Способ получения замещенной бензолсульфонилмочевины
Патент 460622
Авторы
Способ получения замещенной бензолсульфонилмочевины
Иллюстрации
Реферат
-й. . ..
ОПИСАН И Е
ИЗОБРЕТЕН Ия
К ПАТЕНТУ (и) 46062 2
Союз Советских
Социалистических
Республик ф (61) Зависимый от патента (22) Заявлено 10.08.68 (21) 1273911/1615624/
23-4 (51) М. Кл. С 07с 127/16
С 07с 143/84 (32) Приоритет 10,08.67 (31) F 53202 1Ъ б/12о (33) ФРГ
Опубликовано 15.02.75. Бюллетень № 6
Государственный комитет
Совета Министров СССР
ro делам изобретений и сткрытнй (53) УДК 547.495 2 (088.8) Дата опубликования описания 16.10.75 (72) Авторы изобретения
Иностранцы
Вальтер Аумюллер, Хельмут Вебер, Карл Мут и Руди Вайер (ФРГ) И ностранн ая фирм а
«Фарбверке Хехст АГ» (ФРГ) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ
ЗАМЕЩЕННОЙ БЕНЗОЛСУЛЬФОНИЛМОЧЕВИНЫ
Изобретение относится к,способу получения новой замещенной бензолсульфонилмочевины или ее солей, которые могут быть использованы в качестве биологически активных соединений.
Известен способ получения замещенной бензолсульфонилмочевины формулы
Х вЂ” С0 — ЬН вЂ” Y / SO,NÈ вЂ” СΠ— ХНКт где R — алкил или циклоалкил; Х вЂ” замещенный фенил; Y — этилено вая или метилэтиленовая группа, гидрированием соответственно замещенной бензолсульфонилмочевины, содержащей двойную связь, молекулярным водородом в присутствии известного катализатора.
Однако необходимость в синтезе других замещенных бензолсульфонилмочевины, обладающих лучшими по сравнению с известными свойствами, в настоящее время не теряет своей актуальности.
По предложенному способу получают новую замещенную бензолсульфонилмочевины общей формулы
Х вЂ” СΠ— NH — Y
/ X
ИО,КН вЂ” CO — КНК, где R< — 4,7 - эндометилеепергидроиндан-5ил, который в положении 6 может быть замещен хлором; 4,7-эндометиленпергидроиндан-210 ил; 2,6-эндометиленциклогептил; норкаран-7ил; бицикло- (5„1,0) -октил-8; бицикло- (6,1,0)нонил-9; бицикло- (4,2,0) -октил-7; 2,5-эндоциклобутилен- (1,2) -циклогексил; метилциклопентил; 3,3-диметилциклопентил; 3-этилциклопен15 тил; 3-трет-бутилциклопентил; 2-хлорциклопентил; бицикло- (2,1,1) -тексил-2; спиро-2-циклопропанпентил; опиро-2-циклобутанпентил; спиро-2-циклопентанпентил; циклопропил; циклобутил; бицикло-(3,1,0)-гексил;
Х вЂ” а) фенил, замещенный в любом положении одинаковыми или разными Z и Z, где
Z — циан, нитрогруппа, водород, галоид, низший алкил, алкокси, алкоксиалкокси, или ок25 сигруппа; Z> — водород, галоид, низший алкил, трифторметил, алкокси, алкоксиалкокси, фенилалкоксигруппа, низший ацил, бензоил, оксигруппа;
460622
Х вЂ” СΠ— NН вЂ” СН= СН / 1 ИОАН СР— МНИ
Х вЂ” СΠ— г1Н вЂ” Y О NH — СО NHB
Составитель Л. Епишина
Техред Т. Миронова
Редактор Т. Девятко
Корректор Н. Учакина
Заказ 2821!1 Изд. М 1256 Тираж 529 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
Москва, 5К-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2 б) тиофенил, замещенный однократно или двукратно низшим алкилом, алкокси, алкоксиалкокси, фенилалкоксигрулпой, галоидом;
Y — —,Hg — СН вЂ” — CH — СН вЂ”, — СН вЂ” Сн—
СН, СН; где Ri, Х имеют вышеуказанные значения.
Полученные соединения могут быть переведены в их соли действием щелочных агентов, например гидроокисей щелочных и щелочноземельных металлов, карбонатов или бикарбонатов этих металлов, В примере описано получение новой замещенной бензолсульфонилмочевины.
Пример. N-(4-(P-(2 - Метокси - 5-хлорбензамидо)-этил)-бензолсульфонил) - N -(3метилциклопентил)-мочевина.
2,5 г N-(4-(P-(2-Метокси - 5-хлорбензамидо>-этил) - бензолсульфонил) -N - (3-метил-2циклопентен-1-ил) -мочевины (т. пл. 159—
161 С, полученной из 4- (P- (2-метокси-5-хлорбензамидо) - этил) - бензолсульфонилметилуретана и 3-метил - 2-циклопентен-1-иламина) растворяют в 150 мл метанола и небольшом где R> — 4,7 - эндометиленпергидроиндан-5ил, который в положении 6 может быть замещен хлором; 4,7-эндометиленпергидроиндан-2ил; 2,6-эндометиленциклогептил; норкаран-7ил; бицикло- (5,1,0) -октил-8; бицикло (6,1,0) -нонил-9; бицикло- (4,2,0) -октил-7; 2,5-эндоциклобутилен- (1,2) -циклогексил; метилциклопентил;
3,3-диметилциклопентил; 3-этилциклопентил;
3-трет-бутилциклопентил; 2-хлорциклопентил; бицикло- (2,1,1) -тексил-2; спиро-2 — циклопропанпентил; спиро-2-циклобутанпентил; спиро2-циклопентанпентил; циклопропил; циклобутил; бицикло- (3,1,0) -гексил;
Х вЂ” а) фенил, замещенный в любом положении одинаковыми или разными 2 и Z, где
Z — циан, нитрогруппа, водород, галоид, низший алкил, алкокои, алкоксиалкокси, или оксигруппа; Z1 — водород, галоид, низший алкил, которая имеет другие значения Х и R, по сравнению с известными замещенными мочевины и обладает лучшими свойствами.
Соединения указанной формулы получают
5 гидрированием молекулярным водородом в присутствии известного катализатора,соответственно замещенной бензолсульфонилмочевины, содержащей в молекуле ненасыщенную связь, например количестве диметилформамида. 1-идрир д в присутствии палладия на угле при комнатной температуре и атмосферном давлении до прекращения поглощения водорода. Катализатор отфильтровывают, большую часть раствор ителя отгоняют в вакууме, остаток разлагают водой, выпавший продукт переосаждают из
1о/о-ного раствора аммиака и перекристаллизовывают из метанола. Полученная N-(4-(P(2-метокси-5 - хлорбензамидо)-этил)- бензолсульфонил-N - (3-метилциклопентил) - мочевина плавится при 156 †1 С.
Аналогично получают и другие, замещенные указанными радикалами, мочевины.
25 Предмет изобретения
Способ получения замещенной бензолсульфонилмочевины или ее солей общей формулы трифторметпл, алкокси, алкоксиалкокси, фенилалкоксигрулпа, низший ацил, бензоил, оксигруппа; б) тиофенил, замещенный однократно или двукратно низшим алкилом, алкокси, алкоксиалкокси, фенилалкокситрупиой, галоидом
Y — — СН2 — СН2 —, СН вЂ” СН2 —, 35 (СН, — СН,— СН—
СН, 4О о тл и ч а ю шийся тем, что соответствующу1о бензолсульфонилмочевину, содержащую в молекуле ненасыщенные связи, гидрируют водородом в присутствии известного катализатора и выделяют целевой продукт или иерево45 дят его в соль известными приемами,