Способ получения -глицидилимидазола

Способ получения -глицидилимидазола

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Р%-,-с .1

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ 46)926

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Зависимое от авт. свидетельства— (22) Заявлено 06.07.73 (21) 1942659/23-4 с присоединением заявки №вЂ” (32) Приоритет—

Опубликовано 28.02.75. Бюллетень № 8

Дата опубликования описания 15.09.75 (51) М. Кл. С 07d 49/36

Государственный комитет

Совета Министров СССР по делам изаоретений и открытий (53) УДК 547.781.785 (088.8) (72) Авторы изобретения

Н, H. Суворов, А. Б. Штейнпресс, Ю. И. Смушкевич и В. В. Зуев (71) Заявитель

Московский ордена Ленина и ордена Трудового Красного Знамени химико-технологический институт им. Д. И. Менделеева (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-ГЛИЦИДИЛИМИДАЗОЛА

Изобретение относится к способу получения новых производных имидазола, которые могут быль использованы для синтеза биологически активных соединений.

Известный способ получения N-глицидильпых производных замещенпых имидазолов оспоган на взаимодействии эпихлоргидрипа с замсщснным имидазолом в щелочной среде при температуре кипения смеси.

Однако применение этого способа пе приводит к получению глицидильных производных незамещенного имидазола.

По предлагаемому способу имидазол подвергают взаимодействию с 1-1, 7 молярным избытком эпихлоргидрина при температуре

35 — 75 C в диоксане. Исходные продукты и

М-глицидилимидазол хорошо растворимы в диоксане, а пооочные продукты реак11ии Выделяются в виде осадка.

Пример. 13,6 г (0,2 моль) имидазола растворяют в 75 мл диоксана при 50 С и прикапывгпот 23 мл (0,3 моль) эпихлоргидри.

Перемешивают 12 час при 50 С. Продукт выделяют ва хроматографической колонке с окисью алюминия, в качестве элюента испол.зуют хлороформ, насыщенный аммиаком. Вы5 ход 4 г (12,5%). Строение полученного продукта подтверждено масс-спектрометрическими методами ИК и ПМР.

Пикрат М-глицидилимидазола, т. пл, 92 — 93 С, 1р Найдено, %. С 40 90 Н 3,24; N 19,60, С„Н„1 1вО,.

Вычислено, %: С 40,80; Н 3,14; N 19,82.

15 Предмет изобретения

Способ получения N-глицидилимидазола, отлича ощийся тем, что, имидазол подвергаюг взаимодействию с 1,0 — 1,7 молярным избыт20 ком эпихлоргидрина в среде диоксана при

35 — 75 C с выделением целевого продукта известными приемами.