Способ получения тиантрена

Способ получения тиантрена

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОП ИСАНИ Е

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Реслублии (11) 4624-б8 (61) Дополнительное к авт. свнд-ву (22) ЗаЯвлено26.10.73 (21) 1965743/23-4 (51) М. Кл.

С 07 3 73/02 с присоединением заявки №

Государственный комитет

Совета Мннистров СССР по делам нзооретеннй и открытый (23) Приоритет (43) Опубликовано25.02.76,Бюллетень № 7 (53) УДК

547.842.07 (088.8) (45) Дата опубликования описания 29.03.76, (72) Авторы изобретения M. Г. Воронков, Э. Н. Е1ерягина, Л. Г. Клочкова, l . И. Иванова и А. С. Нахманович

Иркутский институт органической химии (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТИАНТРЕНА

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения тиантрена, который находит применение в качестве ингибиторов окисления масел, флюоресцируюших добавок или стереорегуляторов полимеризационных процессов.

Известен способ получения тиантрена взаимодействием бензола с элементарной серой при 80 С в присутствии катализатора-бе=-ь о

10 водного хлористого алюминия. Выход тиантрена составляет 70-80 .".

Однако такой г.юсоб трудоемок, поскольку требует доп.волнительных стадий для выделения целевого продукта„а также применение катализатора.

С целью упрошения процесса предлагается в качестве ароматических углеводородов использовать о-дихлорбензол или о-дибромбензол и подвергать взаимодействию с сео.. роводоро;.зм при 550-560 С.

Выход целевого продукта 60-97". Реакцию осушествляют как в проточной, так и рециркуляционной системе, Пример 1. Через кварцевую трубку з

2 длиной 660 мм, диаметром 30 мм, нагрео тую до 560 С, пропускают смесь 26 r (0,17 моль) о-дихлорбензола со скоростью

10 мл/час и сероводород со скоростью .5 л/час. Время контакта 40 сек. Конденсат собирают в охлаждаемый приемник. При ва-! куумной разгонкеконденсатавыделяют 9,0 г исходного о-дихлорбензола и 6,5 г (59 о, считая на прореагировавший о-дихлорбензол) о тиантрена с т.пл. 156-157 С. По литерао. турным данным т.пл. 157 С.

Найдено,,о: С 66,28; Н 3,81; S 29,45.

С12Н8 2

Вычислено,9о: С 66,66; Н 3,70; 829,62.

Пример 2. Реакцию проводят как о в примере 1, но при 550 С, Из 19 г (0,08 моль) о-дпбробензола и сероводорода выделяют .6,0 r исходного о-дибромбензола и 4,5 г (71%) тиантрена с т. пл. 1 56-1 57 С.

П р и 1 е р 3. В куб рециркуляционнойустановкизагружают 26,0 г (0,17 моль) о-дихлорбензола и нагревают до кипения.

Г1ары о дихлорбензоT(Q Т01 05! ce()09 дород»

15 л/час) подают в пустую кварцевую труб462468

Составитеаь,Т. Титова

Редактор Т. Пилипенко Техред А, Демьянова Корректор И. Гоксич;

Тираж 576 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Л1инистров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д.4/5

Заказ 103

Филиал ППП Патент", r. Ужгород, ул. Гагарина, 101 ку (диаметр 30 мм), повешенную в вертикальную трубчатую электропечь (длиной о

250 мм), нагретую до 560 С. Пары продуктов реакции вместе с непрореагировав шим исходным соединением конденсируется, 5 в обратнол холодильнике и по боковому отводу возврашаются в куб. Реакции., продолжают в течение " час до прекращении. поступления паров исходного соединения в реакционную зону, при этом температура в ® о кубе повышается на 60 С. Продукты реакции вьщеляют перегонкой в вакууме. Вьщеляют 3,5 г исходного о-дихлорбензола и

16,0 г (977, считая на прореагировавший

b-дихлорбензол) тиантрена с т.пл. 156157 С.

Формула изобретения

Способ получения тиантрена на основе ароматических углеводородов при нагревании с йоследуюшим выделением целевого продукта известным способом, о т л и ч а ю-. m и и с я тем что сцельюупрошенияпроцесса, в качестве ароматических углеводородов используют î-а0хаор6еНаоп или о-дибромбензол н подвергают взаимодействию с о сероводородом при 550-560 С.