Способ получения диэтаноламиноэтилового эфира алкиленянтарной кислоты

Способ получения диэтаноламиноэтилового эфира алкиленянтарной кислоты

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

E О П

ИЗОБРЕТЕНИЯ

<и1 45946!

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (б1) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 27.10.72 (21) 1841771/23-4 с присоединением заявки № (32) Приоритет

Опубликовано 05.02.75. Бюллетень № 5

Дата опубликования описания 31.07.75 (51) М. Кл. С 07с 101/00

С 07с 69/40

Гасударстееииый комите1

Совета Мииистров СССР аа делам изобретений и открытий (53) УДК 547.27.07 (088.8) (72) Авторы изобретения

Д. С. Сиражиддинова, С. Н. Аминов и К. С. Ахмедов

Институт химии АН Узбекской ССР (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИЭТАНОЛАМИНОЭТИЛОВОГО

ЭФИРА АЛКИЛЕНЯНТАРНОЙ КИСЛОТЫ

О

П

 — Ш- СН- СН2 СН-С- О-СНУ СН2-Х(СН2СН20Н) 1

Сн -СО Он

Изобретение относится к способу получения нового соединения — диэтаноламиноэтилового эфира алкиленянтарной кислоты, являющегося высокоэффективным амфолитным поверхностно-активным веществом, которое может найти применение в,качестве смачивателей, эмульгаторов, пластификаторов, ингибиторов коррозии.

Известен способ получения производных янтарной кислоты, а именно натриевых солей эфиров моноэтаноламида сульфоянтарной кисгде R — СзН7; .C4Hg, C4Hg — СоН з, СзН1з—

СзН17, СзН17 — С1оНз1, взаимодействием алкиленянтарного ангидрида с рассчитанным количеством триэтаноламина предпочтительно в среде органического растворителя, например в ацетоне, при температуре его:кипения.

По окончании реакции растворитель отгоняют и целевой продукт выделяют известным методом, лоты, обладающих поверхностно-активными свойствами, взаимодействием малеинового ангидрида с моноэтаноламином в среде хлороформа с последующей этерификацией получен5 ного моноэтанола мида малеиновой кислоты спиртами и обработкой образовавшегося моноэтаноламида малеиновой кислоты водным раствором бисульфита натрия.

Предлагается способ получения диэтанол10 аминоэтилового эфира алкиленянтарной кислоты общей формулы

Пример 1. Диэтаноламиноэтиловый эфир гексиленянтарной кислоты.

В трехгорлую колбу емкостью 100 мл, снабженную мешалкой, капельной воронкой и обратным холодильником, вносят 18,2 г гексиленянтарного ангидрида (полученного взаимодействием гексена-1 с малеиновым ангидридом) в 50 мл ацетона и к нему в течение

0,5 час приливают 10,1 г триэтаноламина в

30 25 мл ацетона. По окончании прибавления И >ч еа ° ... в.юз у в - ча", ч

Е- ° ., "У -..

И

* .. - ° .. > у1. я(- . 4Ъ9461

Поверхностное натяжение водных растворов, дик, см".:, при концентрации, %

Вязкость, спз**, при концентрации,,, 0,125

0,5

0,5

0,25

0,0625

0,125

0,25

0,0625

32,1

34,8

СН,,36,8

37,5

1,04

33,5

1,04

29,5

32,7

30,8

1,12

35,6

1,08

1,10

1,08

28,2

С4Н

32,8

32,4

35,9

1,04

1,01

1,00

1,00

С,Н,— С,Н,.

СвН з — СsН>v

С8Н1,— Cio ai

1,00

3I,8

30,31

38,3

45,9

1,07

1,17

34,0

1,06

1,06

1,02

31,6

30,0

42,7

1,16

46,7

1,48

36,4

1,08

1,05

32,4

30,2

* Поверхностное натяжение определено методом наибольшего давления пузырька.

Вязкость определена на вискозиметре Оствальда.

Предмет изобретения

Составитель 3. Комова

Редактор 3. Горбунова Техред А. Дроздова Корректоры: В. Петрова я О. Дани дева

Заказ 1666/6 Изд. № 388 Тираж 529 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, K-35, Раушская наб. д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 всего триэтаноламина реакционную смесь нагревают на водной бане еще 2 час, а затем отгоняют растворитель. После очистки получают

29,8 r (90%) целевого продукта.

Найдено, о о: С 57,6; Н 8,9; N 4,3.

Вычислено, о о: С 58,3; H 8,7; N 4,2.

Для получения технического препарата очистка продукта реакции не обязательна.

Пример 2. Диэтаноламиноэтиловый эфир гептиленянтарной кислоты.

В аналогичных условиях из 19,6 r гептиленянтарного ангидрида (полученного взаимодействием гептена-1 с малеиновым ангидридом) -и 10,1 г триэтаноламина получают 32 г (93%) целевого эфира.

Найдено, о о: С 59,1; Н 9,0; N 4,2.

Вычислено, о о: С 59,1; H 8,9; N 4,0.

Результаты испытания поверхностно-активных свойств водных растворов диэтаноламиноэтиловых эфиров алкиленянтарных кислот общей формулы 1, полученных в аналогичных условиях, приведены в таблице.

Строение диэтаноламиноэтиловых эфиров

5 алкиленянтарных кислот подтверждено данными ИК-спектроскопии.

1. Способ получения диэтаноламиноэтилового эфира алкиленянтарной кислоты, о т л ич а ю шийся тем, что алкиленянтарный ангидрид подвергают взаимодействию с триэта15 ноламином с последующим выделением целевого продукта известным способом.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс проводят в среде органического растворителя при температуре его кипения.