Способ получения 1,1-дипиперидона-2,2

Способ получения 1,1-дипиперидона-2,2

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

'l icnOCOBПОЛУЧЕНИЯ 1» Г-ДШШ- ПЕРИДОНА-2,2', отличающийс я тем, что хлорангидрид и)-хлор-'валериановой кислоты взаимодействует с гидразингидратом в инертномрастворителе при пониженной темпе- :ратуре с образованием N,N'-ди (a)-xлop• вaпepoил)гидpaзидa, который циклизу- ^ют при действии щелочи с выделением ;целевого продукта известными приемами.2. Способ по п. 1,отличающ и и с я тем, что взаимодействие гидразингидрата с хлорангидридом иЬхлорвалериановой кислоты проводят ,при (-Ю^'С) ~ (ч-Ю^С).

СОЮЗ СОВЕТСКИХ . СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУбЛИК (1% (11) ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ (21) 1887456/23-04 (22) 26. 02 73 (46) 1 5. 1 2. 86. Бюл. У 46 (71) Институт фармакологии АИН СССР (72) А.П.Сколдинов и В.М.Соловьев (53) 547.824.07(088.8) (54) (57) 1.СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1» 1 -ДИПИПЕРИДОНА-2,2, о т л и ч а ю щ и йс я тем, что хлорангидрид сд-хлор валериановой кислоты взаимодействует с гидразингидратом в инертном (51)4 С 07 D 211/02 С 07 D 211/76 растворителе при пониженной темпе;.ратуре с образованием N,N --ди(и)-хлорвалероил)гидразида, который циклизу:ют при действии щелочи с выделением

:целевого продукта известными приемами.

2. Способ по п. l о т л и ч а юшийся тем, что взаимодействие гидразингидрата с хлорангидридом

ul-хлорвалериановой кислоты проводят .при (-10 С) — (+10С).

В колбе с обратным холодильником кипятят в течение 3 ч смесь 13 5 г

I (0,05 моль) N,N -ди(>-хлорвалероил гидразида 5,6 г (0,1 моль) едкого кали и 300 мл абсолютного этанола.

Охлаждают, отфипьтровывают выпавший хлористый калий, спирт отгоняют в вакууме водоструйного насоса. Остаток перекристаллизовывают из воды. Вес 7,35 г (75X), т.пл. 156158 С.

Найдено, X: С 61,05, 61,01;

Н 8,26, 8,28; N 14,50, 14,43.

Вычислвно, 3: С 61,19; Н 8,22;

N 14,28.

ТехРед И. Попович- Корректор О.Луговая

Редактор Л.Письман

Заказ 6974/2 Тираж 379 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Иосква Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Производственно-полиграфическое предприятие, г.ужгород, ул.Проектная, 4

Ф 45047

Изобретение относится к новому способу получения не описанного в литературе l,l -дипиперидона-2,2 перспективного полупродукта синтеза биологически активных соединений.

По предлагаемому способу 1,1 -диt. пиперидон-2,2 .получают следующим образом.

При взаимодействии хлорангидрида

Й1-хлорвалериановой кислоты с гидра- 10 зингндратом в инертном растворителе, например спирте, диоксане, при пониженной температуре ((рекомендуется при (-10 — 0 и в конце реакции, до +10 С) образуется с высоким выхо» 13 дом и практически без побочных продуктов Ы,N äè(è -хлорвалероил) гндраэид, который циклиэуют действием щелочи, например в спиртовом растворе, и целевой продукт выделяют из- 20 вестными приемами.

Пример. а) Пслучение N,N -ди . (d-хлорвалероил)гидразнда. К охлаж,"" денному до -5 -10 раствору 6 г (0,12 моль) гидразингидрата в 200 мл 2S изопропанола .прикалывают при энергич-.ном перемешивании при (-S )-(10 С)

31 г (0,2 моль) хлорангидридаи1-хлорвалериановой кислоты s 50 мл сухого диоксана. После окончания реакции щ температуру в колбе поднимают до

+10 С и продолжают перемешивание в о

7 1 течение 2 ч. После окончания реакции выпавший осадок отфильтровывают, промывают его изопропанолом и перекристаллизовывают из того же растворителя. Вес 24,2 г (90X), т.пл. 135136 С (по лит.данным т.пл. 136—

137 С) .

Найдено, X: С 44,62, 44,43;

Н 6,67; 6,63; Cl 26,47, 26,66;

N 10,90 °

С Н С1 И О °

Вычислено, Х: С 44,61; Н 6,74;

Cl 26,34; N 10,41. б) Получение l,l -дипиперидона-2,2 .