Способ получения производных 2,2 " бидиоксана-1,3

Способ получения производных 2,2 " бидиоксана-1,3

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

458550

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

Й АВУОРСКфМУ СВИДБ ЕЛЬСТВУ (61) Зависимое от авт. свидетельства— (22) Заявлено 12.03.73 (21) 1893112/23-4 с присоединением заявки М— (32) Приори тет—

Опубликовано 30.01.75 Бюллетень № 4

Дата опубликования описания 27.11.75

Союз Советских

Социалистических

Республик (51) М.1хл. C 07d 15/04

Гасударственный комитет

Совета Министров СССР но делам изобретений и открытий (53) УД1 547.841(088.8) (72) Авторы изобретения Д. Л. Рахманкулов, Э. П. Серебряков, В. Н. Узикова, С. С. Злотский и В. Ф. Кучеров

Уфимский нефтяной институт

t

1 ° т (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ

2,2 -БИДИО КСАНА-1,3

20

Изобретение касается нового способа получения новых производных 2,2 -бидиоксана-1,3 формулы где R — алкил, арил, аралкил или циклоалкил.

Эти соединения могут найти применение в производстве пластмасс.

Предлагаемый способ заключается в том, что 2-монозамещенный диоксан-1,3 формулы где К имеет вышеуказанные значения, подвергают сенспбилнзированному УФ-облучению при температуре от — 20 до +20 С с выделением целевого продукта известными приемами.

Процесс можно проводить в органическом растворителе, например ацетоне.

Пример 1. В двухгорлую колбу из кварцевого стекла, снабженную обратным холодильником и газоподводящей трубкой, помещают 2-фенил-1,3-диоксан и ацетон в мольном соотношении 1:5. Прн температуре

22 — 24 С их подвергают в течение 40 час

УФ-облучению (мощность 375 вт).

Реакционную массу разделяют методом колопочной хроматографии íà А1 0з. Гекcatl-бензольной смесью (объемное соотношение 4:1) выделяют продукт: 2,2 -днфенил-2,2 -бндиоксан-1,3 (выход 42%) с т. пл. 218 — 220" С.

В ИК-спектре присутствуют интенсивные полосы поглощения в области 1180 — 1010 см характерные для 1,3-диоксановой структуры.

В масс-спектре имеется основной ппк с и /е = 163, соответствующий иону

П р и и е р 2. В аппарате, описанном в

25 примере 1, облучают 1,3-диоксап. Получают

2,2 -бпдпоксан-1,3 с t . пл. 137 — 139 С. Выход 32%. Проба смешения с заведомо синтезированным образцом (ацеталирование глиоксаля пропандиолом-1,3) депрессии т, пл. не

30 дает.

458550

1. Способ получения произгодных 2„2 -бидиоксана-1,3 формулы

), .0С,.R

l0 где R — алкил, арил, аралкил или циклоалкил, отличающийся тем, что 2-монозамещенный диоксан-1,3 формулы где R имеет вышеуказанные: íà÷åíèÿ. подвергают сенсибилизированному УФ-облучению при температуре от — 20 до +25 C с выделением целевого продукта известными приемами. зо 2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что

УФ-облучение проводят в среде органического растворителя.

Составитель И. Дъячеико

Редактор Е. Дайч Тек рсд Т. М пронов а

Коррекчор О. Тюрина

Заказ ¹ 2688 И"д. ¹ l098

ЦНИИ! !И Государственного когяитета

110 делам изобретений и

Москва, Ж-35, Раушская

Тираж 829

Совета Министров СССР открытий наб., д. 4/5

Подписпо»

МОТ, Загорский филиал

ll ð и м ер 3. Аналогично iiримеру 1 производят УФ-облучение 2-фенил-1,3-диоксана и ацетона (мольное соотношение 1:5) при температуре — 20 С. Время облучения 60 час, мощность облучения — 375 вт. Выход 2,2 -днфенил-2,2 -бидиоксана-1,3 38%.

Пример 4. Аналогично примеру 1 производят УФ-облучение 2-метил-1,3-диоксана и ацетона (мольпое соотношение 1:5) нри температуре 10 С. Время облучения 30 час, мощность облучения — 375 вт.

Реакционную массу разделяют методом колоночной хроматографии на окиси алюминия. Элюентом служит петролейньш эфирбензол (объемное соотношение 2:3), выделяют продукт 2,2 -дифенил-2,2 -бидиоксан-1,3 (выход 45%) с т. пл. 117 — 118 С. Структура продукта подтверждена ИК-, ЯМР- и массспектрами, Пример 5. Аналогично примеру 1 производят УФ-облучение 2-циклогексил-1,3-диоксана и ацетона (мольное соотношение 1:5) при температуре — 10 С. Время облучения

40 часов, мощность облучения 375 вт.

Реакционную массу разделяют методом колоночной хроматографии на А1 0а.

Элюент — бек зол-хлороформ (объемное соотношение 3:1), выделяют продукт 2,2 -дициклогексил-2,2 -бидиоксан- 1,3 (выход 43% ) с т. пл. 210 С.

Структура продукта подтверждена ИК-, .ЯМР.-, и:-масс:спектрами.

Предмет изобре ген н я