Способ получения полифторированных 1,3-диоксинафталинов или 1,3-диоксибензолов
Патент 455084
Авторы
Способ получения полифторированных 1,3-диоксинафталинов или 1,3-диоксибензолов
Иллюстрации
Реферат
-475J.; "", О П Й- - ЧР- А:=Й. И Е
ИЗОБРЕТЕН ИЯ 455084
Союз Советских
Социалистических
Республик
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Зависимое от авт. свидетельстна— (22) Заявлено 28.06.73 (21) 1941807/23-4 с присоединением заявки №вЂ” (32) Приоритет—
Оп бликовано 30.12.74. Бюллетень № 48 (о1) М.Кл. С 07с 25/18
С 07с 39/24
Государственный комитет
Юовета Министров СССР ао делам изобретений и открытий (53) УДК 547 563.3 (088.8) Дата опубликоваш1я описа1п1я 16.04.75 (72) Авторы изобретения
Н. Е. Ахметова, Н. Г. Костина и В, Д. Штейнгарц (71) Заявитель
Новосибирский институт органической химии (54) СПОСОБ ПОЛУЧ ЕН ИЯ ПОЛ ИФТОРИ РОВАН НЫХ
1,3-ДИОКСИ НАФТАЛИНОВ ИЛИ 1,3-ДИОКСИБЕНЗОЛОВ
Изобретение относится к способу получения полифторированных 1,3-диоксиароматических соединений, которые используются в качестве исходных соединений для синтеза красителей, антисептиков и т. д.
Известен способ получения полифторированных 1,3-диоксинафталинов или 1,3-диоксибензолов путем взаимодействия соответствующего фторуглеводорода с водной щелочью пр и
150 С. Выход целевого продукта около 30 .
Цель изобретения — увеличить выход целевого продукта.
Для этого полифторированные циклогексадиеноны или бензциклогексадиеноны подвергают взаимодействию со щелочью с последующим восстановлением образующихся полифторированнгох 3-оксициклогексадиенонов-1 или 3-оксибензциклогексадиенонов-1 цинком в соляной кислоте и выделением целевого продукта известными приемами.
Пример 1. К раствору 0,13 г едкого кали в 5 лл воды прибавляют 0,5 г неочищенного б-хлорпентафторциклогексадиен-2,4-она-1, полученного действием хлора на пентафторфенолят калия, перемешивают при 20 С в течение 6 час, подкисляют соляной кислотой, экстрагпруют эфиром.
Полученный эфирный раствор постепенно прибавляют при энергичном перемешивании к охлаждаемой (5 — 10 С) суспензии 10 г цинковой пыли в 50 ль1 эфира и одновременно прибавляют по каплям 20 ль соляной кислоты (d 1,19). По окончании прибавления реакционную смесь перемешивают в течение 3 час при 20 С, фильтруют, отделяют эфирный слой, водный слой экстрагируют бензолом. Объединяют эфирный и бензольный растворы, промывают водой, сушат Мд304. Отгоняют растворители, остаток перегоняют в вакууме и полу10 чают 0,4 г (88%) на исходныи 6-хлорпентафторциклогексадиен-2,4-он-1) гидрата тетрафторрезорцина с т. пл. 74 — 75 С, ЯМР F".
Спектр полученного продукта соответствует описанному в лите)натуре.
Пример 2. К 0,2 " 1-кетоперфтор-1,4-дигидронафталпна прибавляют раствор 0,2 г едкого кали в 10 л д воды, встряхивают при
20 С 1 час (до растворения), подкисляют со20 ляной кислотой, экстрагируют эфиром.
Полученный эфирный раствор 1-кето-3-оксииерфтор-1,4-дпгндронафталина обрабатывают цинком и соляной кислотой как в примере 1.
Получают 0,15 г (82% из расчета на исходный
25 1-кетоперфтор-1,4-дигидронафталин) 1,3-диоксигексафторнафталина с т. пл. 162 — 164 C (из бензола); по литературным данным: 162—
164 С, ИК и ЯМР F — спектры полученного соединения соответствуют описанным в литературе
455084
Предмет изобретения
Составитель М. Баргамова
Текред Е. Борисова
Редактор А. Купрякова
Корректор E. Кашина
Заказ 128 Изд. № 1951 Тираж 506 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Обл. тип. Костромского управления издательств, полиграфии и книжной торговли.
Способ получения полифторированных 1,3дпоксинафталинов или 1,3-диоксибензолов, отлинаюшийся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта, полифторированные циклогексадиеноны или бензциклогексадиеноны подвергают взаимодействию со щелочью с последующим восстановлением образующихся полифторпрованных 3-оксициклогексадиенонов-1 или 3-окспбензциклогексадие5 ионов-1 цинком в соляной кислоте и выделением целевого продукта известными приема.ми,