Способ получения 2-метокси-3-аминодиоксанов-1,4

Способ получения 2-метокси-3-аминодиоксанов-1,4

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

а

ui °

О Л И С А Н И Е (и) 462 SI2l

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ. Сова Советских

Социалистических

Респчблик (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 03.09.73 (21) 1959433/23-4 с присоединением заявки № (51) М. Кл. С Oid 15/10

Совета Министров СССР по делам изобретений и открьпий

Опубликовано 05.03.75. Бюллетень № 9

Дата опубликования описания 18.08.75 (53) УДК 547.841.07 (088.8) (72) Авторы изобретения

Н. В. Кузнецов и И. И. Красавцев

Институт органической химии АН Украинской ССР (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-МЕТОКСИ-3-АМИ НОДИОКСАНОВ-1,4

Гасударственный комитет (32) Приоритет

Изобретение относится к способу получения новых соединений — 2-метокси-3-аминодиоксанов-1,4, которые могут найти применение в качестве физиологически активных веществ.

Предлагаемый способ основан на известной реакции взаимодействия спиртов с аминами.

Сведения о получении 2-метокси-3-аминодиоксанов-1,4 в литературе отсутствуют.

Предлагаемый способ получения 2-метоксиЗ-аминодиоксанов-1,4 заключается в том, что

2-хлор-3-ацетоксидиоксан-1,4 подвергают реакции взаимодействия с раствором метилата натрия и образующийся при этом 2-метоксиЗ-оксидиоксан-1,4 обрабатывают амином с последующим выделением целевого продукта извсстным способом.

Пример 1. 2-0кси-3-метоксидиоксан-1,4.

К раствору метилата натрия (из 3,7 г натрия и 50 мл метанола) при перемешивании и охлаждении до 20 — 25 С прибавляют по каплям 28 r хлорацетоксидиоксана, кипятят 2 час при перемешивании. Выделившиеся соли отделяют, фильтрат обрабатывают углекислым газом для разложения избытка метилата и после повторного отделения солей и удаления метанола в вакууме экстрагируют остаток бензолом, упаривают экстракт, перегоняют остаток и получают 13 г (61%) целевого продукта, т. кип. 100 — 102 С/10 мм; и о 1,4520

Найдено, %: С 44,5; Н 7,6.

Се Н1о 04.

В ы числ ен î, %: С 44,7; Н 7,6.

ИК-спектр, см — : 3340 (ОН), 880, 920, 1126

5 (диоксано|вый цикл).

Пример 2. 2-Метокси-3 - (N-морфолино)диоксан-1,4.

Смесь 4 г 2-окси-3-метоксидиоксана-1,4, 3 мл морфолина и 15 мл бензола кипятят с водоотделителем до прекращения выделения воды. Бензол упаривают, а остаток перегоняют. Получают 5 г (84%) целевого продукта, т. кип. 135 — 136 С/10 мм; n D 1,4780.

15 Найдено, %: N 6,8.

СеН пК04.

Вычислено, %: N 6,9.

В ИК-спектре имеются частоты 880, 920, 1126 см —, характерные для диоксанового цикла, и отсутствуют частоты колебаний гидроксильной группы и двойной связи.

Аналогично получают 2-метоксп-3- (N-фениламино) -диоксан-1,4. Выход 81%; т. кип.

25 107 — 110 С/0,1 мм; и р 1,5350.

Найдено, %: N 7,0.

СыН)ьМОз.

Вычислено, %: N 6,7.

ИК-спектр, см . 3390 (NH), 880, 920, 1126

30 (диоксановый цикл).

462821

Предмет изобретения

Составитель Л. Ивановская

Гедак-,îð 3. Горбунова

Техред E. Борисова Корректор И. Позняковская

Заказ 1965/15 Изд. № 481 Тираж 529 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, 7К-35, Гаушская наб., д. 4!5

Типография, пр. Сапунова, 2

Способ получения 2-метокси-3-аминодиоксанов-1,4, отличающийся тем, что 2-хлорЗ-ацетоксидиоксан-1,4 подвергают взаимодействию с раствором метилата натрия и образующийся при этом 2-метокси-З-оксидиоксан-1,4 обрабатывают амином с последующим выделением целевого продукта известным спосо5 бом.