Способ получения сложных эфиров м-тирозина
Патент 457213
Авторы
Способ получения сложных эфиров м-тирозина
Иллюстрации
Реферат
Ь
146л.: г - ц .
«питья» j„: ° .- у :, - ц г.: о п и с " -
ИЗОБР ЕТЕ Н ИЯ
К ПАТЕНТУ пц 457213
Союз Советских
Социалистических
Республик (61) Зависимый от патента (51) М. Кл. С 07с 101/18
С 07с 101/30 (22) Заявлено 05.03.71 (21) 162?790/1796209/
/23-4 (32) Приоритет 10.03.70 (31) 3142/70 (33) Швеция
Опубликовано 15.01.75. Бюллетень № 2
Государственный комитет
Совета Министров СССР (53) УДК 547.587,42.07 (088.8) по делам изобретений и открытий
Дата опубликования описания 05.05.75 (72) Авторы изобретения
Иностранцы
Пер Арвид Эмиль Карлссон, Ганс Рудольф Корроди и Ян Эрнульф Гаардер (Швеция) Иностранная фирма
«АБ Хэссле» (Швеция) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СЛО)КНЫХ ЭФИРОВ м-ТИРОЗИНА сн ! г ,В 0 - СН -С-СООН
ГгО-,,М
Н 8
СООТГ
Н2К- С-Н
СН, ОН
Изобретение относится к способу получения новых сложных эфиров м-тирозина, которые обладают физиологической активностью и которые могут найти применение в фармацевтической промышленности и в медицине. где Кт, Rz и R3 — водород или алкилгруппа, которые используют в качестве биологически активных-веществ.
В литературе описаны соединения с аналогичной структурой, например 3- (3,4 -дпоксифенил)-2-метилаланин и его производные общей формулы
Однако в литературе отсутствуют сведения о получении сложных эфиров м-тирозина общей формулы 1
СООБ
11.е-, -- С вЂ” Н
ОСН2СаНпХгп
6008
t ни-с-н
I сн
25
ОН
С00 l
H,N — С вЂ” Н
Сг12
Составитель П. Сидякин
Редактор Л. Емельянова
Техред Г. Дворина Корректор Е. Рогайлина
Заказ 690/8 Изд. № 1062 Тираж 529 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
Москва, 7К-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2 где R — низший прямой или разветвленный алкил, содержащий 1 — 3 атомов углерода, обладающих высокой биологической активностью.
Способ согласно изобретению заключается в том, что 0-аралкиловые эфиры 61- или L-мтирозина общей формулы II где Х вЂ” водород или низший алкил, и и т — целые числа, сумма которых равна 5 и R имеет указанное выше значение, подвергают каталитическому гидрированию, в присутствии Рсl/С-катализатора.
Реакцию целесообразно проводить в растворителе, например этаноле.
Примерами соединений, получаемых по предлагаемому способу, являются:
Сложный метиловый эфир dl-л-тирозина
Сложный этиловый эфир dl-м-тирозина
Сложный пропиловый эфир dl-м-тирозина
Сложный изопропиловый эфир dl-м-тирозина
Сложный метиловый эфир 1-л1-тирозина
Сложный этиловый эфир 1 -м-тирозина
Сложный пропиловый эфир L-м-тирозина
Сложный изопропиловый эфир 1 -м-тирозина.
Целевой продукт может быть получен в свободном виде — в виде основания или в виде солей следующих кислот: соляной, бромистоводородной, серной, фосфорной, фумаровой, лимонной, винной, малеиновой или янтарной, а также в виде рацемата или оптически активного изомера.
Получаемый рацемат можно разложить в его энантиомеры превращением свободного основания в соль или амид оптически активной кислоты, например винной, камфарсульфокислоты, бромокамфарсульфокислоты, малеиновой кислоты или другой оптически активной.кислоты, которая может образовывать кристаллические соли с амином.
Пример. 5 r (0,016 моля) сложного этилового эфира dl-3-бензилоксифенильного аланина, растворенного в этаноле подвергают восстановлению в присутствии 0,5 г Pd — С катализатора. После поглощения эквивалентного количества Н (0,016 моля) прекращают реакцию. После фильтрования и выпаривания в вакууме, получают 3,2 г сложного этилового эфира dl-м-тирозина. Т. пл. 121 С.
Предмет изобретения
15 Способ получения сложных эфиров м-тирозина общей формулы 1 где R — низшая прямая или разветвленная алкильная группы, содержащая 1 — 3 атомов углерода, или их солей, отличающийся
30 тем, что 0-аралкиловые эфиры dl- или 1-мтирозина общей формулы II где Х вЂ” водород или низший алкил, и и т — целые числа, сумма которых равна 5, R — имеет указанные значения, 45 подвергают каталитическому гидрированию с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли, в виде рацемата или оптически активного изомсра.