Способ получения 1-\-ариламино-2-арил-3- n'- apилиmиhoиhдehob-l

Способ получения 1-\-ариламино-2-арил-3- n'- apилиmиhoиhдehob-l

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

н1 453399

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 01.11.72 (21) 1843002/23-4 с присоединением заявки № (32) Приоритет (51) Л!. Кл. С 07с 119, 06

Государственный комитет

Совета Министров СССР оо делам изобретений и открытий

Опубликовано 15.12.74. Бюллетень № 46 (53) УДК 547.233.07 (088.8) Дата опубликования описания 03.02.75

i

В. А. Усов и Я. С. Цетлин

Иркутский институт органической химии Сибирского отделения

АН СССР (72) Авторы изобретения (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧEHИЯ 1-N APИЛАМИНО-2-АРИЛ-3N -АР ИЛ ИМИ Н ОИ НДЕНОВ-1

Предмет изобретения

Изобретение относится к усовершенствованию способа получения 1-N-ариламино-2-арил3-N -арилиминоинденов-1, которые могут найти применение в качестве биологически активных веществ в медицине и фармакологии.

Известен способ получения 2-замешенных

3-N-ариламино-1-N - арилиминоинденов-2, заключающийся в том, что моноэтиленкетали

2-арилиндандионов-1,3 подвергают взаимодействию с циклическим амином в среде уксусной кислоты; реакционную массу разбавляют водой, отделяют выпавший в осадок 1-ариламино-2-ариладен-3-он путем фильтрации, нейтрализуют маточный раствор и отделяют целевой продукт известным способом.

Однако реакция сопровождается побочными процессами, а также гидролизом целевого продукта на стадии отделения аминокетона. Выход целевого продукта по известному способу составляет 27 — 78% в зависимости от используемого циклического амина.

По предлагаемому способу в качестве исходных реагентов применяют бис-этиленкетали-2-грилиндандионов-1,3, благодаря чему выход целевого продукта повышается до 90—

99% за счет подавления побочных процессов.

Пример. К раствору 0,01 моля бис-этиленкеталя-2-арилиндандиона-1,3 в 20 мл ледяной уксусной кислоты прибавляют 0,022 моля одного из ароматических аминов: анилине, Р-нафтиламина, анизидина, и-толуидина или и-хлоранилина и кипятят смесь в течение

10 мин. Полученный раствор прибавляют к смеси 300 мл воды и 20 мл 40%-ного водного раствора едкого патра. Выпавший в осадок

1-N-ариламино-2- арил -3 — Г - арилиминоинден-1 отделяют, промыва.от и сушат извест10 ным способом. С целью очистки технический целевой продукт перекристаллизовывают из метанола или смеси диоксана с этанолом, взятых в весовом соотношении 1: 1. Выход целевого продукта составляет 90 — 99 р от теоре15 тического.

Способ получения 1-N-ариламино-2-арил-3Х -арилиминоинденов-1, заключающийся во взаимодействии этиленкеталей - 2-арилиндандионов-1,3 с циклическими аминами в кислой

25 среде с последующим выделением целевого продукта известным способом, о т л и ч а ю. щи и с я тем, что, с целью увеличения выхода целевого проду.кта, в качестве исходного продукта используют бис-этиленкетали-2-арилин30 дандионов-1,3.