Способ получения -ацильных производных замещенных гексагидропиримидинов

Способ получения -ацильных производных замещенных гексагидропиримидинов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ (ii) 45!698

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 10.07.72 (21) 1811054, 23-4 с присоединением заявки № (32) Приоритет

Опубликовано 30.11.74. Бюллетень № 44

Дата опубликования описания 16.10.75 (51) М. Кл. С 07d 51, 18

Государственный комитет

Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий (53) УДК 547,853.3 (088.8) (72) Авторы изобретения

Е. Я. Борисова, Л. А. Лукашова, Б. В, Унковский, E. М. Черкасова и иностранец

Станимир Лотов (НРБ) Московский ордена Трудового Красного Знамени институт тонкой химической технологии им. М. В. Ломоносова (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-АЦИЛЬНЪ|Х ПРОИЗВОДНЫХ

ЗАМЕЩЕННЫХ ГЕКСАГИДРОПИРИМИДИНОВ

К 1, b5

Р;

iC03

Изобретение относится к способу получения новых производных пиримидина, которые могут найти применение в производстве физиологически активных препаратов.

Способ основан на реакции взаимодействия у-аминоамидов с формальдегидом и позволяет получать N-ацильные производные замещенных гексагидропиримидинов непосредственно из ациклических предшественников.

Описывается получение соединений общей формулы где R — алкил, алкенил, алкинил, арил или аралкилрадикал;

R< — алкил, арилрадикал;

В2 83, R4, К5 и Ко — водород или алкилрадикал.

Согласно изобретению соединения этой формулы получают взаимодействием соответствующих замещенных у-аминоамидов с формальдегидом в среде органического растворителя в присутствии щелочных агентов лри температуре кипения реакционной смеси.

Исходные соединения (ацилированные у-аминоамиды) получают известным способом

5 из соответствующих у-аминоспиртов и нитрилов кислот в присутствии серной кислоты (реакция Графа — Риттера) .

Строение полученных соединений соотвегствует данным элементарного и физико-хими10 ческого анализов.

Пример 1. К раствору 17 г 1-метиламино3-фенил-3-бензоиламинопропана в 100 мл спирта добавляют 20 мл 30% -ного водного формальдегида и 10,5 г поташа и полученную смесь нагревают в течение 30 мин при 100 С.

После этого реакционную массу концентрируют в вакууме досуха, продукт экстрагируют эфиром (8)(100 мл), эфирный экстракт высушивают, растворитель отгоняют, а продукт

2п перегоняют в вакууме. Получают 15,0 г (84% ) 1-метил-3-бензоил-4-фенилгексагидропиримидина, т. кип. 147 — 148 /0,07 мм рт. ст., „анс 1668 см . Гидрохлорид: т. пл. 217—

219 С, Пример 2. К раствору 20 г 1-метиламино3-фенил-3-ацетиламинопропана в 200 мл изопропилового спирта добавляют 28 г 30%-ного формальдегида, 23,5 г поташа и полученную

451698

Предмет изобретения

Rz асов

„.==553

Еа

Составитель Б. Чернов

Техред Н. Куклина

Корректор В. Брыксина

Редактор Е. Дайч

Заказ 2825/3 Изд. № 1219 Тираж 506 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, 5Ê-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 смесь нагревают в течение 20 мин при 120 С.

После этого реакционную массу охлаждают до комнатной температуры, насыщают поташом, продукт экстрагируют эфиром (8)(100 мл), высушивают, растворитель отгоняют, а остаток перегоняют в вакууме. Получают 16,5 г (77,5%) 1-метил-3-ацетил-4-фенилгексагидропиримидина, т. кип. 129 †1 С/

/0,11 мм рт. ст., v„„;, 1660 см — . Пикрат; т. пл.

71 — 73 С (из спирта) .

П р им е р 3, Смесь 8 мл формалина и 0,3 г едкого кали добавляют к раствору 4 r 1-метиламино-3-фенил-3 - фенилацетиламинопропана в 12 мл диоксана и полученную смесь нагревают в течение 30 мин при температуре кипения реакционной массы. Затем продукт высаливают поташом, экстрагируют этилацетатом (4)(50 мл), промывают водой, сушат, растворитель отгоняют, остаток перегоняют в вакууме. Получают 3,4 г (80,4 /о) 1-метил-3-фенилацетил - 4 - фенилгексагидропиримидина, т. кип. 135 — 136 С/0,07 м м р т. ст., 1657 см- .

1. Способ получения N-ацильных производных замещенных гексагидропиримидинов об5 щей формулы где R — алкил, алкенил, алкинил, арил или

15 аралкилрадикал;

R> — алкил, арилрадикал;

Rz R3 R4, Кз, Ка †водор, алкилрадикал, отличающийся тем, что соответствующий у-аминоамид подвергают взаимодействию с

20 формальдегидом в среде органического растворителя в присутствии щелочных агентов с последующим выделением целевого продукга известным способом.