Способ получения замещенных амидов 5-окси-2-гексеновой кислоты

Способ получения замещенных амидов 5-окси-2-гексеновой кислоты

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

(и) 462 8 20

ОЛИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 06.12.71 (21) 1722269/23-4 с присоединением заявки № (51) М. Кл. С 07с 103/58

Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Опубликовано 0503.75. Бюллетень № 9

Дата опубликования описания 16.09.75 (53) УДК 547.582.4 (088.8) (72) Авторы изобретения (71) Заявитель

М. С. Малиновский, Л. П. Глушко и Т. М. Малиновская

Днепропетровский ордена Трудового Красного Знамени государственный университет имени 300-летия воссоединения

Украины с Россией (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЪ1Х АМИДОВ

5-ОКСИ-2-ГЕКСЕНОВОЙ КИСЛОТЫ

СН -СН-СН вЂ” ОН=ОН-0Ф ь г

ОН где R — N (СНз) з, N (С2Не) 2,.

ГосУдарстеенный комитет (32) Пр нори ге г

Изобретение относится к способу получения замешенных амидов 5-окси-2-гексеновой кислоты общей формулы которые могут быть использованы в качестве физиологически активных веществ, отвердителей каучука, ускорителей полимеризации пластических масс.

Например, при введении N,N-диэтиламида

5-окси-2-гексеновой кислоты время вулканизации уменьшается на 33%, а сопротивление разрыву при 300 -ном удлинении увеличивается на 30% по сравнению с контрольным образцом.

Основанный на известной реакции восстановления полифункциональных эпоксидных соединений амальгамой натрия в сильно щелочной спиртовой среде, предлагаемый способ получения замешенных амидов 5-окси-2-гексеновой кислоты заключается в том, что заме5 щепные эпоксиамиды 2-гексеновой кислоты восстанавливают амальгамой аммония при комнатной температуре с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

10 Амальгаму аммония обычно получают из амальгамы натрия и насыщенного раствора хлористого аммония.

Пример ы 1 — 3. Во всех примерах, сведенных в таблицу, к замешенному 4,5-эпокси15 амиду 2-гексеновой кислоты добавляют 160 г хлористого аммония в 100 мл воды, при перемешивании и комнатной температуре постепенно вводят 449,1 r размельченной амальгамы натрия, размешивают 1,5 час, неорганиче20 ские соли и свободную ртуть отсасывают и промывают несколько раз эфиром и хлороформом. Водный слой экстрагируют эфиром и хлороформом, объединенные эфирно-хлороформные вытяжки сушат сульфатом магния, 25 удаляют растворители, перегоняют остаток в вакууме и получают замещенный амид 5-окси2-гексеновой кислоты.

462820

О> о

} » о х

С} к

Ж

Р

CA

СЧ

C) CD

OО

4}» (о

° «4

3 °

» °

О

v"

О

Е

Х

aS о

} ъ } о»

СС} g}

О к

Х

v о ж

С}

Р-(»Х

Х о

»4

OO

CQ

» 1

СО о

OO

DS о о

»о

OO Ф

»О

tD

»4

4О

СО

СЧ

CD !

»о

OO!

Ж к»

lD о

СЧ

k(г о,0 .О

gO f»

СО

СЧ

»4

»

Х" и

Х

Е о о

СЧ о ж о, И х

С}

М

СО о о о о

Щ

° °

C) о

О

goo ххах

О 4»

}» 1 х о

4}»

О

СЧ о к

v х х

»Х о

Ю о х

Я о х

OS

СЧ х

4О й( ж и

1 х

OS

СЧ

}- С

f»

<о к о v х } о х

}»

CIS »Х, о

»О Ф

;о ж

14» Ю

> о х

Ф:С о

}С

z о и

»»» -о х С}

af СЧ х

} мо о к хv

Дох

Е4о

4}» Щ

Ж

С С

И т;. б о ж

OS х

С}

СЧ 3

1 f

ЖхО

Со к х х коо о,ох вхх о»»ъ х

}-. о о

IO и о ж

С}

aC v х х

g С}

cd ; к c»f

} о

OS V a:

g xo хох

}-»а х

Ю»

Е1О о

4}»

Ф:(Ol о»

}» о

2 х к

М о к

С}4

И

4 х о

Предмет изобретения

Способ получения замещенных амидов 5-окси-2-гексеновой кислоты, отличающийся

5 тем, что замещенные эпоксиамиды 2-гексеновой кислоты восстанавливают амальгамой аммония при комнатной температуре с последующим выделением целевого продукта известными приемами.