Способ получения 3-нитрокси-3,3дифенил-1-диазоацетона

Способ получения 3-нитрокси-3,3дифенил-1-диазоацетона

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ВСКСО.0ЗНМ

ПАТИ1ТЫ- . -;;,т(ДУ о п w c к-мчи

ИЗОБРЕТЕН ИЯ 11I 458547

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) 3 аявлено 24.05.73 (21) 1924730, 23-4 с присоединением заявки № (32) Приоритет

Опубликовано 30.01.75. Бюллетень ¹ 4

Дата опубликования описания 18.03.75 (51) М. Кл. С 07с 113/00

С 07с 79/36

Государственный комитет

Говета Министров СССР по делам изобретений и открытий (53) УДК 547.235.41,07:

:547.447.4. .07 (088.8) (72) Авторы изобретения

А. Л. Фридман, В. С. Залесов, Н. А. Колобов, В. Н. Куликов и Г. С. Исмагилова

Пермский фармацевтический институт (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ З-НИТРОКСИ-З,З-ДИФЕНИЛ-1-ДИАЗОАЦЕТОНА

Предмет изобретения

Изобретение относится к области получения новых полифункциональных арилзамещенных производных, в частности к способу получения З-нитрокси-3,3-дифенил-1-диазоацетона, который может найти широкое применение в органическом синтезе, а также в качестве биологически активного вещества.

Предложенный способ, основанный на известной реакции, позволяет получать новое, не описанное в литературе химическое соединение — З-нитрокси-3,3-дифенил-1-диазоацетон,которое, благодаря наличию в нем диазогруппы, делает его ценным промежуточным продуктом для синтеза полуфункциональных производных, содержащих диарилметильную группу, а наличие нитроксигруппы позволяет использовать его для синтеза физиологически активных соединений.

Способ состоит в том, что З-хлор-3,3-дифенил-1-диазоацетон подвергают взаимодействию с азотнокислым серебром в среде органического растворителя, например ацетонитрнла, при температуре окружающей среды. Образовавшийся целевой продукт выделяют известными приемами.

Пример. К 1 г З-хлор-3,3-дифенил-1-диазоацетона, растворенного в 20 мл ацетонитрила, при перемешивании прибавляют раствор 0,7 r нитрата серебра в 10 мл ацетонптрила. Реакционную смесь выдерживают в течение получаса при комнатной температуре и отфильтровывают осадок хлористого сереб ра. Фильтрат досуха выпаривают в вакууме и остаток перекристаллизовывают из и-гексана. Получают 0,4 г (36%) З-нитрокси-3,3-дифенил-1-диазоацетона, т. пл. 82 — 83 С.

Найдено, %: С 61,01; Н 3,91; N 14.01.

СзН4)Мз04.

Вычислено, %: С 60,60; Н 3,73; N 14,14.

В ИК-спектре

Обнаружены частоты групп, см — . ъ - 2112, 15

vco 1660 vpyp 1290

Способ получения З-нитрокси-3,3-дифенил1-диазоацетона, отличающийся тем, что

З-хлор-3,3-дифенил-1-диазоацетон подвергают взаимодействию с нитратом серебра в сре25 де органического растворителя, например ацетонитрила, с последующим выделением целевого продукта известными приемами,