Способ получения пятиили шестичленных селен (1у) - или теллур (1у) - содержащих гетероциклических соединений

Способ получения пятиили шестичленных селен (1у) - или теллур (1у) - содержащих гетероциклических соединений

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

OllMCAHMIE

ИЗОБРЕТЕЙ йЯ

И АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (11), 450806

СОЮЗ Советских

С©циалнстимюскнх

Республик (61) Зависимое от авт. свидетельства(22) Заявлено 78.05. 73 (21@323830/23-4 (51) М Кл.

С 07d. 8T/00

С 07d. 83/00 с присоединением заявки—

< (32) ПриоритетОпубликовано25.И .74 Бюллетень № 43 (45).Дата опубликования описаниями.5.J2 ° 74

Гасударственный кемнтет

Саавта Министров СССР ав делам изобретений н открытий (53) уд.к 547. 76.07 (088.8}

547.8.07 (088.8) Ю. ВЛигалин, И.В.Смоланка, В.И.Станинец, В.Г.Лендел и

И.M. Балог (72) Авторы изобретения

Ужгородский государственный университет (71) Заявитель (54> СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПЯТИ- ИПИ ШИ"ТИЧЛЕННЫХ СЕПЕН (ХУ1аи YIKIPP tKvlcoMPIMIMl ГПЮООИажПХвих со диваий, 1

Предлагается способ получения нв описанных в литературе пяти — или шестичлвнных свлен (I7) — или твллур(?У) — содержащих гвтеgoqszmseczmx соединений общей фор мулы 7, Н2С СН2 ! 1

Н2С вЂ” HC СН- СН g (1)

А о х х

Х ) где X — О, NH, СБН Х, одна простая связь;

А — сален, твллур; 15

Х вЂ” хлор, бром ; которые могут наЙти применение в качестве физиологически активных соединении или промежуточных продуктов в органическом синтезе.

Известен способ получения селвнсодвржащих гвтвроцикличвских соединений с двухвалвнтным селвном в .кольце при действии селенмонохлорида на диолефины в среда хло- „. —, ристого мвтилвна.

Однако в литературе отсутствуют сведения о способе получения соединений указанной формулы, которые представляют интерес в качестве потвнциальных физиологически активных веществ.

Предлагаемый способ заключается в том, что соответствующий Х,4-, Х,5- или f.,á-диолвфин подвергают взаимодействию с твтрагалогенидом свлвна или твллура в водно-органической срвдв с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Тет галогвниды свлена или таллара синтвзируют исходя из Se02 или Те02, и соответствующей галоденводородной кислоты. Полученный таким образом в водном растворе твтрагалогвнид свлена или твллура добавляют при интенсивном первмвшивании к эфирному раствору соЬтввтствующего Х,4-Х,5- или 1,6-диолефина.

Об образовании циклических совдинений можно судить по отсут4508 ствию двойнои сВязи э полученных продуктах. В ИК-спектрах этих соединений обнару ен Валентннв EGвбания,СМ ": пои 2990-2930 трв ичйой группц СН), при 570500 (группы С-Вр ), при 740-720 (связи С вЂ” S 8).

Пример K. X,X -N<_#_M-2 6дибромметил-Х,4-свленоксан формулж,О,, К2С СН2 (П)

Н>С,- йс. cH — сн

15 р Ьг

Вр ЬР

В колбу Объемом 250 мл, снаб= жвнную обратным холодильником, ка- 2о пельнои Воронкой и магнитцое м8шалкой, помещают 0,98 г.. 0 ОХ моль) диаллилового эфира В (00 мл диэтилового эфира и по каплям при врвмвшивании добавляют ю Г, 25

О,Ж моль) селвнистого айгидрида, Бстворвнного В 8 мл HGHHGHTgKgGВанной бромисто-Водороднои кислотн.

Выпавший Осадок желтого цвета Отильтроэывают и сушат Б HGEyyM86 30 вщество растворимо В ацетоне и при нагревании В бвнзолв и хлороформе, нврастворимО В зтилОВОм и метило —.

Вом спирте и чвтБрвххлористом угл8

Одв Вцх д 3 ф5 Г (7д О 9 х пл@

24424,5"С (йз хлороформа йосле многократной QeyeHpmcTàëëèçàöèí).

Найдено,g : 8 в 15,85; BvBe

65,36; B r 33,05

Св НО О SeBX g

Вцчислвно g o Яв f 5 89 ф

Bv Вг 64,38 -„Bx, 32,Ы.

Пример 2. 1,Х =- Дихлор-2 „6дихлормвтил-1,4-свлвноксан формулы

Н С СН2 45

1 сяи с — нс сн — си с1 с

Выход 3,8 r (493), т,пл.

1 38-139 С (из ацвтонитрила ) .

Найдено f0 . -C (C $ 44 5 ° 50

44,18.

Св Н рО g e Clg

Вычислено, f: CKE, 44,54, Пример 3, .l. Х-ДибичGM-2,6=броымвтил-4 — фенил-2,4-Цвлвназан ормулы н с сн

I баси -нс сн-c zev

5, ВЩОд 2 р2 Г, М,б о) р Tîпле

f65-766 C (из ацвтонитрила).

4

Найдено, $: ByB> 55,78; и 2,3Х C„H> 88 Br>

Вычислено, g . ВрВГ 55,94; .

К 2,44.

Пример 4. Х,K-Дибром -2,6-дибромметил-f.,4-селвназан формулы

Ми

Н,С СН, l в сн — нс сн — си в

Ngg

Se ЬР цхсд 6,7 г (55,8ф), т.пл.

94-96 С (из ацетонитрила).

Найдено,g: ВГВГ 64,27;

М2Я бн«иs е ВР4

Вычислено,g: B Br 64,5f.; и 2,82.

Прймвр 5. Х,Х-Дибром,2,6дибрОммвтил-1 р4-теллуроксан формули .А

Н,С СН2

l в н с- нс, сн-снова / вр

Выход 3,8 r (69,3g), т.пл.

128 С (из ацвтонитрила)

Найдено„Я: В В 58,86;

58,6i.

СЛо0-в Вгй

Вычислено, Я : В В . 58,65, Пример б. Х,f-Либром-2,5дибромметилтвллуролан формулы

Н>с сн

I вгн с-- нс сн-сн в

g)„r 8

Внход 34,2ф т.пл. И8-И9ОС (из ацв т Онит щ ла 1, Те 23 92. G На в Вя

Вычислено,g: Ь.Br 60,42;

Те 24 09.

Пример 7. i,i-Дибром-2,5диброммвтилсвлвнолан формулй н с сн

I i

В Н С- Н С СН-СН23 8 ар

Внход 7,4 r (76,7ь), т.пл.

158 К59 С (из ацвтонйтрила).

Найдено,g : BvBp -66,36;

В 33,33

Сб Н1о88ВЦ °

Вцчислвно,ф: ВгВ 66,52;

Br 33,26.

450806 :"" """" Т. Титова

Рс <„.ê> р яуЗНВцОВа 1 екред Н,СВНИНа корректор ЕаЯКОВЧИК

Изд. Ха Щ Гирек Я Ь

Подписное

1 (Ill llll ill Государственного комитета Совета Министров СССР по деда>и пзобретеиий п открытий

Москва, ll3035, Раушская иаб., 4

Предприятие «Патент», Москва, Г-59, Бережковская иаб., 24

ПРЕД! ПТ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Способ получения пяти — или шестичленяых свлвн(ТУ)- или теллур (1У) содержащих гвтвроцикличвских соединений общей формулы, Е

И2С С Но

Н С вЂ” НС ° СН-СН2

2 А" ,г х х х

6 гдв 2 - О, МН, CN, одна простая связь;

А — свлен, твллур;

Х вЂ” хлор, бром, О т л и ч а ю щ и И с я тем ято соответствующий Х,4ф,5-или 1,одяолвфин подвергают взаимодействию с твтрагалогвнилом свлвна или теллура в водноорганической среде с послвдующдм вселением целевого про1О, дукта известным способом.