Способ получения парабисфурилциклогексана

Способ получения парабисфурилциклогексана

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

° фщнтт1сг

Ю©1 — ФФ- гй

<н1 4568 07

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Респчблнк (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 28.03.73 (21) 1901682/23-4 с присоединением заявки № (32) Приоритет

Опубликовано 15.01.75. Бюллетень ¹ 2

Дата опубликования описания 05.05.75 (51) М. Кл. С 07т1 5/16

Государственный комитет

Совета 1Инннстров СССР по делам изобретений и открытий (53) УДК 547.722.2(088.8) (72) Авторы изобретения

А. Г. Исмайлов и P. Д. Гоюшов

Азербайджанский политехнический институт им. Ч. Ильдрыма (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ и-БИСФУРИЛЦИКЛОГЕКСАНА

0 С1

С уС

0 С1

О СНр СНС1 СН (1

- нс Ц уС..

0 г Чг СНС1 СНрС1

Изобретение относится к способу получе ния нового соединения — и-бисфурилциклогексана, который может найти применение в органическом синтезе.

Способ основан на известной в органическом синтезе реакции получения 2-замещенных фуранов взаимодействием хлорангидридов циклоалканкарбоновых кислот с аллилхлоридом в присутствии хлористого алюминия.

Предлагаемый способ заключается в том, что дихлорангидрид гексагидротерефталевой кислоты подвергают взаимодействию с аллилхлоридом в присутствии хлористого алюминия при охлаждении в среде растворителя.

Взаимодействие проходит по схеме

Пример. К 60 мл сухого дихлорэтана, охлажденного до — 20, — 25 С, при непрерывном перемешивании добавляют 25,5 г (0,191 моля) хлористого алюминия и 20 г (0,095 моля) дихлорангидрида гексагидротерефталевой кислоты. В доведенную до — 20 С реакционную смесь подают по каплям 14,6 г (0,190 моля) хлористого аллила. После окончания подачи хлористого аллила реакционную массу пере10 мешивают при комнатной температуре еще

2 ч, Затем реакционную смесь разлагают ледяной водой, подкисленной соляной кислотой.

Промывают двойным объемом воды. Органический слой отделяют от водного и смешива15 ют с эфирной вытяжкой. Последовательно промывают 5%-ным водным раствором соды, опять водой и высушивают над безводным хлористым кальцием. Растворители удаляют в вакууме водоструйного насоса, и конденсат

20 медленно перегоняют под вакуумом. Получают 11 г и-бисфурилциклогексана. После перекристаллизации из метанола он имеет т. пл. 83 — 85 С.

Найдено, %: С 77,34; Н 7,65.

25 С 4НзвО .

Вычислено, %: С 77,77; Н,7,40.

Строение и-бисфурилциклогексана подтверждено ИК-спектром, элементарным анализом и химическими превращениями.

Ик-спектр, снятый на приборе UR-20 в вазелиновом масле, и-бисфурилциклогексана

Ф т

456807

Предмет изобретения

Составитель P. Караханов

Редактор Л. Емельянова Техред Н. Куклина

Корректор Е. Рогайлина

Заказ 690/7 Изд. № 1062 Тираж 629 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 содержит полосы поглощения в области

3135 см (уси); 1590 см — и 1510 см — (ус=с);

880 см — — характерная узкая полоса фуранов. п-Бисфурилциклогексан, вступая в диеновый синтез с малеиновым ангидридом, дает соответствующий аддукт. Т. пл. 138 — 140 С.

Способ получения и-бисфурилциклогексана, отличающийся тем, что дихлорангидрид гексагидротерефталевой кислоты подвергают взаимодействию с аллилхлоридом в присутствии хлористого алюминия при охлаждениии в среде растворителя.