Способ получения сложных эфиров 2,5-диметил-4-фенил-4- пропионилоксипиперидин-1-карбоновой кислоты
Патент 457699
Авторы
Способ получения сложных эфиров 2,5-диметил-4-фенил-4- пропионилоксипиперидин-1-карбоновой кислоты
Иллюстрации
Реферат
ОПИС
ИЗОБР
К АВТОРСКОМ п 457699
Союз Советских
Социалистических
Республик (61) Дополнительное (22) Заявлено 31.08.7 с присоединением (23) Приоритет
Опубликовано 25.01.7
Дата опубликования (51) М, Кл. С 07d 29/10
С 07d 29/12
Государственный комитет
Совета Министров СССР (53) УДК 547.822.3.07 (088.8) по делам изобретении и открытий (72) Авторы изобретения
Д. В. Соколов, К. Д. Пралиев и М. Н. Акимова
Институт химических наук АН Казахской CCP (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ
СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ 2,5-ДИМЕТИЛ-4-ФЕНИЛ-4ПРО П ИОН ИЛОКСИ П И ПЕРИДИ Н-1-КАРБО НОВОЙ КИСЛОТЫ
Изобретение относится к способу получения новых соединений, а именно сложных эфиров
2,5-диметил-4-фенил-4-пропионилоксипипери дин-1-карбоновой кислоты, которые могут найти применение в фармацевтической промышленности.
Известен способ получения эфиров N-карбоновых кислот взаимодействием третичных аминов с эфирами хлормуравьиной кислоты в инертном растворителе.
Использование известного способа применительно к соединениям пиперидинового ряда позволило получить не описанные ранее сложные эфиры 2,5-диметил-4-фенил-4-пропионилоксипиперидин-1-карбоновой кислоты, обладающие ценными фармакологическими свойствами.
Предлагается способ получения сложных эфиров 2,5 - диметил - 4 - фенил-4-пропионилоксипиперидин-1-карбоновой кислоты, заключающийся в том, что 1, 2, 5-триметил - 4фенил-4-пропионилоксипиперидин подвергают взаимодействию с алкиловым эфиром хлормуравьиной кислоты в среде инертного растворителя при температуре кипения последнего с последующим выделением целевого продукта известными приемами. Процесс ведут обычно в среде бензола.
Пример. Получение этилового эфира 2 5диметил-4-фенил-4-пропионилоксипиперидин
1 — карбоновой кислоты.
К кипящему раствору 22,03 г (0,08 моля)
5 1, 2, 5-триметил - 4 — фенил - 4 - пропионилоксипиперидина в 120 мл абсолютного бензола при интенсивном перемешивании прибавляют по каплям в течение 1 часа раствор 43,2 г (0,40 моля) свежеперегнанного этилового
10 эфира хлормуравьиной кислоты в 100 мл абсолютного бензола. При этом выделяется газообразный продукт (СНзС1). Затем смесь при перемешивании кипятят в течение 20 час, после чего в течение 1 часа добавляют по кап15 лям еще 43,2 г (0,40 моля) этилового эфира хлормуравьиной кислоты. Реакционную смесь перемешивают при кипении еще 20 час. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают горячим бензолом, получают 0,5 г хлорметила2О та исходного соединения. Фильтрат упаривают в вакууме водоструйного насоса, к остатку добавляют 500 мл эфира, нерастворившийся осадок отфильтровывают, промывают эфиром и получают еще 2,0 r хлорметилата исходного
25 амина. Фильтрат трижды промывают водой (по 25 мл), сушат поташом, эфир отгоняют.
Остатки перегоняют в вакууме и получают
23,0 г (86,5 /с от теоретического) этилового эфира 2,5-диметил-4-фенил - 4 - пропионилок30 сипиперидин-1-карбоновой кислоты в виде
457699
Предмет изобретения
Составитель В. Ковтун
Техред Т. Миронова
Корректор В Брыксина
Редактор Т. Загребельная
Заказ 510/11 Изд, № 320 Тираж 529 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
Москва, Ж-35, Раушская иаб., д. 4/5
Типография, пр, Сапунова, 2 бесцветной густой жидкости, т. кип. 173—
175"С/1 мм рт. ст.; п Р 1,5145; d4 1,1004;
МЯр. найдено 91,50; вычислено 91,39; Rf 0,60 (элемент — эфир: петролейный эфир — 1: 1, А120з, Ш степень активности) .
Найдено, : С 68,67; 68,53; Н 8,19; 8,26;
N 4,13; 4,00.
СвН т04М.
Вычислено, оД: С 68,44; Н 8,16; N 4,20.
Вещество хорошо раствор имо в обычных органических растворителях, плохо — в воде и показывает нейтральную реакцию по универсальной индикаторной бумаге.
Способ получения сложных эфиров 2,5-диметил-4-фенил - 4 - пропионилоксипиперидин1-карбоновой кислоты, отличающийся тем, что 1,2,5-триметил - 4 - фенил - 4 - пропионилоксипиперидин подвергают взаимодействию с алкиловым эфиром хлормуравьиной кислоты в среде инертного растворителя, например бензола, при температуре кипения последнего с последующим выделением целевого продукта известными приемами.