Способ получения бензоамидооксиуксусных кислот

Способ получения бензоамидооксиуксусных кислот

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

C, -; -ъ1 ) --,H";.",à

459068

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советскнк

Сдцналнсгнческнм

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву— (22) Заявлено 28.05.73 (21) 1925936/23 04 с присоединением заявки №вЂ” (23) Приоритет— (43) Опубликовано 30.06.78. Б.оллетень № 24 (45) Дата опубликования о7 нсания 15.06.73 (5! ) M. Кл,- С 07 С 103/32

Государственный комитет

Совета цнинстров СССР ао делам изобретений н открытий (53) УДК 547.582.4 292.07 (.088.8) (72) Авторы изобретения

М. А. Икрина, В. И. Иванов, А. В. )Галеева н Л. А. Козлова (71) Заявитель Уфимский филиал Всесоюзного научно-исс.леднвательского института химических средств защиты растений (54) СИОСОЬ Г1ОЛУЧЕНИЯ

БЕИЗОАМИДООКСИУКСУСНЫХ КИСЛОТ до — 1 ч и образовабе;-;зоа мидооксиуксусных кислот повысить их выход до 66 — 88%.

Прич7гной последнего является

P 7; Q

77-ОН-7.Н,О-(Р— OH, )++OH

Изобретение относится к способу получения бензоамидооксиуксусных кислот, которые могут быть использованы в качестве биологическ.". активного вещества.

Известен способ получения бензоамидооксиуксусных кислот взаимодействием м-хлорили бензогидро7ксамовой кислоты с моноталоидуксусной кислотой — монобромуксусной кислогой в присутствии гидроокиси натрия в среде воды и этилового спирта, взятых в соотношении 1: 1. Процесс протекает в течение

5 ч при температуре водяной бани.

Целевой продукт выделяют известными технологическими приемами. Выход продукта

46 — 74% .

Недостатками известного способа является недостаточно высокий выход продукта, большая длительность процесса, 7применение этилового спирта в качестве растворителя и использование дефицитного сырья — монобромуксусной кислоты.

Цель .изобретения — увеличение выхода целевого продукта.

Эта цель достигается тем, .что,в качестве моногалоидуксусной кислоты берут монохлоруксусную кислоту и . процесс проводят в водной среде.

Это 7позволяет сократить про"..0".æèòeëüность производственного цикла получения

2Н.(0 — -(Н,O ) -OH,: (Н,O) + (OH) что обуславливает узеличечие .полярности среды по ср авнению с что уменьшает окорость реакции в одинаковых условиях процесса. Кроме того, на скорость реакции может отоицательно влиять стерический фактор молекулы спирта.

Пример 1. В круг..опонную колбу, снабженную,механической мешалкой, обратным

2О холодильником, ка7пельной ворон7кой, загружают 6,85 г (О,О5 г . моль) бензотидроксамо.вой кислоты, 4,69 г (0,05 г моль) монохлоруксусной кислоты, 13,5 мл воды;и при энер,"::-;ко.;. перемешивании и этой сиеси прикапывают 11,78 г 23%-ного водного раствора гидроокиси натрия, 7приготозленного из 4,08 г (0,1 г . моль) твердой гидроокиси натрия и

7„(мл воды. По окончании (прикапывания раствора щелоп и реакционную массу нагревают на водяной бане (температура бани 90 — 95 С) Ф о.р м у л а и з о б,р е т е н и я

Составитель Л. Крючкова

Техред А. Камышникова Корректор И. Симкина

Редактор П. Горькова

Заказ 339/564 . Изд. ¹ 47б Тираж 568 Подписное НПО Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, )К-35, Раушскаи наб., д. 4/5

Тип. Харьк. фил. пред. «Патент»,в течение ЗО мин, рН раствора около 8. Затем реакционную массу охлаждают, подкисляют разбавленной (1: 1) соляной кислотой до рН 1; выделившийся при этом осадок отфильтровывают, пэомывают на фильтре. водой до отсутствия ионов хлора, сушат и получают

6,3 г бензоамидооксиуксусной кислоты, что составляет 6Тз,3 jo от теории, т. пл. 134 — 136 С (после перекрпсталлизации из .воды получают . .кислоту с т. пл. 145 С). 1О

Пример 2. Количество и порядок загружаемых ком|понентов, условия проведения опыта и выделение целевого продукта аналогично тому, как описано в примере 1. Отличие состоит в том, что реакционную массу после прибавления, всего количества водной щелочи нагревают в течение 1 и. Выход технического целевого продукта составляет 70,7% от теории, т.,пл. 133 — 135 С.

Пример 3. В колбу, снабженную мешал- 20 кой, термометром, обратным холодильником загружают 8,0 г (0,046 г . моль) м-хлорбензогидроксамовой кислоты, 4,4 г (0,046 г моль) монохлоруксусной кислоты и 64 мл воды.

Смесь нагревают до кипения и при перемешивании прикапывают 3,72 г (0,09 г моль)

МаОН, растворенного в 16 мл воды.

Реакционную массу выдерживают на кипящей водяной бане 30 лин. Температура в смеси 95,— 97 С, рН 8. Затем конденсирован ную массу охлаждают до 40 С и подкисляют до рН 1 соляной кислотой. Выпадает осадок.

После фильтрации и осушки получают 8,6 г м-_#_ëoðáå íçîàìèäîîêñèóêñóñíîé кислоты, что составляет 80,5% от теории, т. лл. 151 С.

Способ получения бензоамидооксиуксусных кислот взаимодействием моногалоидуксусной кислоты с бензогидраксамовой кислотой в присутствии гидроокиси натрия с последующим выделением целевого продукта известными приемами, отличаю щи и ся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта, в качестве моногалоидуксусной кислоты берут монохлоруксусную кислоту и процесс, ведут в водной среде.