Способ получения 2-метоксиметилзамещенных алкилфенолов

Способ получения 2-метоксиметилзамещенных алкилфенолов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОЛИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ ш1 4507И

Союз Советских

Социалистических

Республик (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 01.03.73 (21) 1888814/23-4 с присоединением заявки № (32) Приоритет

Опубликовано 25.11.74. Бюллетень № 43

Дата опубликования описания 18.04.75 (51) М. К.ч. С 07с 43/20

Государственный комитет

Совета Министров СССР (53) УДК 547.27.07 (088.8) ле делам изеоретеннй н открытий (72) Авторы изобретения

О. Ф. Старикова, Я. А. Гурвич, Е. Л. Стыскин, " " - "."- "." 1 14i

А. Г. Лиакумович и Ю. И. Мичуров (71) Заявитель Научно-исследовательский институт резиновых и латексных изделий (54) СПОСОБ ПОЛУЧ EH ИЯ

2-МЕТОКСИМЕТИЛЗАМЕЩЕННЫХ АЛКИЛФЕНОЛОВ

Изобретение относится к способу получения

2-метоксиметилзамещенных алкилфенолов, которые находят применение в качестве полупродуктов для получения антиоксидантов, а также антиокислительных присадок к маслам и нефтепродуктам.

Известен двухстадийный способ получения

2-метоксиметилакилфенолов, заключающийся в том, что формальдегид подвергают взаимодействию с диалкилфенолом и дисульфидом углерода в присутствии диалкиламина, полученные при этом 2-оксибензиловые эфиры диалкилтио-карбоновых кислот подвергают взаимодействию со спиртом в присутствии щелочи при нагревании до 100 С.

Целевой продукт выделяют известными приемами, причем процесс ведут в две стадии.

С целью упрощения процесса предложено

2-метоксиметилзамещенные алкилфенолы получать взаимодействием алкилфенолов с ацеталями в присутствии кислотного катализатора.

Целевой продукт выделяют известными приемами.

В качестве ацеталя применяют метилаль или этилаль, а в качестве и-замещенных алкилфенолов применяют 2,4-ксиленол, 2,4-дитрет-бутилфенол или 2-трет-бутил-4-метилфенол.

Предлагаемый способ отличается одностадийностью, простой технологической схемой, доступным сырьем.

Пример 1. Получение 2-метоксиметпл-45 метил-6-трет - бутилфенола. а) В стеклянную ампулу емкостью 150 мл, заполненную катионобменной смолой КУ-2 на полипропилене, загружают 16,4 г 2-третилбутил-4-метилфенола и 90 мл метилаля. За10 паянную ампулу выдерживают на кипящей водяной бане 15 час. Затем ампулу охлаждают до комнатной температуры, вскрывают, отделяют катализатор, упаривают метилаль, а реакционную массу обрабатывают метано15 лом. Выпадают белые кристаллы с т. пл.

28,5 С. Выход 86% б) В ампулу, заполненную смолой КУ-2, загружают 0,5 г 2-трет-бути.п-4-метилфенола и

5 мл метилаля. Реакцию ведут 4 час в усло20 виях примера 1,а. Выход 65%. в) В ампулу, заполненную катионобменной смолой СДВ-З, загружают 0,43 r 2-трет-бутил4-метилфенола и 0,3 мл метилаля. Реакцию ведут 2 час в условиях примера 1, а. Выход

25 40%.

Пример 2. Получение 2-метоксиметил-4,6ди-трет-бутилфенола.

В ампулу, заполненную смолой КУ-2 на полипропилене, загружают 5 г 2,4-ди-трет-бу30 тилфенола и 45 мл метилаля. Запаянную амп „;079 j

Составитель М. Меркулова

Техред В. Рыбакова

Редактор Д, !!инчук

Корректор В. Брыксина

Заказ 1273/4 Изд. № 335 Тираж 506

ЦЕ!ИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4!5

Подписное

Типография, пр. Сапунова, 2 пулу выдерживают EI2 кипящей водяной ба: с

10 час. Реакционную массу после отделения катализатора и упарки метилаля обрабатывают метанолом. Вьвпадают белые легкоплавкие кристаллы, которые при комнатной температуре имеют коэффициент преломления про — — 1,5029; выход 50,о.

Пример 3. Получение 2-метоксиметил4-трет-бутилфенола.

В ампулу, заполненную смолой КУ-2 на полипропилене, загружают 4,5 r 4-трет-бутилфенола и 54 мл метилаля. Выдерживают в условиях примера 1,а в течение 10 час. Реакционную массу после отделения катализатора и упарки метилаля обрабатывают металоном. Выпавшие белые легкоплавкие кристаллы отфильтровывают. При комнатной температуре 2-метоксиметил-4-трет-бутиловый эфир представляет собой жидкость с пвро =1,5440, выход 40%.

Пример 4. Получение 2-метоксиметил-4,6диметилфенола.

В условиях примера l,a ведут 3 час реакцию 0,5 г 2,4-ксиленола с 7 мл метилаля.

2-Метоксиметил - 4,6 — диметилфенол определен хроматографически, выход по храмотогра мме 35 .

Пример 5. В стеклянную ампулу загружают 4 г смолы КУ-2, 3,28 r 2-трет-бутил-4метилфенола и 25 мл этилаля. Запаянную ампулу выдерживают на кипящей водяной бане в течение 4 час. Хроматографический анализ содержимого показал, что получен 2-этоксиэтил4-этил-6-трет - бутилфенол. Выход

70 /,.

Прим ер 6. В стеклянную ампулу, запол10 ненную катионитом КУ-2, з" ãðóæàþò 4,5 г

4 — трет - бутилфенола и 50 мл этилаля; запаянную ампулу выдерживают на кипящей водяной бане 4 час. Реакционную массу после отделения катализатора и отгонки этила15 ля обрабатывают метанолом. Получают

2-этоксиметил - 4 - трет - бутилфенол. Выход

65 / .

20 Предмет изобретения

Способ получения 2-метоксиметилзамещенных алкилфенолов, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, и-замещен25 ные алкилфенолы обрабатывают ацеталями в присутствии кислотного катализатора с последующим выделением целевого продукта известньгми приемами.