Способ получения -хлориодпроизводных 2,4-хиназолиндиона

Способ получения -хлориодпроизводных 2,4-хиназолиндиона

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

!

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВйдЕТЕЛЬСТВУ нн 451699

Союз Саветскик

Социалистических

Респеблик (61) Зависимое от авт. свндетельства (22) Заявлено 17.04,72 (21) 1775892/23-4 (51) М. Кл. С Oid 57/48 с присоединением заявки ¹

Государственный комитет

Совета Министров СССР (32) Приоритет

Опубликовано 30.11.74. Бюллетень ¹ 44

Дата опублнковання опнсанпя 29.05.75 (53) УДК 547,856.1 (088.8) ло делам изобретений и открытий (72) Авторы изобретения

Г. Ф. Дрегваль, P. И. Розвага и В. Е. Петрунькин (71) Заявитель

Всесоюзный научно-исследовательский институт гигиены и токсикологии пестицидов, полимерных и пластических масс (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-ХЛОРИОДПРОИЗВОДНЫХ

2,4-ХИ НАЗОЛИ НДИОНА,СОН5

=О

Изобретение относится к способу получения

N - хлориодпроизводных 2,4 - хиназолиндиона

Известен способ получения N-дихлориодпроизводных арилмочевины при действии тетрахлориодата калия на дифенилмочевину.

Используя известный способ и применяя в качестве исходного соединения N-фенил-N (2-карбметокси) -фенилмочевину, можно получить не описанные ранее N-хлориодпроизводные 2,4-хиназолиндиона.

Способ заключается в том, что N-фенил-N (2-карбметокси) - фенилмочевину вводят во взаимодействие с 1 или 2 моль тетрахлориодата калия в среде растворителя, например безводного хлороформа, с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Реакция N-фенил-N — (2 - карбметокси) -фенилмочевины с 1 моль тетрахлориодата калия формулы 1 или II, которые могут найти применение как бнологическп активные соединения: сопровождается термической конденсацией с

5 образованием N-дихлориодпроизводного 3-фенил-2,4-хиназолиндиона (1).

При взаимодействии N-фенил-Х - (2-карбметокси)-фенилмочевины с 2 моль тетрахлориодата калия образуется координационное

10 соединение формулы II.

Пример 1. Смесь 12,50 r (0,046 моль)

N-фенил — N - (2-карбметокси) - фенилмочевины и 15,70 r (0,048 моль) 95%-ного КIС!4 в 90 мл сухого хлороформа нагревают 30 мин на во15 дяной бане при 60 — 65 С. В процессе реакции интенсивно выделяется хлористый водород, смесь приобретает темно-красный цвет. Упаривают хлороформ в вакууме, а из твердого остатка водой отмывают хлорид калия. Полу20 чено 18,89 г вещества (I). Выход 93,7%. Про451699

С ос . а в:t-,åëь H. Карпова

Тек."д ". Куклина

Корректор Л. Денисова

Редакто ) Е. Дайч

Заказ 829. !8 Изд. № 111О Тира>к 506 Подписное

ЦНИИПИ Государст."."m сто комитета Совета Министров СССР по де та;„"ыобрете пй и открытий

Москва, Я-,"б, Раушская наб., д. 4/8

Типо;;афия, пр. Сапунова, 2 дукт кристаллизуют из водного диме1илформамида, при этом получают бесцветные пголь— чатые кристаллы. T. пл. 330 — 332 (с разл.).

Найдено, %: С 38,35; Н 2,56; (Cl+I) 45.,62;

C14Hg C I g I N gOn °

Вычислено, %: С 38,65; H 2,08; (Cl-1-1)

45,46.

Пример 2. Смесь 12,38 r (0,046 моль)

N-фенил-N - (2-карбметокси) - фепилмочеви1 ы и 31,00 r (0,096 моль) 95%-ного К1С14 в 150 мл сухого хлороформа нагревают 35 мин на водяной бане при 60 — 65 С. Упаривают из реакционной смеси хлороформ, остаток обрабатывают при взбалтывании 300 мл воды. Осадок отфильтровывают и сушат на воздухе. Получено 15,40 г продукта (II). Выход 90,9%. После кристаллизации из водного диметилформамида получают бесцветные блестящие кристаллы. T. пл. 282 — 285 .

Найдено, %: С 45,06; Н 2,87; (CI+I) 36,61. отличающийся тем, что N-фенил-N - (2карбметокси)-фенилмочевину вводят во взаимодействие с 1 моль или соответственно с

С И С141. О;.

В11чис,"ено, %: С 15,19; Н 257; (Cl+ I)

36,10.

Пример 3. Смесь 990 г (0042 моль) б 3 - фепил - 2, — хш1азолиндиопа и 27,95 г (0,087 моль) 96%-ного КIС14 в 100 мл сухого хлороформа нагревают 30 — 35 мин на водяной бане при 60 — 65 С. Упаривают из темно-красной реакционной с:, еси хлороформ, а из тверI0 дого остатка отмывают водой хлорид калия.

Получено 11„27 г вещества (II) Выход 72,8%.

После кристаллизации из диметилформамида получают бесцветные длинные иглы. T. пл.

283 — 285 . Депрессия температуры плавления

15 смеси полученного вещества с соединением из примера 2 отсутствовала.

Предмет изобретения

Способ получения N-хлор иодпроизводных

20 2,4-хиназолиндиона формулы:

2 моль тетрахлориодата калия в среде растворителя, например безводного хлороформа, с последующим выделением целевого продукта известными приемами.