Способ получения замещенных фталимидо1,3,5-триазинов

Способ получения замещенных фталимидо1,3,5-триазинов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

(и) 4564ll

ОПИСАН ИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

Сояз Советских

Социалистических

Реооуолик (61) Зависимый от патента (22) Заявлено 17.11,70 (21) 1495559/1752587/

23-4 (32) Приоритет (51) М. Кл. С Oid 55/18

Госуйоистеоннь4 ком и "

Совета Министров СССР по делам ивовретений и отирь тий

Опубликовано 05,01.75. Бюллетень ¹ 1 (53) УДК 547.491.8.07 (088.8}

Дата опубликования описания 28.11.75 (72) Авторы изобретения

Иностранцы

Катерина Герег Ни Привитцер, Георги Брукнер, Бела Раскай, Кальман

Фариас, Эрхкебет Грега Ни Тот, Шандор Марошфеги, Золтан Пинтер и Гула Шилаги (BHP) Иностранное предприятие

«Неешегипари Кутато Интезет и Эшакмадьярошаги Вегимювек» (BHP) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ ФТАЛИМИДО1,3,5- TP И АЗ И НОВ

)=x

Т 0

Изобретение относится к способу получения замешенных фталимидо-1,3,5-триазинов, которые обладают биологической активностью и могут найти применение в сельском хозяйстве.

Известен способ получения аминопроизводных симм-триазинов при взаимодействии цианурхлорида с амином в присутствии акцептора кислоты с последующим выделением целевых продуктов известным способом.

Основанный на известной реакции предлагаемый способ получения замешенных фталимидо-1,3,5-триазинов общей формулы где Х вЂ” С вЂ” С4-алкиламиногруппа; Y — C>—

С4-алкилтио- или алкоксигруппа, заключается в том, что цианурхлорид обрабатывают стехиометрическим количеством фталимида или фталимида щелочного металла в инертном растворителе, например ацетоне или бензоле, в присутствии акцептора кислоты при (— 6)— (— 20) C, полученный 2-фталимидо-4,6-дихлор-1,3,5-триазин подвергают взаимодействию с алкиламином, в присутствии акцептора кислоты или избытка используемого амина (20%), образующийся 2-алкиламино-4-фтал5 имидо-6-хлор-1,3,5-триазин вводят в реакцию с алкоголятом или алкилмеркаптидом щелочного металла или с тиомочевиной в растворителе, таком, как метанол, и полученную соль тиурония алкилируют, выделяя целевые про10 д кты известными приемами.

Пример 1. 2-Фталимидо-4,6-дихлор-1,3,5триазин.

18,5 г (0,1 моль) фталимида калия в течение 30 мин при (— 5) — (— 10) С и перемеши15 вании прибавляют к раствору 18,4 г (0,1 моль) цианурхлорида в 150 мл ацетона, перемешивают 2 час при — 10 C и выливают в 500 мл ледяной воды, отделяют осадок, промывают его водой до удаления ионов хлора, 20 сушат и получают 25,0 г (84,7%) целевого продукта, белые кристаллы, т, пл. 178—

180 С.

Найдено, %: Cl 23,42.

Вычислено, %: С1 24,07.

25 Пример 2. 2-Этиламино-4-фталимидо-6хлор-1,3,5-триазин.

29,5.г (0,1 моль) 2-фталимидо-4,6-дихлор

1,3,5-триазина суспендируют в 160 мл ацсто456411

Предмет изобретения

)=ю

М y+

15

Составитель Ф. Михайлипын

Редактор Т. Шарганова

Техред В. Рыбакова Корректор А. Галахова

Заказ 2682/4 Изд. № 624 Тираж 529 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, K-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 на, при перемешивании и 20 — 25 С прибавляют 9,0 г (0,2 моля) водного раствора этиламина, кипятят 1 час, Охлаждают, выливают в 1 л ледяной воды, отделяют осадок, промывают его водой до удаления ионов хлора, сушат и получают 17,0 r (48,8% ) целевого продукта, белые кристаллы, т. пл. 100 — 105 С, Пример 3. 2-Этиламино-4-фталимидо-6метилтио-1,3,5-триазин.

9,1 г (0,12 моль) тиомочевины прибавляют к суспензии 34,9 г (0,1 моль) 2-этиламино4-фталимидо-6-хлор-1,3,5-триазина в 160 мл метанола, кипятят 3 час с обратным холодильником при перемешивании, прибавляют по каплям 8,0 г (0,2 моль) едкого натра в виде 50% -ного водного раствора, кипятят 1 час, прибавляют по каплям 13,9 г (0,11 моль) диметилсульфата и кипятят еще 1 час. Реакционную смесь охлаждают, выливают в

400 мл ледяной воды, отделяют 25,6 r (71,2 ) целевого продукта, белые кристаллы, т. пл. 145 — 150 С.

Найдено, %. S 8,3.

Вычислено, : S 8,87, Пример 4. 2-Этиламино-4-фталимидо-6метилтио-1, 3,5-триазин.

Водный раствор метилмеркаптида натрия, полученного из 7,2 г (0,15 моль) метилмеркаптана и 6,0 г (0,15 моль) едкого патра в виде 10 -ного водного раствора, прибавляют по каплям к суспензии 34,9 г (0,1 моль)

2-этиламино - 4-фталимидо — б-хлор-1,3,5-триазина в 160 мл метанола, кипятят 5 час с обратным холодильником, отгоняют 2/3 растворителя, охлаждают остаток, выливают в ледяную воду, фильтруют, промывают осадок водой до удаления ионов хлора, сушат и полу. чают целевой продукт, белые кристаллы, т. пл. 148 — 150 С. Выход 75,2%.

Найдено, %. S 8,4.

5 Вычислено, /о. S 8,67.

Способ получения замещенных фталими10 до-1,3,5-триазинов общей формулы

20 где Х вЂ” C> — С4-алкиламиногруппа; Y — С вЂ”

С -алкилтио- или алкоксигруппа, о т л и ч а юшийся тем, что цианурхлорид обрабатывают стехиометрическим,количеством фталимида

25 или фталимида щелочного металла в инертном растворителе в присутствии акцептора кислоты, полученный 2-фталимидо-4,6-дихлор1,3,5-триазин подвергают взаимодействию с алкиламином в присутствии акцептора кисло30 ты или избытка используемого амина и образовавшийся 2-алкиламино -4- фталимидо - 6хлор-1,3,5-триазин вводят в реакцию с алкоголятом или алкилмеркаптидОМ щелочного металла или с тиомочевиной с последующим ал35 килированием полученной соли тиурония и выделением продуктов известными приемами.