Способ получения вторичных простых эфиров -азидоэтанола

Способ получения вторичных простых эфиров -азидоэтанола

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ЙЗОБРЕТЕНИЯ нц 455949,Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 02.07.73 (21) 1944377 23-4 с присоединением заявки № (32) Приоритет

Опубликовано 05.01.75. Бюллетень ¹ 1

Дата опубликования описания 25.04.75 (51) М. Кл. С 07с 117j00

С 07с 43/00

Государственный комитет

Совета 1Нннистров СССР (53) УДК 547.27.07 (088.8) по делам изобретений и открытий (72) Авторы изобретения

В. С. Сухинин, А. П. Козлов и Н. А. Никифорова

Пермский политехнический институт (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ВТОРИЧНЫХ ПРОСТЫХ ЭФИРОВ

Р-АЗ ИДОЭТАНОЛА

Предмет изобретения

Изобретение относится к способу получения новых вторичных простых эфиров азидоспиртов, которые в результате наличия реакционноспособной азндной группы могут найти применение в качестве промежуточных продуктов, а также биологически-активных веществ.

Известен способ получения простых эфиров путем взаимодействия а-галондалки IQBbIx эфиров с магнийорганическими соединениями.

Однако в литературе не известна реакция взаимодействия а-галоидалкилового эфира азидоспнрта с магнийорганичеоким соединением для получения вторичных простых эфиров

Р-азидоэтанола.

Наличие в и-галоидалкиловом эфире азидной группы препятствует однозначному протеканию реакции н может привести к получению триазенов.

С целью получения вторичных простых эфиров р-азидоэтанола предложено а-хлор-Р азпдодиэтиловый эфир подвергать взаимодействию с эквнмолекулярным количеством галоидмагнийалкила в среде абсолютного диэтилового эфира при температуре не выше 0 С.

Целевой продукт выделяют известными приемами. Выход конечного продукта составляет 70% от теории.

Пример 1. Получение вторичного бутилового эфира Р-азидоэтанола.

К раствору 14,9 г а-хлор-P -азидодиэтилового эфира (0,1 г.мо;Ib) в 50 мл абсолютного днэтилового эфира прп перемешивании и охлаждении льдом добавляют нз капельной во5 ронкн 0,1 г моль свежеприготовленного раствора этнлмагнийбромида в 100 мл абсолютного диэтилового эфира. Скорость добавления должна быть такой, чтобы температура в колбе не поднималась выше 0 С. По окончании

10 реакции магнпйорганический комплекс при охлаждении до — 5 — 8 С разлагают насыщенным водным раствором хлористого аммония.

Эфирный слой отделяют от водного, промывают водой, сушат над безводным сернокислым

15 натрием. Эфир отгоняют, остаток подвергают фракционированпю. Выход продукта составляет 10,1 r (70,6% от теории).

Т. кип. 73 С (30 мм рт. ст.) n =1,427; сРо = 0,9320;

МЯр 39,541 (вычнслено); М14, 39,4 (найдено)

Найдено, %: Х2 29 4. Вычислено, %:

4g 29,25.

Строение подтверждено ИК-спектроскопией п встречным синтезом.

Способ получения вторичных простых эфи30 ров р-азидоэтанола, отличающийся тем, 455949

Составитель М. Меркулова

Корректор E. Рогайлина

Техред Е. Борисова

Редактор Н, Вирко

Заказ 952/10 Изд, Мз 408 Тираж 529 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, 7К-35, Раушская наб. д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 что а-хлор-P -азидоэтиловый эфир подвергают взаимодействию с эквимолекулярным количеством галоидмагнийалкила при температуре не выше 0 С в среде абсолютного диэтилового эфира с последующим выделением целевого продукта известными приемами.