Репеллент
Иллюстрации
Реферат
ОП ИСАНИЕ
Союз Советских
Социалистимеских
Республик (11) 454760
ИЗОБРЕТЕ Н ИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИЯЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 09.04.73 (21) 1912280/30-15 с присоединением заявки № (23) Приоритет (43) Опубликовано25 05 76 Бюллетень № 19 г (51) М. Кл.
A 61 К 7/40
С 07 Q 207/46
Государственный комитет
Совета Министров СССР оо делам изобретений н открытий (53) УДК 632.936.3 (088.8) (45) Дата опубликования описания 04.08.77 (72) Авторы изобретения Н. П. Гречкин, Л, Н. Гришина и Г. А. Кашафутдинов
Ордена Трудового Красного Знамени институт органической и физической химии им. А. E. Арбузова (?1) Заявитель (54) РЕПЕЛЛЕ1П
)т -осн,- сс -сн R0
l5
Изобретение относится к репеллентамсредствам дпя отпугивания насекомых.
Известен репеппент Р1, N --диэтипамид топуиповой киспоты (ДЭТА), однако,он не обладает дпитепьным действием.
С целью расширения ассортимента соединений, обпадаюших высокой репеппентной активностью при относительно низкой токсичности по отношению к теплокровным животным, предпагаемое средство предуоматривает использование в качестве репеппентов пирропидиды апкип- ф -хлораллилфосфорных кислот обшей формулы где R СЗН ° С4Н, изо-С„Н9 ° C5Н т
-Cg Н9. трет- С< Н . Соединения получают из хлоРангидридов алкил- оС-хлораллилфосфорных кислот и пирропидина в присутствии органического основания, например, триэтипамина, пиридина и т, д. 25
Репеппентная активность пирропидидов апкип- ос — хпораппипфосфорных кислот в отношении бпох, испаряемость и удельная репеппентная сила (УРС) соединений в срав венин с эталонными репеллентами представпена в табпице.
Из таблицы следует, что по эффектив ности действия пирропидиды апкип — с хпораппипфосфорных кислот превосходят
ДЭТА и прибпижаются или равняются гексамиду.
Пример 1. Получение пирропидида пропил- с -хпор-аппипфосфорной кислоты.
К бензопьному раствору 2,1 г пирропидина и 4 г триэтипамина прибавпяют по каппям
7 г хпорангидрида пропип- оС -хлораллилфосфорной киспоты. Температуру реакционной массы поддерживают окопо 0-5 С. Пос пе удаления сопянокиспого триэтипамина и растворитепя остаток дважды перегоняют в вакууме. Выдепяют фракцию с т. кип.
99-100 С/0,03 мм рт. ст.с(4 =* 1,1446, и = 1,4707.
Найдено,%: МР 65,21; P 11,89; и 5,20.
С Н, НО РС.М.
454760
0,9
> 496
551
0,5
1376
688
Вычиспено,%: МЯ 64,88; Р 11,58;
N 5,23.
Выход 5,12 r (63% от теоретичеекв о)
Пример 2. Получение пирропидида
1 изобутип- < -хпораппипфосфорной кислоты.
К бензопьному раствору 1, 8 г пирропидина, 3,5 триэтипамина прибавляют но каплям 6 r хпорангидрида изобутип — аь
-хлораллилфосфорной кислоты. Температуру реакционной массы поддерживают окопо 39 о
0-5 С. После удаления сопянокиспого триэтипамина и растворитепя остаток дважды перегоняют в вакууме, выдепяют фракцию с т. кип. 94-95 С/0,02 мм рт.ст,, Я 1 1308 <2О
Найдено,%: jViЯ69, 95; Р 10,93; и 5, 12.
Сл Н„йО,РС2:
Вычислено,%: МК 69,50; Р 11; N 4,962.
Выход 5,62 г (60% or теоретического).
Пример 3. Получение пирропидида 26 бутип- < -хпораппипфосфорной киспоты.
К бензопьному раствору 1,8 г пирропидина,, 3,5 триэтипамина прибавпяют по каплям бг хпорангидрида бутип- с — хпораплипфосфорной кислоты. Температуру реакционной 25 о массы поддерживают окэпо 0-5 С. После удапения сопянокиспого триэтипамина и растворителя остаток дважды перегоняют в вакууме и выдепяют фракцию с т. кип.
116-117 С/0,03 мм рт. ст. ЗО
Д =1, l 208; p2 = 1,4697.
Найдено,%: МЯ69,90; Р 1 1, 12; г(4,96.
С 1 Н 2 ЙОЬ рс0
Вычиспено,%: /цЯ 69,50; Р 11, К 4,96. 35
Выход 7 r (70% or теоретического). 1
Пример 4. Получение пирропидида амил- сС - хпораппипфосфорной кислоты.
К бензопьному раствору 1,63 r пирропидина, 3 г триэтипамина прибавпяют пэ 4О каппям 6 г хпорангидрида амип- Х хлораллилфосфорной кислоты. Температуру
Ю реакционной массы йоддерживают 0-5 С.
После yi апения сопянокиспого триэтипамина и растворителя, остаток дважды перегоня- 45
)РОСН,-ССР =СН, н
О
С4 Н90
)РОСН -CCP =СН2
Е::> ют в вакууме, выдепяют фракцию с а. кш.
1 17 С/О, 03 мм рт. ст.
1, 0978; д 1,4689.
Найдено,%,АЩ 74, 92; Р 10,40, Н 4,62. 2. 23 3
Вычислено,%:МЯ74, 12; Р 10,5; и 4,73.
Выход 5 r (76% от теоретического) °
Пример 5. Опредепение рвпеппент ной активности. Кусочки тканей (7x7 см) пропитывают ацетоновыми растворами испый туемых,соединений из расчета 40 г на 1м по AQB. Пропитанные кусочки ткани оставляют свободно развешанными в комнатных успэвиях. Через 24 час, 10, 30,60, 90, 120, 150 суток опредепяют коэффициент отпугивающего действия (КОД) тканей в от ношении лабораторной культуры бпох. КОД определяют по копичеству бпох, оставшихся va опытных и контрольных обоазцах тканей, по истечении 60,120 и 180 сек с момента прекращения вспрыгивания насекомых на ткань. По KOQ трех отрезков времени выводят средний КОД и в ходе опытов средние KOl1 суммирую. и выражают в виде KOP. Дпя сравнения эффективности соединений в параппепьных опытах иопопьзуют известные репеппенты ДЭТА, Гексамид. Скорость свободного испарения соединений изучают весэвым методом. Дпя этогэ на предваритепьно взвешенные бумажные фипьтры (5 шт) пипеткой наносят
2 каппи прегарата. Повторным взвешиванием определяют копичество нанесенного препарата. Фильтры, пропитанные препаратами, остаются свободно развешенными в комнатных усповиях. На 2,10 и 30 сутки проводят взвешивание фипьтров. Ilo результатам тр ех взвеши вани и выводя т ср ед нее.
Скорость испарения с поверхности тест2 объекта выражают в lìêã/ñì ° час УРС соединения опредепяют путем депен д суммы КОД на скорость свободного испарения и выражают в условных единицах. Лнапэгичные расчеты проведены и для эталонных репеппентов.
454760
Продолжение табл.
Химическая формула соединений
Испаряем ость
2 мкг/см час
Сумма, КОД, %
0,5 у 498
> 996
0,35 у 493
1409 (С,Н,), ИСО-С6Н, СН, (ДЗГА) 350
100 (СН) НСО. -С Н5 (Вензимин) 0,5
Составитепь И. Ялова едактор Д. Пинчук Техред И, Асталош Корректор Л.Власенко
Заказ 1609/76 Тираж 629 П одпи сн ое
ЫНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб. д, 4/5
Филиал ППП Патент, r. Ужгород, уп. Проектная, 4 с„н о
РОСН2-ССИ =СИ
Росн,-Сс Е = сн, н о
Формула изобретенич
И
Репеппент, представпяющий собой пирропидиды апкип- -кпораппипфосфорной.кислоты общей формулы
)>-ОСН,-СС =СН, ЯО где Й -С Н„СдН,изо- С Ид, С Ни, изо- С Н, трет- С Н, нзо" С зН;; втэр С Но > трет-С, Нд.