Способ получения простых эфиров гераниола

Способ получения простых эфиров гераниола

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

(i<) 461920 о НИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

g чф (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 16.07.73 (21) 1949865/23-4 (51) М. Кл. С 07С 43/20 с присоединением заявки _#_Госкдаротвенный ком итет

Совета Министров И, СР по делам изобретений и открытий (32) Приоритет

Опубликовано 28.02.75. Бюллетень Ко 8

Дата опубликования описания 27.04.76 (53) УДК 547.37.07 (088.8) (72) Авторы изобретения Н. Н. Мельников, Т. К, Юдовская, Е. А. Приданцева, Т. М. Жмакина и К. В. Лебедева (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОСТЫХ ЭФИРОВ ГЕРАНИОЛА

Г:1-1, СН -, ОР 0

Изобретение относится к способу получения соединений с избирательной ювенильно-гормональной активностью, в частности к способу получения простых эфиров гераниола.

В литературе известна реакция взаимодей- 5 ствия ге|ранилгалогенида с фенолом в присутствии щелочного агента. Применение этой реакции конденсации позволяет получать новые соединения, которые обладают селективным характером действия на определенные группы 10 насекомых.

Предлагаемый способ получения простых эфиров гераниола общей формулы:

20 где R — алкил, Х вЂ” хлор или бром заключается в том, что геранилбромид подвергают взаимодействию с соответствующим замещенным фенолом в среде о рганического 25 растворителя. Процесс ведут в присутствии щелочного агента сначала при комнатной температуре, а затем при кипячении. Целевой продукт выделяют известными приемами.

Полученные соединения обладают высокой активностью воздействия на другие группы насекомых по сравнению с соединениями, имеющими изопреноидную структуру.

Пр и м е р. Получение 3,7-диметилоктадиен2,6-ил-1-ового эфира 2-метокси-4-бромфенола

Смешивают эквимолекулярные количества (по 0,01 г моль) геранилбромида и 4-бромгваякола в тетрагидрофуране и прибавляют по каплям при перемешивании раствор этилатакалия, полученный из 1,12 г КОН и 20 мл этанола. Температура реакционной смеси повышается на 6 — 7 С, После двух часового кипячения растворитель отгоняют, остаток растворяют в эфире, обрабатывают 10%-ным раствором КОН, органический слой отделяют, сушат над Na>SO4 и фракционируют. Получают

1.8 г (53 /о) эфира, т, кип. 150 — 153 С/3,5 мм, и о = 1,5420.

Найдено, /о. С 60,16, 60,19; Н 6,68, 6,48; Br

23,60, 23,42.

Вычислено, /о. С 60,17; Н 6,78; Br 23,59.

Выходы и константы аналогично полученных соединений представлены в таблице, 461920

Вычислено, Т. кип., С/мм

Найдено, %

Выход, 20

Формула

Галоид

Галоид

С Н

1,5099 130 — 132/О, 6

77,98

77, 95

79,23

78,95

77,85

77,72

60,16

66,19

60,30

60,09

60,35

60,01

69,41

69,41

69,88

70,40

69,61

69,57

С17Н3403 78,46 9,23

2-ОСН3

3-ОСН3

4-ОСНз

123/0,6

1,5250

1, 5250 131 †1/0,08

Ct7H33Br03 60,17 б 78

23,5

40

C7,Нз3СIОз 69,3 7, 82

11,9

50

120/0,3

4-ОСНз 2-CI 1, 5260 где Я вЂ” алкил, Х вЂ” хлор или бром, о тл и ч а ю шийся тем, что геранилбромид подвергают взаимодействию с соответствую5 щим замещенным фенолом в среде органического растворителя в присутствии щелочного агента с последующим кипячением и выделением целевого продукта из вестными.приемами.

Ф ор мула изо бр етения

Способ получения простых эфиров гераниола общей формулы:

СН CH

Составитель М. Меркулова

Техред О. Гуменюк Корректоры: А. Дзесова и И. Позняковская

Редактор Е. Дайч

Заказ 321/2 Изд. № 1722 Тираж 529 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, 3(-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

2-ОСН3 4-Br 1,5420 150 — 153/3,5

5-ОСН3 2-Br 1, 5410 125 — 130/2, 7

4-ОСНз 2-Br 1,5435 142 145/3

2-ОСНз 4-CI 1, 5230 132 — 135/1

5-ОСНз 2-С! 1 5270 140 — 145/1

10,26

10,33

8,93

8,90

8,34

8,45

6,68

6,48

6,89

6,57

6,40

6,53

8,41

8,04

7,70

8,00

7,11

7,00

23,60

23,42

23,87

23,42

24,41

24,07

11,61

11,79

11,47

11,68

11,85

12,00