше вести с использованием избытка метилакрилата при комнатной тем15 пературе и перемешивании. По окончании реакции продукты выделяют кристаллиза- циеи.

Строение полученных соединений доказано даннь.ми ИК- и ЯМР (Н)-сцектро1

20 скоп ии.

3,5-Бискарбалк „-5(Ст -гндроксн— Ц -цналкоксифопфцнилэтил)- Л -пиразо2 лины ирецставляют собой кристаллические вешества, растворимые в воде и большин-25 стве органических растворителей.

449062

Составитель М.Коротеев редактор 3.горбунова Текред И. Карандашо Корректор

И, а ан ашова H. Учакина

Заказ „(Я, Изд. М Я/

Тираж 506

Подписное

LIHHHHH Государственного комитета Совета Министров СССР ио делам изобретений и открытий

Москва, 113035, Раушская наб., 4

Предприятие «Патент», Москва, Г-59, Бережковская наб., 24

Пример, 1. 3,5-Бискарбометокси-5-(Ц -гидрокси- ф -диметоксифосфинилэтил)- g -пиразолин.

К 50 мл (0,55 моль) метилкрилата при комнатной температуре и при перемешивании прибавляют 4,0 r (0,016 моль) диметокси- Я -гидрокси- Я -карбометоксидиазометилэтилфосфоната и затем в этих условиях реакционную смесь выдерживают

24 час, после чего избыток метилакрилата удадяют в вакууме. Получают 3,48 r (651 ) 3, 5-бискарбометокси-5-(Q -гидро2 кси- Ц. -диметоксифосфинилэтил)- Ь -пиразолина, т. пл. 120 С (из смеси бензола о и гексана).

Найдено, 9о. С 39,12; Н 5,54; 1Ч 8,10;

P 9,05.

С Н О М2Р.

Вычислено, %: С 39,05; Н 5,62;

N 8,28; P 9,17.

Пример 2. 3-Карбометокси-5-карбэтокси-5-(Q -гидрокси- 4 -диметок сифосфинилэтил)- Д -пиразолин.

К 50 мл (0,55 моль) метакрилата при комнатной температуре и при перемешивании прибавляют 4,3 г (0,016 моль) диметокси- Я -гидрокси-С(-карбэтоксидиазометилэтилфосфоната и в этих условиях реакционную смесь выдерживают 24 час, после чего избыток метилакрилата удаляют в вакууме, Получают 5,0 r (72%)

3-карбометокси-5-карбоэтокси-5-(g

-гидрокси- Я -диметоксифосфинилэтил)— д2 -пиразолина, т. пл. 108-109 С (из смеси бензола и гексана).

10 Найдено, 9о. С 40,81; Н 5,93; К 7,86, P 8,75.

12 21 8 2

Вычислено, Vo.. С 40,9 1; Н 5,97;

g7,95; Р 8,81, Предмет изобретения

Способ получения 3,5-бискарбалкокси-5-(Я -гидрокси- С(-диалкоксифосфинилэтил)- Д -пиразолинов, о т л и ч а ю? шийся тем, что диалкокси- Я -гидрокси- Q --карбалкоксидиазометилэтилфосфооб наты подвергают взаимодействию с метакрилатом с последуюшим выделением целе-, вого продукта известными приемами.